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  • 丁基羟基甲苯

    丁基化羟基甲苯是一种白色结晶,具有抗氧化和防腐等作用,低毒、不易燃、不腐蚀、贮存稳定性好,能抑制或延缓塑料或橡胶的氧化降解而延长使用寿命。广用于各种化妆品中。

    编辑摘要

    基本信息 编辑信息模块

    中文名称: 2,6-二叔丁基对甲基苯酚 外文名: 2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenol
    别称: 甲苯酸丁酸酯; 2,6-二-三级丁基-4-甲基酚; 丁基羟基甲苯 化学式: C15H24O/C6H2(OH)(CH3)(C(CH3)3)2
    分子量: 220.34 CAS登录号: 128-37-0
    EINECS登录号: 204-881-4 熔点: 69-71℃
    沸点: 265℃ 水溶性: 白色结晶或结晶性粉末
    密度: 1.048 外观: 白色结晶或结晶性粉末
    闪点: 127℃

    目录

    基本信息/丁基羟基甲苯 编辑

      相关类别: Industrial/Fine Chemicals;Aromatic Hydrocarbons (substituted) & Derivatives;Antioxidant;Biochemistry;食品和饲料抗氧化剂;食品和饲料添加剂;催化剂及助剂;化学助剂;抗氧化剂;食品添加剂;饲料添加剂;饲料贮存添加剂;Aromatics;芳烃;分析标准品;抗氧剂;BHT;通用试剂;苯酚;医药中间体;抗氧化剂类;antioxidants;Food additive;酚;小分子抑制剂;有机化工;原料药;医药原料

    Mol文件: 128-37-0.mol

    含量分析/丁基羟基甲苯 编辑

    内标液准确称取二苯胺或4-叔丁酚500mg,溶于丙酮并定容至250ml。标准液 准确称取标准BHT 100mg,溶于丙酮并定容至50ml。

    测定准确称取试样约10mg,溶于内标液并定容至50ml。将该试样液注入一装有氢焰离子检出器的气相色谱仪中。用装有10%XE-60载于100~200目Aeropak 30的玻璃柱(1.5m×3mm内径),保持等温155℃。注样器和检测器的温度分别为225℃和250℃。用氮载气,流量30ml/min。

    用各种浓度的BHT峰高和内标液峰高绘制标准曲线,然后参比标准曲线求取BHT的含量。

    使用限量/丁基羟基甲苯 编辑

    GB 2760--2001(g/kg):糖果用香精0.1;食用油脂、油炸食品、干鱼制品、饼干、方便面、速煮面、果仁罐头、腌腊肉制品,0.2;早餐谷类食品,0.2(混用或单用);口香糖0.4;胶基1.0;香料GMP。

    FAO/WHO(1984,mg/kg):一般食用油脂200,乳脂肪200(不得用于直接消费,也不得用于调制奶及其制品);人造奶油100。

    日本(g/kg):油脂、鱼贝腌制品等0.2,鱼贝冷冻品的浸渍液1,胶姆糖0.75。
      USDA (9CFR, §318.7, §381.147,2000%):干香肠0.003;精炼动物油0.01;人造奶油0.02;家禽0.01(以含脂量计)。

    FDA (21CFR, §172.115, §172.615,§173.340,§181.24, §182.3173; §172.515;2000,mg/kg):脱水马铃薯块、片,红薯片,干早餐谷物,50;起酥油乳化稳定剂200;马铃薯丁10(均以BHT和BHA总量计);用于消泡剂等0.1%;由食品包装材料移入限量0.005%;精油0.5%;胶姆糖胶基0.1%;各种含脂食品,0.02%(以食品中含脂量计)。

    EEC-HACSG:不得用于婴幼儿食品,除非增补维生素A。

    类别/丁基羟基甲苯 编辑

    腐蚀物品

    毒性分级 低毒

    急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 890 毫克/ 公斤; 腹注- 小鼠 LD50: 650 毫克/ 公斤

