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  • 乙酰丙酮

    无色或微黄易流动的透明液体,有酯的气味,冷却时凝成有光泽的晶体。受光作用时,转化成褐色液体,并且生成树脂。熔点-23℃,沸点140.5℃,139℃(94.5kPa),相对密度0.9753,折射率1.4494,闪点40.56℃,溶于水,乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、苯、冰醋酸。工业品具有不愉快臭味,易被水分解为乙酸和丙酮。

    编辑摘要

    基本信息 编辑信息模块

    中文名称: 乙酰丙酮 外文名: 2,4-Pentanedione
    别名: 二乙酰基甲烷,2,4-戊二酮 化学式: C5H8O2
    CAS号: 123-54-6 摩尔质量: 100.11
    外观: 无色易流动液体,有酯的气味,冷却时凝成有光泽的晶体。 密度: 0.9753
    熔点: -23.5℃ 沸点: 140.5℃
    溶解度(水): 溶于水 闪点: 34
    缩写: Hacac

    目录

    简介/乙酰丙酮 编辑

    中文名称: 乙酰丙酮

    英文名称: acetylacetone

    烯醇互变式 烯醇互变式

    中文名称2: 2,4-戊二酮;英文名称2: 2,4-pentanedione

    CAS No.: 123-54-6乙酰丙酮是一个有机化合物,缩写Hacac,其标准命名为2,4-戊二酮。它是一个双齿配体,并且在杂环化合物的合成中有很多用处。乙酰丙酮具有烯醇和酮的互变异构(如图)   。

    危品类别:3类

    分子式: C5H8O2 ;CH3COCH2COCH3

    分子量: 100.11

    相关类别: Pharmaceutical Intermediates;straight chain compounds;Aromatic Ketones (substituted);Organics;ketone;Environmentally-friendly Oxidation;Ligands (Environmentally-friendly Oxidation);Synthetic Organic Chemistry;农药中间体;其他类杀菌剂;杀菌剂中间体;化工;羰基化合物;A-AM;A-B;Amber Glass Bottles;Analytical Reagents;Analytical Reagents for General Use;Analytical/Chromatography;Bioactive Small Molecules;Cell Biology;Puriss p.a.;Solvent Bottles;Solvent Packaging Options;Solvents;分析标准品;有机原料;生物活性小分子;Pharma material;有机化学;蛋白质组学;It is a colourless liquid

    Mol文件: 123-54-6.mol  

    类别/乙酰丙酮 编辑

    易燃液体

    毒性分级 中毒

    急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 55 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 951 毫克/ 公斤

    刺激数据 皮肤- 兔子 488 毫克 轻度; 眼睛- 兔子 20 毫克 轻度

    可燃性危险特性 遇明火、高温、氧化剂较易燃; 燃烧产生刺激烟雾

    储运特性 库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放

    灭火剂 干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂  

    安全信息/乙酰丙酮 编辑

    危险品标志 Xn,Xi

    危险类别码 11-36/37/38-22-10-R22-R10-20/21/22

    安全说明 21-23-24/25-36-26-S24/25-S23-S21

    危险品运输编号 UN 2310 3/PG 3

    WGK Germany 1

    RTECS号 SA1925000

    F 9-23

    HazardClass 3

    PackingGroup III

    毒害物质数据 123-54-6(Hazardous Substances Data)  

    理化特性/乙酰丙酮 编辑

    主要成分: 纯品

    外观与性状: 无色液体,久储后变黄,有酯的气味。

    熔点(℃): -23.2

    沸点(℃): 140.5;相对密度(水=1): 0.98

    相对蒸气密度(空气=1): 3.45

    饱和蒸气压(kPa): 0.93/20℃

    燃烧热(kJ/mol): 2574.5

    闪点(℃): 34

    引燃温度(℃): 340

    爆炸上限%(V/V): 11.4

    爆炸下限%(V/V): 1.7

    溶解性: 微溶于水,溶于醇、氯仿、醚、苯、丙酮等多数有机溶剂。

    物理性质/乙酰丙酮 编辑

    能与乙醇、苯、氯仿、乙醚、丙酮、冰乙酸混溶,1份产品约溶于8份水中。

    相对蒸气密度(空气=1): 3.45

    饱和蒸气压(kPa): 0.93/20℃

    燃烧热(kJ/mol): 2574.5

    引燃温度(℃): 340

    爆炸上限%(V/V): 11.4

    爆炸下限%(V/V): 1.7

    上下游产品信息/乙酰丙酮 编辑

    上游原料

    乙酸-->钠-->丙酮-->二硫化碳-->4-氯苯甲醛-->氨基钠-->稀硫酸-->醋酸铜-->乙烯酮-->磷酸三乙酯-->乙酸异丙烯酯-->4-羟基-3-甲氧基苯乙酮

