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  • 丁酸

    丁酸(butyric acid)是化学式为CH3CH2CH2-COOH的羧酸,CAS No.:107-92-6,分子量: 88.11,又称酪酸,为无色至浅黄色透明油状液体,具有浓烈的奶油、干酪般的不愉快气息和奶油味;易溶于水,但易被盐析,易溶于乙醇、丙二醇、乙醚、大多数挥发油和大部分有机溶剂;与低级醇生成的酯类具有水果的香味。能随水蒸气挥发,可与水形成共沸物。存在于腐臭黄油、帕马森干酪、呕吐物和腋臭中。丁酸带有难闻的气味,味先辣后甜,与乙醚类似。10ppb浓度的丁酸即可被狗嗅出,人则大于10ppm。丁酸是脂肪酸,在动物脂肪和植物油中以丁酸酯形式存在。

    编辑摘要

    基本信息 编辑信息模块

    中文名称: 丁酸 外文名: n-Butyric acid
    化学式: C4H8O2 IUPAC名: Butyric acid
    CAS号: 107-92-6 SMILES: CCCC(=O)O
    摩尔质量: 88.11 外观: 无色油状液体
    密度: 0.96 g/mL 熔点: -7.9℃
    沸点: 164.3 溶解度(水): 混溶
    主要危害: 腐蚀性,对水中生物有害 闪点: 72

    目录

    简介/丁酸 编辑

    丁酸甘油酯占黄油的3~5%,当黄油腐烂后,含有难闻气味的丁酸即通过水解释放出来。它是短链脂肪酸的主要一员。丁酸为弱酸,酸度与乙酸(pKa=4.76)类似,pKa为4.82。该相似性与它们共有的-CH2COOH末端结构有关。

    丁酸室温下为无色油状液体,可溶于水、 乙醇和 乙醚,其水溶液中加入 氯化钙会沉淀出丁酸。丁酸被 重铬酸钾和 硫酸 氧化得到二氧化碳和乙酸,被碱性 高锰酸钾氧化则得到二氧化碳。丁酸钙(Ca(C4H7O2)2·H2O)的溶解度随温度升高而降低。

    丁酸,是 酪酸梭菌的主要代谢产物. 人体内丁酸的血清半衰期仅仅6 min. 产丁酸的肠道菌群足以影响人体 丁酸的供应、吸收及代谢等生理状态。酪酸梭菌(商品名称:阿泰宁)产生的丁酸能抑制去乙酰化酶活性、起到了调节宿主的基因表达, 预防和治疗肠炎、肠癌等肠道疾病的作用.

    丁酸的同分异构体为 异丁酸, 2-甲基丙酸。

    基本内容/丁酸 编辑

    中文名称:丁酸

    英文名称:butyric acid

    中文别名:正丁酸,天然丁酸,酪酸

    英文别名: -butyric acid; natural butyric acid; butanoic acid; alpha-butanoic acid

    CAS No.:107-92-6

    EINECS:203-532-3

    InChI:1/C4H8O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H2,1H3,(H,5,6)

    分子式:C4H8O2

    分子量:88.11

    理化性质/丁酸 编辑

    结构式结构式

    熔点(℃):-7.9

    沸点(℃):163.5

    相对密度(水=1):0.96

    相对蒸气密度(空气=1):3.04

    饱和蒸气压(kPa):0.10(25℃)