    刺激数据 皮肤- 兔子 500 毫克/ 48小时 中度; 眼- 兔子 100 毫克/ 24小时 中度

    爆炸物危险特性 对皮肤,角膜有腐蚀性; 与氧化剂反应激烈

    可燃性危险特性 受热,明火易燃; 受热分解刺激烟雾

    储运特性 库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放

    灭火剂 干粉、二氧化碳 职业标准 TWA 10 毫克/ 立方米; STEL 20 毫克/ 立方米

    安全信息/丁基羟基甲苯 编辑

    危险品标志 Xn,N

    危险类别码 22-36/37/38-36/38-50/53

    安全说明 26-36-37/39-61-60

    危险品运输编号 3077

    WGK Germany 1

    RTECS号 GO7875000

    F 8-10-23

    HazardClass 9

    PackingGroup III

    海关编码 29071900

    毒害物质数据 128-37-0(Hazardous Substances Data)

    产品用途/丁基羟基甲苯 编辑

    1. 作通用型酚类抗氧剂。广泛用于高分子材料、石油制品和食品加工工业中。本品是常用的橡胶防老剂。对热、氧老化有一定的防护作用,也能抑制铜害。单独使用没有抗臭氧能力,但与抗臭氧剂及蜡并用可防护天候的各种因素对硫化胶的损害。在丁苯胶中亦可作为胶凝抑制剂。在橡胶中一般用量为0.5-3份。当用量增至3-5份时亦不会喷霜。本品还可做为合成橡胶后的处理和贮存时的稳定剂,可用于丁苯橡胶、顺丁橡胶、乙丙橡胶、氯丁橡胶等胶种。抗氧剂264在一些高分子材料中是有效的抗氧剂。本品在聚乙烯、聚氯乙烯(用量0.01-0.1%)及聚乙烯基醚中是有效的稳定剂。抗氧剂264是各种石油产品的优良抗氧添加剂。油溶性好。本品还可作食品加工工业用的抗氧剂,用于含油脂较多的食品中。在油脂、黄油、鱼贝干制品、鱼贝类盐腌品、鲸肉冷冻品等中的用量为0.2克/公斤以下,在口香糖中0.75克/公斤以下。本品的用法有浸渍法、直接混合法、溶于乙醇后的混合法及喷雾法等。美、日和欧洲共同体都将本品作为法定的饲料添加剂,欧洲共同体规定,在饲料中的最大用量为150ppm,可用于各种饲料。

    2. BHT是国内外广泛使用的油溶性抗氧化剂。虽毒性较大,但其抗氧化能力较强,耐热及稳定性好,既没有特异臭,也没有遇金属离子呈色反应等缺点,而且价格低廉,仅为BHA的1/5~1/8,我国仍作为主要抗氧化剂使用。一般与BHA配合使用,并以柠檬酸或其他有机酸为增效剂。我国规定可用于食用油脂、油炸食品、饼干、方便面、速煮米、果仁罐头、干鱼制品和腌腊肉制品,最大使用量0.2g/kg。本品也具有一定的抗菌作用,但较BHA弱。

    3.通用型酚类抗氧剂之一。用作非污染型防老剂,能有效地抑制空气氧化、热降解和铜害等。可用作聚烯烃、聚酯、聚苯乙烯、ABS树脂、聚氯乙烯、纤维素树脂等的抗氧剂及热稳定剂。橡胶工业中用作天然橡胶及丁苯、丁基、氯丁、丁腈、乙丙、顺丁等合成橡胶的防老剂及防劣化剂。也用作石油制品、EVA型热熔胶、不饱和脂肪酸涂料等的抗氧剂。食品级二叔丁基对甲酚是允许使用的食品抗氧剂,可用于油脂、焙烤食品、油炸食品、谷物食品、奶制品、肉制品及蜜饯等中。也可用作化妆品、香料、饲料等的抗氧剂。另外还可用作润滑油及燃料油添加剂,提高油品稳定性。用量通常为0.05%~1.0%。  

    生产方法/丁基羟基甲苯 编辑

    1. 将对甲酚、叔丁醇按摩尔比1:1.1投入反应釜加热溶解。在催化剂磷酸作用下,于65~70℃强烈搅拌下反应;反应完毕后,反应产物先用10%的氢氧化钠溶液洗至碱性,再用水洗至中性;除去溶剂,用乙醇重结晶即得成品。