    下游产品

    1,7-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)庚烷-3,5-二酮-->2-羟基-4-甲氧甲基-6-甲基-5-硝基烟腈-->5-羟基-4-甲氧甲基-6-甲基-3-吡啶甲醇-->4,6-二甲基-2-羟基嘧啶盐酸盐-->2-(羧基甲基硫代)-4,6-二甲基嘧啶 一水合物-->水合茚三酮-->5-溴-2-氯-4,6-二甲基尼古丁腈-->17-乙炔基-17-羟基-18-甲基雌甾-5(10),9(11)-二烯-3-酮-3-乙二醇缩酮-->2-氨基-4,6-二甲基-3-吡啶甲酰胺-->1,4,6-三甲基-3-氨基吡唑并[3,4-B]吡啶-->4,6-二甲基-3-氨基吡唑并[3,4-B]吡啶-->二(乙酰丙酮)钯(II)-->2-氯-3-氰基-4,6-二甲基吡啶-->4,6-二甲基-2-羟基吡啶-->2-羟基-4-甲氧甲基-4-甲基烟腈-->磺胺二甲嘧啶-->17Α-乙炔基-3Β,17Β-二羟基-18-甲基雌甾-2,5(10)-二烯-3-甲醚-->2-甲硫基-4,6-二甲基嘧啶-->1-(2,4-二甲基喹啉-3-基)乙酮盐酸盐-->3-氰基-4,6-二甲基-2-羟基吡啶-->3,5-二甲基-吡唑-4-羧酸-->3,5-二甲基吡唑-1-硝酸咪-->美喹多司-->17Α-乙炔基-18-甲基-雌甾-5(10),9(11)-二烯-17Β-醇-3-酮-->2-乙基-3-甲基吡嗪-->13-乙基-17Β-羟基-18,19-二去甲孕甾-5(10)-烯-20-炔-3-酮 17Α-乙炔基-17Β-羟基-18-甲基雌甾-5(10)-烯-3-酮-->2-氨基-4,6-二甲基嘧啶-->2,4-二甲基-5-乙酰基噻唑-->三乙酰丙酮铝  

    主要用途/乙酰丙酮 编辑

    用作醋酸纤维素的溶剂,有机合成中间体,金属络合剂,涂料干燥剂,润滑剂、杀虫剂。

    用于醋酸纤维素的溶剂,其金属络合物也作溶剂。汽油、润滑油的添加剂,涂料和清漆干燥剂。有机合成中间体。  

    有机合成中间体/乙酰丙酮 编辑

    乙酰丙酮是一种重要有机合成中间体,广泛用于制药、香料、农药等工业。
      乙酰丙酮是制药工业的重要原料,如合成4,6-二甲基嘧啶衍生物等。还用作醋酸纤维素的溶剂,油漆和清漆等的干燥剂,也是重要的分析试剂。
      由于烯醇式的存在,乙酰丙酮能与金属钴(Ⅱ)、钴(Ⅲ)、铍、铝、铬、铁(Ⅱ)、铜、镍、钯、锌、铟、锡、锆、镁、锰、钪和钍等多种金属离子生成螯合物,可用作燃料油的添加剂和润滑油的添加剂。
      利用其与金属的螯合作用,可用作微孔中金属的清洗剂;用作催化剂、树脂交联剂、树脂固化促进剂;树脂、橡胶添加剂;用于羟基化反应、加氢反应、异构化反应、低分子不饱和酮的合成和低碳烯烃聚合和共聚等;用作有机溶剂,用于醋酸纤维素、油墨、颜料;油漆干燥剂;制备杀虫、杀菌剂的原料,家畜止泻药和饲料添加剂;红外反射玻璃、透明导电膜(铟盐)、超导薄膜(铟盐)形成剂;乙酰丙酮金属络合物有特殊颜色 (铜盐绿色、铁盐红色、铬盐紫色)而不溶于水;用作医药原料;有机合成原料 。

    健康危害/乙酰丙酮 编辑

    吸入、摄入或经皮肤吸收对身体有害。对眼睛和皮肤有刺激作用。中毒表现有头痛、恶心和呕吐。

    环境危害/乙酰丙酮 编辑

    对环境有危害,对大气可造成污染。

    燃爆危险/乙酰丙酮 编辑

    本品易燃,有毒,具刺激性。

    危险特性/乙酰丙酮 编辑

    其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂可发生反应。流速过快,容易产生和积聚静电。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源会着火回燃。若遇高热,容器内压增大,有开裂和爆炸的危险。

