双酚A

双酚A，学名2，2-二（4-羟基苯基）丙烷，简称二酚基丙烷。白色晶体，熔点 156～158 ℃。主要用于制备环氧树脂（约占 65%）和聚碳酸酯（约占35%），其钾盐或钠盐是生产聚砜的原料，少量用作橡胶防老剂（见橡胶助剂）。

双酚A分子的空间填充模型

双酚A是重要的有机化工原料，苯酚和丙酮的重要衍生物，主要用于生产聚碳酸酯、环氧树脂、聚砜树脂、聚苯醚树脂等多种高分子材料。也可用在增塑剂、阻燃剂、抗氧剂、热稳定剂、橡胶防老剂、农药、涂料等精细化工产品。  

工业上双酚A系由苯酚和丙酮在酸性介质中缩合制得：

为了使反应完全，丙酮应略过量；当以硫酸为催化剂时，酸浓度为72.5-76.3%，反应温度约40℃。反应在搅拌釜中进行，可采用间歇法生产，也可以安排连续生产的装置。产物经中和，离收分离得粗双酚A，用二甲苯-水萃取法精制即得成品。硫酸法需要的设备较少，工艺简单，但产品质量差，原料消耗高，“三废”较多，只适合中小型间歇生产。为了得到质量好的聚合级双酚A，普遍采用的工业制法是以氯化氢气体作催化剂的方法。将丙酮与苯酚混合，用干燥的氯化氢作催化剂在常压下进行反应，反应于50-60℃进行8-9h，气相氯化氢浓度保持在96%以上。反应除生成双酚A外，还生成一些异构体、三羟基或一羟基副产物。这些少量的杂质并不影响用于制造环氧树脂。但用于制造聚碳酸酯时，则必须精制。虎克法工艺是在压力下蒸馏与萃取结晶来精制双酚A，使产品成本降低。  

基本性质

双酚A

【中文名称】2,2-双（4-羟基苯基）丙烷；2,2-双酚基丙烷；双酚A；2,2-二酚基丙烷；4,4`-二羟基二苯丙烷；4,4`-（1-甲基亚乙基）双酚；4,4`-异亚丙基双酚

【英文名称】2,2-bis（4-hydroxyphenyl)propane;bisphenol A;

4,4'-（1-Methylethyliden)bisphenol;4,4'- Isopropylidendiphenol

【InChI编码】 InChI=1/CHO/c1-15（2,11-3-7-13（16）8-4-11）12-5-9-14（17）10-6-12/h3-10,16-17H,1-2H3

【毒性】大鼠经口LD4200mg/kg。

【性状】白色针状晶体。

【溶解情况】溶于醋酸、丙酮、甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、醚、苯和碱性溶液，微溶于四氯化碳，难溶于水。

【用途】用于制环氧树脂、聚碳酸酯、聚酚氧等。大量应用于生活塑料制品中，包括饮用水瓶，婴儿奶瓶等。同时也应用于金属表面的涂层，使罐头食品不易恶化、变质。  

【毒性】有毒，及严重的不确定副作用，LD 4200 mg/kg。2008年7月，欧洲食品安全局（EFSA）最新得出实验数据显示，当成年人或婴儿接触到塑料中允许含量水平以下的双酚A后，可以将其迅速转换并从体内排出，不会危害健康。

【制备或来源】在巯基乙酸、含氯乙酸、氢氧化钡等催化剂或离子交换树脂存在下，由苯酚和丙酮缩合而制得。

【其他】受热到180 ℃时分解。

分子结构数据

1、 摩尔折射率：68.16

2、 摩尔体积（m /mol）：199.5

3、 等张比容（90.2K）：519.7

4、 表面张力（dyne/cm）：46.0

5、 极化率（10-24cm ）：27.02

计算化学数据

1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：3.3

2、 氢键供体数量：2

3、 氢键受体数量：2

4、 可旋转化学键数量：2

5、 互变异构体数量：3

6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：40.5

7、 重原子数量：17

8、 表面电荷：0

9、 复杂度：209

10、 同位素原子数量：0

11、 确定原子立构中心数量：0

12、 不确定原子立构中心数量：0

13、 确定化学键立构中心数量：0

14、 不确定化学键立构中心数量：0

15、 共价键单元数量：1

物质毒性

用途

双酚A是世界上使用最广泛的工业化合物之一，主要用于生产聚碳酸酯、环氧树脂、聚砜树脂、聚苯醚树脂、不饱和聚酯树脂等多种高分子材料。也可用于生产增塑剂、阻燃剂、抗氧剂、热稳定剂、橡胶防老剂、农药、涂料等精细化工产品。

在塑料制品的制造过程中，添加双酚A可以使其具有无色透明、耐用、轻巧和突出的防冲击性等特性，尤其能防止酸性蔬菜和水果从内部侵蚀金属容器，因此广泛用于罐头食品和饮料的包装、奶瓶、水瓶、牙齿填充物所用的密封胶、眼镜片以及其他数百种日用品的制造过程中。