    2. 在98%的对甲酚和2%浓硫酸的混合物中通人异丁烯,于65~70℃下反应5h;用60℃的热水洗去酸,再先后用10%NaOH和热水洗至中性得粗品。将粗品溶于50%的热乙醇中,并添加0.5%的硫脲,趁热过滤、甩干,干燥即得成品,产率高达90%~95%,纯度99.5%,熔点>69.5℃。
      工业上采用主、副塔串联工艺。先将对甲酚和催化剂加入主、副塔内,主塔温度控制在65~80℃,副塔温度控制在50~70℃。异丁烯气体从主塔底部通入,其大部分与主塔内对甲酚反应,剩余部分从主塔顶部出来,进入副塔底部进一步与对甲酚反应。主塔反应周期控制在4~5h,当反应结束后,停止通异丁烯气体,加入20%的NaOH溶液,并用压缩气体鼓泡。中和后的烷基化产物经蒸馏塔(8块理论塔板)分离得粗品。后者用95%的乙醇溶解,离子交换去无机盐,冷却至10~20℃结晶、分离、真空干燥得到熔点大于69℃的产品。

    3.将对甲酚、叔丁醇加热溶解,以磷酸为催化剂,在一定温度下反应,反应产物先用氢氧化钠溶液洗至碱性,再用水洗至中性,最后蒸馏、重结晶即可得到二丁基羟基甲苯。或者将异丁烯与甲酚和浓硫酸混合,在一定温度下反应一定时间,中和得粗品,再将粗品溶于乙醇,加入硫脲,趁热过滤、甩干、干燥制得。

    4.在反应釜中加入对甲酚和催化剂硫酸,加热升温至65℃时通入异丁烯,进行烷基化反应,烷基化后得到防老剂264溶液。

    得到的防老剂264溶液用60℃的热水洗涤,除去酸性,再加碳酸钠中和,最后用70~80℃水洗涤至中性后送入结晶槽,冷却至10~15℃时结晶析出,离心甩干后得粗品。将粗品溶于80~90℃的50%乙醇及0.5%的硫脲,趁热过滤,离心甩干、干燥,即得成品。

    在具体生产过程中,甲苯酚可以采用生产对甲酚得到的副产物(混酚)原料,催化剂一般用硫酸,也可采用杂多酸。异丁烯的制备可采用异丁醇经汽化后,连续定量地通过催化剂活性氧化铝,在370~390℃下进行脱水反应,生成的异丁烯气体经冷却、分水、干燥,即可供烷基化使用。每吨产品消耗对甲苯酚950kg,异丁醇1200kg,酒精(95%)500kg。

    5. 烟草:FC,BU,OR,18。  

    储运方法/丁基羟基甲苯 编辑

    1运输注意事项:起运时包装要完整,装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋,防高温。车辆运输完毕应进行彻底清扫;

    2.储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、碱类等分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

