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  • ε-己内酰胺

    ε-己内酰胺为有薄荷香味的白色小叶片状结晶体,溶于水、石油烃、环己烯、苯、甲苯、乙醇、乙醚、四氢糠醛、二甲基甲酰胺和氯代烃。属低毒类物质,但经常接触时会出现头痛、头晕、乏力、记忆力减退、睡眠障碍等神经衰弱等症状。广泛应用于齿轮、轴承、管材、医疗器械及电气绝缘材料等。医药工业用作合成药物的原料。有机工业用于制造赖氨酸等。化工生产中用作溶剂。

    编辑摘要

    基本信息 编辑信息模块

    中文名称: ε-己内酰胺 外文名: ε-Caprolactam
    别称: 2-酮基六亚基亚胺 化学式: C6H11NO
    分子量: 113.16 CAS登录号: 105-60-2
    外观: 有薄荷香味的白色小叶片状结晶体

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    基本信息 /ε-己内酰胺 编辑

    中文名称:ε-己内酰胺

    中文别名:ε-卡普隆;卡普隆;

    英文名称:ε-caprolactam

    英文别名:PA 6;epsilon-Caprolactam;hexahydro-2H-azepin-2-one;Caprolactam;

    CAS号:105-60-2

    分子式:CHNO

    分子量:113.15800

    精确质量:113.08400

    PSA:29.10000

    LogP:1.00540  

    安全信息 /ε-己内酰胺 编辑

    海关编码:2933710000

    危险品运输编码:UN 2811 6.1/PG 2

    WGK Germany:1

    危险类别码:R20/22; R36/37/38

    安全说明:S2

    RTECS号:CM3675000

    危险品标志:Xn  

    编号系统 /ε-己内酰胺 编辑

    CAS号:105-60-2

    MDL号:MFCD00006936

    EINECS号:203-313-2

    RTECS号:CM3675000

    BRN号:106934

    PubChem号:24852860  

    物性数据 /ε-己内酰胺 编辑

    1. 性状:有薄荷香味的白色小叶片状结晶体。

    2. 密度(g/mL,77/4℃):1.023

    3. 熔点(ºC):69.2

    4. 沸点(ºC,常压):268

    5. 沸点(ºC,6.67KPa):180

    6. 折射率(31ºC):1.4965

    7. 折射率(40ºC):1.4935

    8. 黏度(mPa·s,70ºC):19.7

    9. 黏度(mPa·s,78ºC):9

    10. 闪点(ºC,开口):125

    11. 自燃点或引燃温度(ºC):375

    12. 蒸气压(kPa,100ºC):0.39

    13. 蒸气压(kPa,180ºC):6.67

    14. 蒸发热(KJ/mol):54.8

    15. 熔化热(KJ/mol):16.14

    16. 燃烧热(KJ/mol,标准状况):360.74

    17. 比热容(KJ/(kg·K),25ºC,定压):2.49

    18. 溶解度(%,25ºC,水):84

    19. 聚合热(KJ/mol):83.7

    20. 爆炸上限(%,V/V):8

    21. 爆炸下限(%,V/V):1.4

    22. 溶解性:溶于水、石油烃、环己烯、苯、甲苯、乙醇、乙醚、四氢糠醛、二甲基甲酰胺和氯代烃。  

    毒理学数据 /ε-己内酰胺 编辑

    1、急性毒性:大鼠经口LD50:1210mg/kg;小鼠经口LD50:930mg/kg;

    大鼠经皮LD50:>2g/kg;兔子经皮LD50:1410mg/kg

    2、属低毒类物质,但经常接触时会出现头痛、头晕、乏力、记忆力减退、睡眠障碍等神经衰弱等症状。在61mg/m 浓度下出现鼻出血、鼻干、上呼吸道炎症、胃灼热感等症状。己内酰胺单体有很强的吸湿性,且易溶于皮脂,故可被皮肤吸收。接触时易引起皮肤损害,如皮肤光滑干燥,角质层增厚,皮肤皲裂,脱屑等,有时可发生全身性皮炎。嗅觉阈浓度0.3mg/m ,工作场所最高容许浓度10mg/m 。  

