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  • 丁基羟基苯甲醚

    丁基烃基苯甲醚是一种剧毒添加剂,轻者导致中毒,重者导致死亡。

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    简介/丁基羟基苯甲醚 编辑

    基本资料:

    CAS号:25013-16-5
      英文名称: Butylated hydroxyanisole
      英文同义词::T-BUTYL-4-HYDROXYANISOLE;T-BUTYL-4-METHOXYPHENOL;TERT BUTYLHYDROXYANISOLE;TERT-BUTYL-4-HYDROXYANISOLE
      中文名称:叔丁基-4-羟基苯甲醚
      中文同义词:(1,1-二甲基乙基)-4-甲氧基苯酚;丁基大茴香醚;叔丁基-4-羟基茴香醚;特丁基-4-羟基茴香醚;叔丁基对羟基茴香醚;叔丁基-4-羟基苯甲醚;丁基羟基茴香醚;NADP四钠盐;烟酰胺腺呤二核苷磷酸钠;丁基-4-羟基茴香醚;丁基大茴醚BHA;丁基化羟基苯甲醚;丁基羟基茴香醚(BHA);丁羟茴香醚;丁羟茴醚;丁羟基茴香醚BHA;2(3)-叔丁基-4-甲氧基苯酚;叔丁基化对羟基苯甲醚;丁羟甲醚;丁羟基茴香醚
      CBNumber:CB2337887
      分子式:C11H16O2

    化学性质/丁基羟基苯甲醚 编辑

    熔点 : 58-60 °C(lit.)
      沸点 : 264-270°C
      蒸气密度: 6.2 (vs air)
      FEMA : 2183
      闪点 : >230 °F
      水溶解性 :

    用途/丁基羟基苯甲醚 编辑

    用作食品抗氧化剂
      白色至微黄色结晶或蜡状固体,略有特殊气味。熔程48~63℃。沸点264~270℃(97709Pa).长期贮存则带黄棕色。可压缩成重几克的圆柱体。不溶于水。易溶于乙醇(25g/100ml,25℃)、甘油(1g/100ml,25℃)、猪油(50g/100ml,50℃)、玉米油(30g/100ml,25℃)、花生油(40g/100ml,25℃)和丙二醇(50g/100ml,25℃)。
      3-BHA的抗氧化效果比2-BHA强1.5~2倍,两者合用有增效作用。用量0.02%比0.01%的抗氧化效果增加10%,但用量超过0.02%时效果反而下降。
      抗氧化剂,添加于食品中的抗氧化作用3-BHA比2-BHA强1.5-2倍,但两者混合有一定的协同作用,因此,含有高比例3-BHA的混合物,其效力几乎与纯3-BHA相仿。BHA能与油脂氧化过程产生的过氧化物作用,使油脂自动氧化的连锁反应切断,防止油脂继续氧化。BHA与其他抗氧剂混合与增效剂柠檬酸等并用,其抗氧化作用更显著。除抗氧化作用外BHA还具有相当强的抗菌力,具有抗霉效果。作为食品添加剂,用于油脂、猪油、鱼贝盐腌品、鱼贝干制品、椒盐饼干、炸马铃薯薄片、方便面、油炸点心等的油的抗氧化剂。也用作饲料添加剂和汽油添加剂。3-叔丁基-4-羟基苯甲醚(2-BHA)还用作生化试剂。
      油溶性抗氧化剂,3-BHA的抗氧化能力是2-BHA的l.5~2倍,两者混合有一定的协同作用。与其他氧化剂混合或与增效剂柠檬酸并用,抗氧化作用更显著。我国规定可用于食用油脂、油炸食品、饼干、方便面、速煮米、果仁罐头、干鱼制品和腌腊肉制品,最大使用量0.2g/kg(最大使用量以脂肪计);与BHT混合使用,总量不得超过0.2g/kg;与BHT、PG混合使用时,BHA和BHT总量不得超过0.1g/kg,PG不得超过0.05g/kg。本品还具有相当强的抗菌作用,对多数细菌和霉菌都有效。
      丁基羟基茴香醚可作为饲料抗氧化剂,也有抗菌作用。BHA用量250mg/kg可以抑制黄曲霉毒素的产生,200mg/kgBHA可完全抑制食品及饲料中生长如毒酶、黑曲霉等的孢子生长。

    安全信息/丁基羟基苯甲醚 编辑

    危险品标志: Xn
      危险类别码: 22-40-36/37/38
      安全说明 :36/37-36/37/39-26
      危险品运输编号 2811
      WGK :Germany 2
      RTECS号:SL1945000
      毒害物质数据:25013-16-5(Hazardous Substances Data

    生产方法/丁基羟基苯甲醚 编辑

    (1)中间体对羟基苯甲醚的制备。可以对苯二酚为原料经烷基化制得,这里给出对氨基苯甲醚为原料得合成方法:
      将对氨基苯甲醚和亚硝酸钠(摩尔比1:1:15)加入反应釜,在硫酸存在下进行重氮化。反应完毕后保温过滤,并将滤液缓慢加入热水中进行水解。生成得对羟基苯甲醚即刻用蒸汽提馏出来,冷凝后用有机溶剂苯萃取。经浓缩蒸馏去除溶剂,可得产品,平均收率84.7%。
      (2)BHA得合成。将溶剂苯、叔丁醇和对羟基苯甲醚依次加入反应釜加热溶解,然后加入催化剂磷酸或硫酸,于80℃强烈搅拌下回流反应。反应完毕后,放料静置分层。有机相先后用10%得氢氧化钠溶液和水洗至中性。用蒸馏法除去溶剂,再经乙醇重结晶得成品。
      中间体对羟基苯甲醚的制备
      将对氨基苯甲醚和亚硝酸钠按1:1.15加入反应釜,在硫酸的存在下进行重氮化;反应完毕后保温过滤,并将滤液缓慢滴进热水中进行水解;生成的对羟基苯甲醚立刻用蒸汽提馏出来,冷凝后用苯萃取;除去溶剂,即得产品,平均收率为84.7%。
      CH3OC6H4NH2+NaNO2[H2SO4]→CH3OC6H4N2HSO4[H2O]→CH3OC6H4OH
      2BHA的合成
      将溶剂苯、叔丁醇和对羟基苯甲醚依次加入反应釜加热溶解,然后加入催化剂磷酸或硫酸,于80℃强烈搅拌下回流反应;反应完毕后,放料静置分层;有机相先后用10%的氢氧化钠溶液和水洗至中性,除去溶剂,再经乙醇重结晶即得成品。
      由对苯二酚在磷酸催化下与叔丁醇反应生成2-叔丁基对苯二酚及3-叔丁基对苯二酚,再与硫酸二甲酯在锌粉存在下反应而得。另一种方法是以磷酸或硫酸为催化剂,由对羟基苯甲醚与叔丁醇在80℃反应制得,反应生成物经水洗、10%氢氧化钠溶液洗、减压蒸馏、重结晶得成品。
      由对羟基苯甲醚以磷酸或硫酸为催化剂,于80℃下与叔丁醇反应而得。
      以对苯二酚与叔丁醇反应生成2-叔丁醇对苯二酚,再以锌粉作催化剂与硫酸二甲酯反应生成结晶化合物。

    特点/丁基羟基苯甲醚 编辑


      有毒物质
      毒性分级 :中毒 急性毒性
      可燃性危险特性
      热分解排出辛辣刺激烟雾
      储运特性:库房通风低温干燥

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    1化学基本信息

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