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  • 二乙烯酮

    二乙烯酮是农药、医药的重要中间体,可以制备杀菌剂拌种灵、禾穗胺、萎锈灵恶霉灵、二甲嘧酚、乙嘧酚,杀虫剂久效磷、磷胺、蝇毒磷、胺丙畏、嘧啶氧磷、百治磷二嗪磷杀线威、抗蚜威、乐果氧乐果,除草剂甲草胺、乙草胺丁草胺、喹禾灵、毒草胺、莎稗磷等。

    编辑摘要

    基本信息 编辑信息模块

    中文名称: 二乙烯酮 外文名: Acetyl ketene
    别名: 3-羟基丁烯酸-β-内酯;乙酰(基)乙烯酮;双乙烯酮 化学式: C4H4O2;H2CC(O)CH2CO
    CAS号: 674-82-8 熔点: -7.5
    沸点: 106.6°C at 760 mmHg 闪点: 33.9

    目录

    理化性质/二乙烯酮 编辑

    物理性质

    无色或微黄色透明液体[1]

    化学性质

    遇明火、高热可燃;与氧化剂起作用;;燃烧释放刺激烟雾。[1]

    危险特性:易燃,在无机酸、碱、与弗里德尔-克拉夫特催化剂存在下,能猛烈聚合,放出气体使容器爆破。

    燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳

    毒理资料/二乙烯酮 编辑

    1、急性毒性:

    大鼠(口服)LD: 560μL/kg;

    大鼠(吸入)LCLo: 20,000ppm/1H;

    小鼠(口服)LDLo: 800 mg/kg;

    兔子(皮上)LD: 2,830 μg/kg;

    豚鼠(吸入)LC: 3mg/m3/2H;

    豚鼠(皮上)LDLo:10mL/kg;由于食盐的LD是3,000 mg/kg,BPA的急性毒性程度与食盐同。

    2.急性毒性: LD:560μl(616mg)/kg(大鼠经口);2830μl(3113mg)/kg(兔经皮)

    3.刺激性:

    家兔经皮:开放性刺激试验,500mg,轻度刺激。

    家兔经眼:50μg(24h),重度刺激。[2]

    合成方法/二乙烯酮 编辑

    工业上乙酸制取双烯酮,也可用丙酮、乙酐、乙酸酯为原料进行热分解。丙酮热分解法可用于小规模生产,这种方法由于副产甲烷,得到的乙烯酮气体的纯度低,同时要除去残留的丙酮也比较困难。冰醋酸在磷酸三乙酯存在下,于750-780℃裂解得乙烯酮,再于8-10℃聚合生成双乙烯酮。[2]

    应用领域/二乙烯酮 编辑

    1.二乙烯酮的反应能力很强,可衍生多种产品,是精细化学品染料、医药、农药、食品和饲料添加剂、助剂等的原料。双烯酮和二乙胺反应得到的乙酰乙酰二乙胺是有机磷杀虫剂磷胺的中间体;而与一甲胺反应得到的乙酰乙酰甲胺则是久效磷的中间体。双烯酮与氨反应生成乙酰乙酰胺,用于合成染料中间体1-(4-氯苯基)-3-甲基-5-吡唑酮、1-(4-磺酸基苯基)-3-甲基-5-吡唑酮;双烯酮与乙醇反应生成乙酰乙酸乙酯,用于合成染料中间体1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮、1-(2,5-二氯-4-磺酸基苯基)-3-甲基-5-吡唑酮等。由这些中间体可制得染料永固黄G、酸性媒介枣红BN、中性橙RL、中性棕5RL、中性深棕BRL、酸性嫩黄G、弱酸嫩黄G、酸性嫩黄2G、活性嫩黄K-6G、活性嫩黄M-5G、活性嫩黄X-6G、中性桃红BL等。1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮及其衍生物更多用于解热镇痛药安替比林、氨基比林、安乃近等的生产。双烯酮还可用于氨基酸的合成。双烯酮和邻硝基苯胺、乙醇胺为原料,可制得饲料添加剂喹乙醇(快育灵)。双烯酮用于合成多种杂环化合物,例如合成吡咯衍生物、异噁唑衍生物、吡唑酮衍生物、嘧啶衍生物、噻唑衍生物、喹啉类化合物、香豆素类化合物、呋喃衍生物;双烯酮还可以与一系列化合物反应,生成吡喃酮、吡啶酮、二氧六环、噁嗪及黄酮类化合物等。

    2.用作药物中间体、食品防腐剂、颜料及调节剂。[2]

    急救措施/二乙烯酮 编辑

    皮肤接触:脱去被污染的衣着,用大量流动清水冲洗,至少15分钟。就医。

    眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。

    吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。

    食入:误服者用水漱口,给饮牛奶或蛋清。就医。

    灭火方法:由于火场中可能发生容器爆破的情况,消防人员须在有防爆掩蔽处操作。

    灭火剂:泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。

    防护措施/二乙烯酮 编辑

    呼吸系统防护:可能接触其蒸气时,应该佩戴过滤式防毒面具(半面罩)或自给式呼吸器。

    眼睛防护:呼吸系统防护中已作防护。

    身体防护:穿胶布防毒衣。

    手防护:戴防苯耐油手套。

    其它:工作现场严禁吸烟、进食和饮水。工作毕,淋浴更衣。避免长期反复接触。

    注意事项/二乙烯酮 编辑

    侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。

    健康危害:蒸气对眼和呼吸道有剧烈的刺激作用,有眼灼痛、头痛、窒息感,伴咳嗽、胸痛、眼结膜充血、流泪、流涕,肺部有干湿罗音。严重者引起肺水肿。吸入后到产生症状前有短暂的潜伏期。高浓度与皮肤接触,可引起皮炎或溃疡;眼接触可致角膜化学性灼伤。 长期较高浓度接触可能发生肺硬化。

    实验室监测方法:热解吸气相色谱法(WS/T167-1999,作业场所空气)。

    应急处理:迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并立即隔离150m,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防毒服。从上风处进入现场。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。喷雾状水冷却和稀释蒸汽、保护现场人员、把泄漏物稀释成不燃物。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。

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    参考资料
    [1]^引用日期:2014-08-11
    [2]^引用日期:2014-08-11

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