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  • β-二羧基化合物

    分子中含有两个羰基官能团的化合物称为二羰基化合物,其中两个羰基间隔一个亚甲基的化合物叫β-二羧基化合物。

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    定义 /β-二羧基化合物 编辑

    分子中含有两个羰基官能团的化合物称为二羰基化合物,其中两个羰基间隔一个亚甲基的化合物叫β-二羧基化合物[1]

    亚甲基受两个羰基吸电子的影响,α-碳上的氢原子变得很活泼。因此β-二羰基化合物也叫做活泼亚甲基化合物

    特性 /β-二羧基化合物 编辑

    β-二羰基化合物上的α-氢原子有较强的酸性,PKa在9-13之间,远比醇和水的酸性强。

    β-二羰基化合物的酸性之所以比一般羰基化合物强得多,是由于它们能发生酮-烯醇互变异构,烯醇式因分子内形成氢键而比较稳定。

    在碱性左右下,β-二羰基可生成稳定的负离子,因为负电荷可以发生离域而扩展到两个羰基上。

    β-二羰基化合物负离子有烯醇式结构存在,所以一般称之为烯醇式负离子。而且亚甲基碳原子也带有负电荷,且反应往往发生在此碳原子,所以这种负离子也常称之为负碳离子,即两可负离子。

    β-二羰基化合物除了具有羰基化合物的通性外,它们还具有自己独特的反应,在有机合成上有很多方面的应用。

    相关文献

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    参考资料
    [1] ^ 引用日期:2011-07-19

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