    生态学数据 /ε-己内酰胺 编辑

    该物质对水有稍微的危害。  

    分子结构数据 /ε-己内酰胺 编辑

    1、 摩尔折射率:31.14

    2、 摩尔体积(cm /mol):116.7

    3、 等张比容(90.2K):274.1

    4、 表面张力(dyne/cm):30.4

    5、 极化率:12.34  

    计算化学数据 /ε-己内酰胺 编辑

    1.共价键单元数量:1

    2.氢键供体数量:1

    3.氢键受体数量:1

    4.可旋转化学键数量:0

    5.互变异构体数量:3

    6.拓扑分子极性表面积29.1

    7.重原子数量:8

    8.表面电荷:0

    9.复杂度:90.5

    10.同位素原子数量:0

    11.确定原子立构中心数量:0

    12.不确定原子立构中心数量:0

    13.确定化学键立构中心数量:0

    14.不确定化学键立构中心数量:0  

    性质与稳定性 /ε-己内酰胺 编辑

    1.避免与氧化剂、碱接触。

    化学性质:在酸或碱存在下加热容易水解,生成ε氨基己酸。在水、氨基酸存在下加热,发生开环聚合,生成线型高分子化合物(锦纶-6)。ε-己内酰胺在液体状态时与空气接触变成黄色。

    2.本品有毒。长期吸入会引起慢性中毒,如神经衰弱、头昏、头痛、出鼻血和呼吸道发炎等。对皮肤有腐蚀作用,要避免直接接触。小鼠吸入LC50450mg/m 。空气中最高容许浓度为10mg/m 。生产现场要强制通风。操作人员要穿戴劳动保护用具。  

    贮存方法 /ε-己内酰胺 编辑

    采用塑料袋包装、热合封口,外套尼龙编织袋或牛皮纸袋,每袋25kg。贮存于干燥清洁的仓库内,防火、防潮、防热防晒。保存期三个月。  

    合成方法 /ε-己内酰胺 编辑

    (1)以苯酚为原料,经环己醇、环己酮、环己酮肟在酸性条件下发生贝克曼(Beckmann)重排而得;

    (2)以环己烷为原料,用光亚硝化法合成;

    (3)以甲苯为原料,用斯尼亚法合成。此外,也可以糠醛或乙炔为原料合成。

    精制方法:取250g有色的ε-己内酰胺,加入750g硝基甲烷和6ml 30%过氧化氢,加热1小时,再于0.5%氢氧化钠存在下减压蒸馏。所得纯品与光和空气接触时也不会变色。其他的精制方法有:减压蒸馏,馏出物用石油醚或丙酮重结晶后再蒸馏。  

    用途 /ε-己内酰胺 编辑

    广泛应用于齿轮、轴承、管材、医疗器械及电气绝缘材料等。医药工业用作合成药物的原料。有机工业用于制造赖氨酸等。化工生产中用作溶剂。分析化学中用作气相色谱固定液等。用于制备己内酰胺树脂、聚己内酰胺纤维和人造皮革等。  

    表征图谱 /ε-己内酰胺 编辑

    ε-己内酰胺 ε-己内酰胺

    ε-己内酰胺质谱(MS)  

    危险性概述 /ε-己内酰胺 编辑

    紧急情况概述:吞咽有害。造成皮肤刺激。造成严重眼刺激。吸入有害。可引起呼吸道刺激。

    GHS危险性类别:

    急性经口毒性 类别 4

    皮肤腐蚀 / 刺激 类别 2

    严重眼损伤 / 眼刺激 类别 2

    急性吸入毒性 类别 4

    特异性靶器官毒性 一次接触 类别 3

    警示词:警告

    危险性说明:

    H302 吞咽有害。

    H315 造成皮肤刺激。

    H319 造成严重眼刺激。

    H332 吸入有害。

    H335 可引起呼吸道刺激。

    预防措施:

    P264 作业后彻底清洗。

    P270 使用本产品时不要进食、饮 水或吸烟。

    P280 戴防护手套/穿防护服/戴防 护眼罩/戴防护面具。

    P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。

    P271 只能在室外或通风良好处使 用。

    事故响应:

    P301+P312 如误吞咽: 如感觉不适,呼叫解毒中心/ 医生

    P330 漱口。

    P302+P352 如皮肤沾染: 用水充分清洗。

    P332+P313 如发生皮肤刺激: 求医/就诊。

    P362+P364 脱掉沾染的衣服,清洗后方可重新使用。  

    P305+P351+P338 如进入眼睛: 用水小心冲洗几分钟。如戴隐 形眼镜并可方便地取出,取出 隐形眼镜。继续冲洗。

    P337+P313 如仍觉眼刺激: 求医/就诊。

    P304+P340 如误吸入: 将人转移到空气新鲜处,保持 呼吸舒适体位。

    P312 如感觉不适,呼叫解毒中心/医生

    安全储存:

    P403+P233 存放在通风良好的地方。保 持容器密闭。

    P405 存放处须加锁。

    废弃处置:P501 按当地法规处置内装物/容器。

    健康危害:吞咽有害。造成皮肤刺激。造成严重眼刺激。吸入有害。可引起呼吸道刺激。  

    附图

     

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