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  • 丙酸

    丙酸(propanoic acid)又称初油酸,是三个碳的羧酸,短链饱和脂肪酸,化学式为CH3CH2COOH。纯丙酸是无色、有腐蚀性的液体,有刺激性气味。

    主要用作食品防腐剂和防霉剂。还可用作啤酒等中黏性物质抑制剂,硝酸纤维素溶剂和增塑剂。也可用于镀镍溶液的配制、食品香料的配制以及医药、农药、防霉剂等的制造。

    编辑摘要

    基本信息 编辑信息模块

    中文名称: 丙酸 外文名: Propionic acid
    化学式: C3H6O2 CAS号: 79-09-4
    RTECS: 201-176-3 摩尔质量: 74.08
    外观: 无色液体,有刺激性气味。 密度: 0.9934
    熔点: -22℃ 沸点: 141
    溶解度(水): 37 g/100 mL 闪点: 51

    目录

    编号系统/丙酸 编辑

    CAS号:79-09-4

    MDL号:MFCD00002756

    EINECS号:201-176-3

    RTECS号:UE5950000

    BRN号:506071

    PubChem号:  

    物性数据/丙酸 编辑

    丙酸结构式 丙酸结构式

    1.性状:无色油状液体,有刺激性气味。[1]

    2.熔点(℃):-21.5[2]

    3.沸点(℃):141.1[3]

    4.相对密度(水=1):0.99[4]

    5.相对蒸气密度(空气=1):2.56[5]

    6.饱和蒸气压(kPa):1.33(39.7℃)[6]

    7.燃烧热(kJ/mol):-1525.8[7]

    8.临界温度(℃):339[8]

    9.临界压力(MPa):4.53[9]

    10.辛醇/水分配系数:0.25~0.33[10]

    11.闪点(℃):54(CC)[11]

    12.引燃温度(℃):485[12]

    13.爆炸上限(%):14.9[13]

    14.爆炸下限(%):3.0[14]

    15.溶解性:与水混溶,可混溶于乙醇、乙醚、氯仿。[15]

    16.折射率(n20ºC):1.3848

    17.折射率(n25ºC):1.3843

    18.黏度(mPa·s,15ºC):1.175

    19.黏度(mPa·s,30ºC):0.958

    20.闪点(ºC):51

    21.蒸发热(KJ/mol,25ºC):54.93

    22.蒸发热(KJ/mol,b.p.):32.31

    23.熔化热(KJ/mol):7.54

    24.生成热(KJ/mol,25ºC,液体):-511.29

    25.比热容(KJ/(kg·K),20ºC,定压):2.08

    26.热导率(W/(m·K),20ºC):28.8854

    27.热导率(W/(m·K),60ºC):23.4337

    28.热导率(W/(m·K),100ºC):19.0204

    29.体膨胀系数(K-1,20ºC):1.10×10-3

    30.体膨胀系数(K-1,55ºC):1.14×10-3

    31.体膨胀系数(K-1,100ºC):1.62×10-3

    32.临界密度(g·cm-3):0.318

    33.临界体积(cm3·mol-1):233

    34.临界压缩因子:0.219

    35.偏心因子:0.2536

    36.溶度参数(J·cm-3)0.5:19.459

    37.van der Waals面积(cm2·mol-1):6.530×109

    38.van der Waals体积(cm3·mol-1):43.420

    39.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-1584.5

    40.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-453.5

    41.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-1527.3

    42.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-510.7

    43.液相标准热熔(J·mol-1·K-1):158.4  

    毒理学数据/丙酸 编辑

    1.急性毒性[16]

    LD50:2600mg/kg(大鼠经口);5100mg/kg(小鼠经口);500mg/kg(兔经皮)

    2.刺激性[17]

    家兔经皮:495mg,重度刺激(开放性刺激试验)。

    家兔经眼:990mg,重度刺激。  

    生态学数据/丙酸 编辑

    1.生态毒性

    LC50:130mg/L(24h)(水蚤);188mg/L(24h)(蓝鳃太阳鱼);4390~5120mg/L(96h)(黑头呆鱼)