    Acetylacetone [CH3COCH2COCH3=100.12]

    本品为无色或淡黄色液体;微有丙酮和乙酸的臭气;易燃。与乙醇、乙醚或氯仿能任意混合。

    制备/乙酰丙酮 编辑

    乙酰丙酮可由三氟化硼存在下,丙酮被乙酸酐酰化制得。

    (CH3CO)2O + CH3C(O)CH3 → CH3C(O)CH2C(O)CH3;

    也可由丙酮和乙酸乙酯缩合制得。

    NaOEt + EtO2CCH3 + CH3C(O)CH3 → NaCH3C(O)CHC(O)CH3 + 2 EtOH

    NaCH3C(O)CHC(O)CH3 + HCl → CH3C(O)CH2C(O)CH3 + NaCl  

    编号系统/乙酰丙酮 编辑

    CAS号:123-54-6

    MDL号:MFCD00008787

    EINECS号:204-634-0

    RTECS号:SA1925000

    BRN号:741937

    PubChem号:24845859  

    物性数据/乙酰丙酮 编辑

    性状:无色或微黄色透明液体,有酯的气味。

    沸点(ºC,101.3kPa):140.4

    熔点(ºC):-23.5

    相对密度(g/mL,25/4ºC):0.9721

    相对密度(g/mL,20/20ºC):0.9753

    折射率(17ºC):1.4541

    折射率(n20ºC):1.4494

    闪点(ºC):40.56

    溶解性:微溶于水,能与乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、冰乙酸等有机溶剂混溶。

    相对密度(25℃,4℃):0.934464

    相对密度(20℃,4℃):0.9702125

    溶度参数(J·cm-3)0.5:21.264

    van der Waals面积(cm2·mol-1):8.790×109

    van der Waals体积(cm3·mol-1):60.970

    气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-2730.3

    气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-380.6

    液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-2687.1

    液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-423.6

    液相标准热熔(J·mol-1·K-1):204.4  

    毒理学数据/乙酰丙酮 编辑

    中等毒性,能刺激皮肤、黏膜。人体在150~300mg/kg下长时间逗留即出现头痛、恶心、呕吐、眩晕和感觉迟钝等症状。  

    分子结构数据/乙酰丙酮 编辑

    摩尔折射率:25.27

    摩尔体积(cm3/mol):105.3

    等张比容(90.2K):241.2

    表面张力(dyne/cm):27.5

    极化率(10-24cm3):10.01  

    计算化学数据/乙酰丙酮 编辑

    疏水参数计算参考值(XlogP):无

    氢键供体数量:0

    氢键受体数量:2

    可旋转化学键数量:2

    互变异构体数量:5

    拓扑分子极性表面积:34.1

    重原子数量:7

    表面电荷:0

    复杂度:82.3

    同位素原子数量:0

    确定原子立构中心数量:0

    不确定原子立构中心数量:0

    确定化学键立构中心数量:0

    不确定化学键立构中心数量:0

    共价键单元数量:1  

    性质与稳定性/乙酰丙酮 编辑

    性质:乙酰丙酮为无色或微黄色的可燃性液体。沸点135-137℃,闪点34℃,熔点-23℃。相对密度0.976,折光率n201.4512。1g乙酰丙酮可溶于8g水中,并与乙醇、苯、氯仿、乙醚、丙酮和冰乙酸混溶,在碱液中则分解为丙酮和乙酸。遇高热、明火及强氧化剂易引起燃烧。在水中不稳定,易被水解为乙酸和丙酮。

    中等毒性。能刺激皮肤、黏膜,当人体在(150~300)*10-6下长时间逗留即能受害,出现头痛、恶心、呕吐、眩晕和感觉迟钝等症状,但在75*10-6浓度下即无危险。生产应采用真空密闭装置。操作现场应加强通风、尽量减少跑、冒、滴、漏。发生中毒要及早离开现场,呼吸新鲜空气。操作人员应穿戴防护用具,并定期进行职业病检查。  

    贮存方法/乙酰丙酮 编辑

    远离明火及强氧化剂,阴凉处密封保存。

    用铁桶内衬塑料袋或塑料桶包装;每桶250kg。防火、防潮,贮存于危险品库内。
      按危险化学品规定贮运。 

    相关文献

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    图册

    扩展阅读
    1恒业中远化工:乙酰丙酮
    2化化网:乙酰丙酮

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