    燃烧热(kJ/mol):2181.4

    临界温度(℃):355

    临界压力(MPa):5.27

    闪点(℃):71.7

    引燃温度(℃):452

    爆炸上限%(V/V):10.0

    爆炸下限%(V/V):2.0

    外观与性状:无色油状液体,具有刺激性及难闻的气味。

    溶解性:与水混溶,可混溶于乙醇、乙醚。

    主要用途:用作萃取剂、脱钙剂、酯类合成,也用以制取香料、杀菌剂和乳化剂等。

    健康危害:高浓度一次接触,可引起皮肤、眼或粘膜的中度刺激性损害。

    环境危害:对环境有危害,对水体可造成污染。

    燃爆危险:本品可燃,具腐蚀性、刺激性,可致人体灼伤。

    制备与生产/丁酸 编辑

    工业生产的方法有农副产品发酵法、 正丁醇氧化法和正 丁醛发酵法。

    农副产品发酵法使用蔗糖或淀粉等发酵,因产品得率低,后处理量大已被合成法取代。从正丁醇出发的氧化法,其中间产物为正丁醛,随着丙烯羰基合成工艺的工业化的广泛采用,该法已经不被采用。直接采用正丁醛氧化制正丁酸具有工艺路线简单、生产控制方便、原料品种单一、产品得率高等优点。实验室也采用浓硝酸氧化法制备,即以正戊醇为原料,用浓硝酸氧化制得。

    全世界正丁酸的年产量为约三万吨,主要集中在中欧及美国的几大公司;国内正丁酸用户主要分布在长江三角洲、珠江三角洲和天津等地,国内先后有十多家生产厂家生产正丁酸,但规模都很小,质量差,产品纯度只有98%左右,无法与国外产品抗衡。根本无法满足医药和其他行业对丁酸的需求。2000年以前国内高纯度正丁酸基本依靠进口。

    医学用途/丁酸 编辑

    吸收和代谢

    短链脂肪酸(SCFA)一般是食物纤维或聚糖在结肠中经厌氧菌发酵后产生的, 与甲酸、乙酸、丙酸比较, 丁酸在SCFA中所占比例较高. 结肠内SCFA的浓度因人们食物不同而有差别, 因肠道微生态菌群不同而有变化. 近端结肠内SCFA浓度高达70-140 mmol/L, 而远端结肠内下降到20-70 mmol/L. 结肠上皮细胞优先吸收利用丁酸. 一般食物中都不含丁酸, 但牛奶是人类的丁酸来源之一. 反刍动物是唯一的其奶中含有较多丁酸的动物.

    肠道疾病

    1.丁酸与肠道黏膜和肠炎

    大量动物实验和人体临床研究表明, 丁酸在修复肠黏膜和治疗肠炎时发挥重要作用. 经葡聚糖硫酸钠(DSS)处理后, 急性结肠炎小鼠结肠内丁酸吸收减少, 导致黏膜的完整性受到破坏. DSS诱发结肠炎的早期, 黏膜通透性就开始增加, 并伴随细胞存活率的下降和组织学的变化. 而丁酸能够逆转黏膜通透性的增加. 如果肠上皮细胞发生丁酸饥饿, 就可能引发溃疡性结肠炎或者其他炎症. 丁酸和5-氨基水杨协同作用减少炎症因子转谷氨酰胺酶和血栓素的合成. 大鼠结肠炎增加癌变的发生, 而丁酸具有很强的防止癌变的作用. 随机双盲双模拟对照实验和临床研究表明, 产丁酸的酪酸梭菌治疗急性慢性腹泻效果很好. 丁酸对远端结肠炎患者有治疗作用. 丁酸显着增加黏蛋白的合成,从而对治疗效果产生很好的影响. 溃疡性结肠炎患者的还原性细菌产生硫化物诱导黏膜的上部隐窝过度增殖, 而丁酸能逆转这种硫化物诱导的致病性作用. 丁酸灌肠也被用于有效的治疗顽固性溃疡结肠炎和直肠乙状结肠炎. 膳食纤维作为肠道菌的发酵底物, 在促进肠道菌生长的同时, 产生大量的SCFA, 尤其是大量的丁酸. 丁酸对防止肠炎和癌变有显着作用. 抗性淀粉有利于治疗肠炎, 其原因就是来源于抗性淀粉发酵的丁酸能恢复肠黏膜的完整性. 因此, 丁酸被认为是结肠黏膜的生长诱导剂和炎症抑制剂.