    2.生物降解性

    实验室水体厌氧实验,降解半衰期为21d。

    3.非生物降解性

    空气中,当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时,降解半衰期为11d(理论)。  

    分子结构数据/丙酸 编辑

    1、摩尔折射率:17.51

    2、摩尔体积(cm3/mol):72.6

    3、等张比容(90.2K):173.3

    4、表面张力(dyne/cm):32.3

    5、极化率(10-24cm3):6.94  

    计算化学数据/丙酸 编辑

    1、疏水参数计算参考值(XlogP):0.3

    2、氢键供体数量:1

    3、氢键受体数量:2

    4、可旋转化学键数量:1

    5、拓扑分子极性表面积(TPSA):37.3

    6、重原子数量:5

    7、表面电荷:0

    8、复杂度:40.2

    9、同位素原子数量:0

    10、确定原子立构中心数量:0

    11、不确定原子立构中心数量:0

    12、确定化学键立构中心数量:0

    13、不确定化学键立构中心数量:0

    14、共价键单元数量:1  

    性质与稳定性/丙酸 编辑

    1.化学性质:具有一般羧酸的化学性质,能形成酰氯、酸酐、酯、酰胺、腈等化合物。α-氢原子在三氯化磷催化下容易被卤素取代,生成α-卤代丙酸。

    2.丙酸是可燃液体,低毒,对黏膜有刺激作用,有杀菌作用。当皮肤上沾染丙酸时要用大量清水冲洗。小鼠经口LD50为3.5~4.3g/kg,空气中最大容许浓度为150mg/m3。

    丙酸戊酯 丙酸戊酯

    3.属低毒类。毒性比甲酸小,对眼睛、皮肤、黏膜有刺激作用。与乙酸一样有杀菌性,能抑制细菌的生长,在5%~7%溶液中,细菌15分钟就完全被杀死。与皮肤接触时立即用水冲洗。着火时用泡沫灭火剂、粉末灭火剂或二氧化碳灭火。嗅觉阈浓度0.053mg/m3。

    4.稳定性: 稳定

    5.禁配物: 碱类、强氧化剂、强还原剂

    6.聚合危害: 不聚合  

    贮存方法/丙酸 编辑

    储存注意事项[24] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不超过32℃,相对湿度不超过80%。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。  

    合成方法/丙酸 编辑

    微生物如Propionibacterium acidipropionici、Pshermanii可以利用多种可发酵糖来生产丙酸。工业上可先将多种生物质用酸或酶水解成葡萄糖或木糖等单糖,然后引入反应器进行发酵。发酵完成后加入石灰乳,沉淀,过滤后加入硫酸钠进行复分解反应,再经过滤和浓缩,加入硫酸转化后再进行分馏而得。发酵反应器可以采用固定化原生质体塔式反应器,细胞通过如下形式固定:用浸入法使预先灭菌的填充环表面覆盖一层经过灭菌的含20%明胶和1.5%虫胶的溶液,干后用2.5%的戊二醛水溶液喷淋,使填充环表面的高分子发生交联,以增加强度。再用无菌水冲洗,然后以乙二醇灭菌,排放乙二醇后用灭菌氮气吹干净。此后向充满此填充环的反应器中加入丙酸菌培养液,使其在填充环表面形成一层固定细胞膜,然后即可连续加料进行发酵。

    精制方法:用无水硫酸钠干燥后蒸馏,收集139~141℃馏分。馏出物加少量固体高锰酸钾再蒸馏。也可以将其转变为乙酯后分馏。再将丙酸乙酯水解的方法精制。

    1.低碳烃直接氧化法 以低碳烃为原料氧化生产乙酸时能联产甲酸和丙酸,分离后即可得到丙酸。
      2.雷珀(Reppe)法 乙烯在羰基镍催化作用下与一氧化碳和水反应一步合成丙酸。反应条件是250~320℃和10~30MPa。

    RCH=CH2 + H2O + CO → CH3CH2CO2H

    3.丙醛氧化法 丙醛在丙酸锰催化剂存在下,与空气或氧气反应生成丙酸。
      CH3CH2CHO + O2 → CH3CH2COOH

    4.丙腈水解法 由丙腈在浓硫酸催化作用下水解制得,其反应式如下:

    丙酸 丙酸

    5.丙烯酸法 由丙烯酸加氢还原制得,其反应式如下:

    丙酸 丙酸

    6.乙醇羰基化法 乙醇与一氧化碳在催化剂存在下反应制得。  

    安全信息/丙酸 编辑

    危险运输编码:UN 3463 8/PG 2

    危险品标志:腐蚀

    安全标识:S23S26S36S45

    危险标识:R23R34R36/37/38  

    注意事项/丙酸 编辑

    健康危害: 吸入本品对呼吸道有强烈刺激性,可发生肺水肿。蒸气对眼有强烈刺激性,液体可致严重眼损害。皮肤接触可致灼伤。大量口服出现恶心、呕吐和腹痛。自闭症诱因。

    环境危害: 对环境有危害,对水体可造成污染。

    燃爆危险: 本品易燃,具腐蚀性、强刺激性,可致人体灼伤。

    安全术语/丙酸 编辑

    S23:Do not breathe vapour.