    危险品运输编号 3077  

    物性数据/丁基羟基甲苯 编辑

    1、性状:无色结晶或白色结晶性粉末,无臭无味。遇光颜色变黄,并逐渐变深。

    2、相对密度(20/4℃):0.8937

    3、折光率75:1.4859

    4、熔点(℃):71

    5、沸点(ºC):265

    6、闪点(℃):127

    7、黏度(80℃,mPa):3.74

    8、溶解性:易溶于乙醇(25%,25℃)、丙酮(40%)、苯(40%)、大豆油、棉籽油、猪油,不溶于水、甘油、丙二醇。

    9. 常温折射率(n25):1.489575

    10.相对密度(25℃,4℃):0.89980  

    毒理学数据/丁基羟基甲苯 编辑

    1、急性毒性:LD50:1700-1970mg/Kg(大白鼠经口);小鼠经口LC501040mg/kg

    2、接触皮肤能引起皮炎,形成过敏症,溅到皮肤和衣服上后应立即用水冲掉。操作人员应穿戴防护用具。  

    生态学数据/丁基羟基甲苯 编辑

    对水体有一定危害。  

    分子结构数据/丁基羟基甲苯 编辑

    1、 摩尔折射率:69.73

    2、 摩尔体积(cm3/mol):237.5

    3、 等张比容(90.2K):556.0

    4、 表面张力(dyne/cm):30.0

    5、 极化率(10-24cm3):27.64  

    计算化学数据/丁基羟基甲苯 编辑

    1.疏水参数计算参考值(XlogP):5.3

    2.氢键供体数量:1

    3.氢键受体数量:1

    4.可旋转化学键数量:2

    5.互变异构体数量:2

    6.拓扑分子极性表面积20.2

    7.重原子数量:16

    8.表面电荷:0

    9.复杂度:207

    10.同位素原子数量:0

    11.确定原子立构中心数量:0

    12.不确定原子立构中心数量:0

    13.确定化学键立构中心数量:0

    14.不确定化学键立构中心数量:0

    15.共价键单元数量:1  

    性质与稳定性/丁基羟基甲苯 编辑

    1. 对白色或浅黄色结晶体,遇光颜色变黄,并逐渐变深。无臭,无味,低毒,可燃。

    2. 常温下在下列溶剂中的溶解度:甲醇25%,乙醇25%~26%,异丙醇30%,矿物油30%,丙酮40%,石油醚50%,苯40%,猪油(40~50℃)40%~50%,玉米油及大豆油40%~50%。在水,10%氢氧化钠溶液,甘油,丙二醇中不溶。

    3.对热相当稳定,具有单酚型特征的升华性。BHT具有抗氧化作用的原理与BHA相同,一般多与BHA并用,并以柠檬酸或其他有机酸为增效剂。

    4. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。  

    贮存方法/丁基羟基甲苯 编辑

    避免阳光直射,贮存在阴凉、干燥处,不宜长期存放。  

    上下游产品信息/丁基羟基甲苯 编辑

    上游原料

    乙醇异丁醇塔板磷酸异丁烯叔丁醇4-甲基苯酚脱水剂氢氧化钠

    下游产品

    2-叔丁基对甲苯酚  

    安全说明书/丁基羟基甲苯 编辑

    危险性概述
      【健康危害】本品对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用,长时间的接触对眼睛有害并引起头痛、恶心和眩晕。
      【燃爆危险】本品可燃,具刺激性。

    急救措施
      【皮肤接触】脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗。
      【眼睛接触】提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
      【吸入】脱离现场至空气新鲜处。如呼吸困难,给输氧。就医。
      【食入】饮足量温水,催吐。就医。

    消防措施
      【危险特性】遇明火、高热、或与氧化剂接触能燃烧, 并散发出有毒气体。
      【有害燃烧产物】一氧化碳、二氧化碳。
      【灭火方法】消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上风向灭火。灭火剂:雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

    泄漏应急处理
      【应急处理】隔离泄漏污染区,限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具(全面罩),穿防毒服。用砂土、干燥石灰或苏打灰混合。收集于干燥、洁净、有盖的容器中,转移至安全场所。若大量泄漏,收集回收或运至废物处理场所处置。 

    接触控制/个体防护/丁基羟基甲苯 编辑

    【监测方法】4-氨基安替比林分光光度法;溶剂解吸-气相色谱法

    【工程控制】密闭操作,注意通风。

    【呼吸系统防护】空气中粉尘浓度超标时,必须佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时,应该佩戴空气呼吸器。

    【眼睛防护】戴化学安全防护眼镜。

    【身体防护】穿防毒物渗透工作服。

    【手防护】戴橡胶手套。

    【其他防护】工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作完毕,淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服,洗后备用。保持良好的卫生习惯。  

    安全术语/丁基羟基甲苯 编辑

    S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
      不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

    S37/39Wear suitable gloves and eye/face protection
      戴适当的手套和护目镜或面具。 

    风险术语/丁基羟基甲苯 编辑

    R22Harmful if swallowed.
      吞食有害。

    R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.
      刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。 

    相关文献

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    扩展阅读
    121世纪实验室 丁基化羟基甲苯
    2中华食品商务网 抗氧剂BHT

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