    2.丁酸与肠癌

    大约2千年前就有人猜测炎症是癌症发生的原因.19世纪, Rudolf Virchow证实了肿瘤在慢性炎症部位发生. 在肿瘤内或其周围微环境中, 某些细胞分泌促炎症因子TNFα, IL-1, IL-6,和 IL-8等, 还分泌基质降解酶, 生长因子和活性氧. 这些因子和活性氧导致DNA的损伤, 最终导致癌症发生. 酪酸梭菌产生大量丁酸, 在防治肠道疾病、特别是防治结肠直肠癌和调节基因表达等方面发挥十分重要的作用. 在体外实验或人体研究中, 丁酸都能抑制多种癌细胞的增殖, 因此被认为是一种抗癌剂. 丁酸的防癌作用主要集中于结肠癌. 丁酸对于结肠上皮细胞保持正常的形态和完整的功能十分重要. 丁酸的缺乏是结肠炎的主要原因, 也可能导致结肠癌和自发性溃疡性结肠炎. 在丁酸作用下, 结肠蛋白质合成增加, 从而促进肠上皮细胞愈合. 丁酸在肠道中是一种保护剂, 降低肠癌发病风险. 丁酸还能诱导细胞凋亡, 并能抑制肠癌发生. 用丁酸治疗实体瘤的动物实验和临床研究.几年前就已开始并逐步取得了进展. 丁酸抑制癌细胞的增生, 也能抑制表皮生长因子诱导的细胞增生, 并通过下调环氧合酶(cyclooxygenase)抑制人肠微血管内皮细胞的血管发生, 从而抑制癌的生长. 丁酸钠能够抑制乳腺癌, 在治疗恶性胶质瘤中也发挥作用.

    注意事项/丁酸 编辑

    一、健康危害

    侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。

    健康危害:高浓度一次接触,可引起皮肤、眼或粘膜和中度刺激性损害。

    二、毒理学资料及环境行为

    毒性:属低毒类。

    急性毒性:LD502000mg/kg(大鼠经口);530mg/kg(兔经皮)

    危险特性:遇明火、高热或与氧化剂接触,有引起燃烧爆炸的危险。

    燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳。

    3.现场应急监测方法:

    土壤中挥发性脂肪酸的快速萃取和分析[刊,英]/Paul J.W.;Beauchamp E.G.//Commun.Soil Sci.Plant Anal.-1989,20(1/2).-85~94 《分析化学文摘 》1990.6.

    4.实验室监测方法:

    气相色谱法《空气中有害物质的测定方法》,杭士平主编

    5.环境标准:

    前苏联
    车间空气中有害物质的最高容许浓度
    10mg/m
    前苏联(1975)
    居民区大气中有害物最大允许浓度
    0.015mg/m3(最大值,昼夜均值)
    前苏联
    污水中有害物质最高允许浓度
    10mg/L

    应急处理/丁酸 编辑

    一、泄漏应急处理

    疏散泄漏污染区人员至安全区,禁止无关人员进入污染区,建议应急处理人员戴自给式呼吸器,穿化学防护服。不要直接接触泄漏物,在确保安全情况下堵漏。用沙土或其它不燃性吸附剂混合吸收,收集运至废物处理场所处置。也可以用大量水冲洗,经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏,利用围堤收容,然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

    二、防护措施

    呼吸系统防护:空气中浓度超标时,应该佩戴防毒面具。必要时佩带自给式呼吸器。

    眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。

    防护服:穿工作服(防腐材料制作)。

    手防护:戴橡皮手套。

    其它:工作后,淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

    三、急救措施

    皮肤接触:脱去污染的衣着,立即用流动清水彻底冲洗。

    眼睛接触:立即提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。

    吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。

    食入:误服者给饮大量温水,催吐,就医。

    灭火方法:雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土。

    风险术语/丁酸 编辑

    R34 Causes burns.

    引起灼伤。

    安全术语/丁酸 编辑

    S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

    不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

    S36 Wear suitable protective clothing.

    穿戴适当的防护服。

    S45 In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)

    若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。

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