    切勿吸入蒸汽。

    S36:Wear suitable protective clothing.

    穿戴适当的防护服。

    S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)

    若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。

    S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

    不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

    S1/2:Keeplockedupandoutofreachofchildren.  

    上锁储存并防止儿童触及。

    风险术语/丙酸 编辑

    R23:Toxic by inhalation.

    吸入有毒。

    R34:Causes burns.

    引起灼伤。

    R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin.

    刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

    储运特性/丙酸 编辑

    【操作注意事项】密闭操作,加强通风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩),戴化学安全防护眼镜,穿防酸碱工作服,戴橡胶耐酸碱手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

    【储存注意事项】储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

    用途/丙酸 编辑

    测定芳香族二胺类。气相色谱分析标准。酯化剂。制造丙酸化合物。乳化剂。镀镍溶液。食品香料。

    主要用途: 用作酯化剂、硝酸纤维素的溶剂、增塑剂、化学试剂和配制食品原料等。

    主要用作食品防腐剂和防霉剂。还可用作啤酒等中黏性物质抑制剂。用作硝酸纤维素溶剂和增塑剂。也用于镀镍溶液的配制,食品香料的配制以及医药、农药、防霉剂等的制造。  

    食品防腐剂

    丙酸甲酯 丙酸甲酯

    我国谷物和油料作物每年总有一部分发生霉变,解决的办法是加入防腐剂。至今广泛用于食品防腐剂的三大品种为苯甲酸、山梨酸、丙酸及其盐。苯甲酸及其盐是使用时间最长且应用最广泛的食品防腐剂,现今随着人们对其毒性有了一定认识,不少国家已明令限制或减少使用,而逐渐以山梨酸、丙酸及其盐代替。丙酸的防真菌和霉菌效果在pH值6.0以下时优于苯甲酸,价格低于山梨酸,是理想的食品防腐剂之一,因而作为食品防腐剂在我国具有巨大的潜在市场。我国饲料加工业发展迅 速,1993年产量已跃居世界第2,仅次于美国。2003年我国混配饲料产量将达1亿吨,需丙酸达8300吨。

    除草剂

    在农药行业,丙酸可用于生产丙酰胺,进而生产部分除草剂品种。根据农药工业发展规划,除草剂是目前我国农药行业重点发展品种。

    香料

    在香料行业,用丙酸可以制取香料丙酸异戊酯、芳樟酯、丙酸香叶酯、丙酸乙酯、丙酸苄酯等,进而用于食品、化妆品、肥皂的香料。在塑料行业,用丙酸、乙酸和纤维素可生产醋酸丙酸纤维素(CAP),用其可制取可生物降解塑料,用于薄膜、牙刷柄、毛刷柄和眼镜框架。CAP还可用于油墨领域。

    另外,用丙酸还可制取有机化工原料及中间体丙酸酐、α-氯丙酸、2,2-二氯 丙酸和α-溴丙酸等。其中,丙酸酐是香水酯化剂,可作为硫化反应和硝化反应的脱水剂,也可用于醇酸树脂、染料和药物生产

    药物

    在医药行业,丙酸的主要衍生物有维生素B6、萘普生、脑脉宁等。我国维生素B6年产能力已达2800吨,每年都有一定数量出口,在国际市场占有一定的份额。预计医药工业对丙酸的需求量也会有所增长。

    丙酸在体内外均有较弱的抑制真菌生长的作用。可用于皮肤真菌病的治疗,常与十一烯酸锌等配成复方制剂外用,软膏剂:3%(丙酸)或5%~10%丙酸钠。

    相关情况/丙酸 编辑

    我国现有丙酸总年产能力约1000吨,实际年产量只有200吨左右,远远不能满足实际需要,需大量依赖进口来弥补。

    我国丙酸消费结构为:60%用于谷物和饲料保存剂、食品保鲜剂,20%用于除草剂敌稗和禾乐灵等的原料,20%用于生产香料和香精等,2000年后,我国丙酸需求迅猛增长,未来数年这种增长趋势将会继续。。

    相关文献

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    扩展阅读
    1丙酸主要用途

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