健康危害

双酚A在生活中应用广泛，成为人们经常能接触到的物质。因此，其安全性问题成为了公众的关注的焦点，但其应用存在争议。

安全性研究及争议

在国内外双酚A的毒性研究资料主要为动物调查和实验研究结果，关于双酚A毒性作用的人群流行病学调查和人体试验研究的报道相对较少。

资料表明，双酚A属低毒性化学物。动物试验发现双酚A有模拟雌激素的效果，即使很低的剂量也能使动物产生雌性早熟、精子数下降、前列腺增长等作用。此外，有资料显示双酚A 具有一定的胚胎毒性和致畸性，可明显增加动物卵巢癌、前列腺癌、白血病等癌症的发生。同时，研究显示，双酚A与小白鼠患哮喘相关联，初步人体实验显示孕妇在妊娠早期受双酚A影响可能会导致婴儿感染哮喘。

中国科学家专门针对双酚A对男性内分泌的影响进行了以人体作为试验对象的研究。在这项试验中，研究人员将一组在中国工厂里暴露于双酚A 环境中5年以上的男性工人，与另一组5年之内没有暴露于双酚A环境中的工人进行对比研究。结果表明，暴露于双酚A环境中的男性工人发生勃起功能障碍的风险是对照组的4倍，且出现射精困难的可能性是对照组的7倍。本研究结果是关于长期暴露于双酚A环境对健康有害的第一项直接证据。

但有研究表明双酚A并不是人类致癌危险因素。虽然一些研究结果提示，塑料奶瓶等塑料制品中的双酚A可能会影响婴幼儿的成长发育，并对儿童大脑和性器官造成损伤，但是迄今未有充足证据证明婴儿或者儿童因摄取PC奶瓶释放的双酚A成分而受到伤害。

研究表明，制造塑料容器的PC材质可能会释放有毒的双酚A，温度愈高释放愈多速度也愈快。然而，塑料容器是否真会释放双酚A，仍存在很大争议，各界学者说法不一。

使用及争议

双酚A对健康有害已经是一个不言自明的结论，政府立即禁止双酚A的使用似乎是理所当然的事情，但事实并非如此。含双酚A的塑料容器，在世界上包括中国在内的绝大多数国家都在正常使用。

双酚A

但在“剂量大小决定危害”的传统毒理学观点引导下，人们一直以为：日常生活环境中人们接触的双酚A浓度很低，不足以构成对人体的危害。直到20世纪80年代，官方沿用标准方法检测双酚A之后给出的结论仍然是：只有当双酚A的剂量远远高于当前人体内的含量时，才有可能引起器官衰竭、白血病和体重急剧下降。在这样的认识下，双酚A被人们放心地广泛应用。在民间与厂商、官方之间久拖未决的“低剂量双酚A有害还是安全”的争论中，各大化工厂商仍在不停地生产各种含双酚A的产品，并远销海外。由于关于双酚A的各项研究结果和不良事件的发生，如“含双酚A的婴儿奶瓶”事件，许多国家都对这种化学物质的生产和使用进行了整顿。比如，美国已经率先禁止婴儿奶瓶等食品和饮料容器中使用化学物质双酚A；加拿大政府令禁止进口和销售含双酚A成分的聚碳酸酯塑料婴儿奶瓶；法国参议院人员也开始制定双酚A禁止政策；中国卫生部等六部门也于2011年5月30日下达禁令，禁止双酚A用于婴幼儿奶瓶。

国际态度

业界反应

加拿大最大的运动产品零售商Forzani Group从其500多个商店撤下了所有含有双酚A的水瓶，其它零售商则紧随其后；

沃尔玛超市以及其他一些主要零售商，已动手将含双酚A的食物容器下架；

一些婴儿用品商店也在逐步淘汰含有双酚A的产品；

有生产厂家开始宣传推广不含双酚A的婴儿奶瓶。

各国的双酚A限制法规

瑞典：2013年3月，瑞典法典公布了法规SFS 2012:991，禁止3岁以下儿童食品包装涂料和涂层中含双酚A(BPA)，新规修订了食品法规2006:813，并将于2013年7月1日生效。

挪威 ：最早将双酚A纳入受限物质的应是原定于2008年1月1日生效，后因许多议题尚未达成共识而延期的挪威RoHS指令，在其对消费性产品中的禁止使用的10种物质中就包括双酚A(BPA）。

加拿大：2008年10月18日，加拿大宣布双酚A为有毒化学物质，由此成为世界上第一个将双酚A列为有毒化学物质的国家，并禁止在婴儿奶瓶的制作过程中使用双酚A。

美国

1）联邦：2009年3月份提案禁止在“可重复使用的食品容器”和“其他食品容器”中使用 (BPA）。这一禁令在正式通过180天后开始生效。

2）纽约州萨福克县：2009年4月2日公布的决议将于90天后开始生效。根据此法律，在萨福克县任何人不得销售或为销售提供含有BPA供3岁以下儿童使用的婴儿奶瓶和儿童饮料容器。

3）伊利诺斯州：2010年7月1日起，任何人不得销售、为销售提供、分销或为分销提供含有双酚A的运动水瓶，或适用于3岁或以下儿童的儿童食品容器，不论该容器是否装有食品或饮料。

4）马里兰州：规定儿童护理品不得含有双酚A或其他任何致癌或对生殖系统有毒害的物质，同时生产商须在产品上标注不含双酚A。违反上述规定每项可被处以最高1万美元的罚款。

中国：2011年5月30日，卫生部等6部门对外发布公告称，鉴于婴幼儿属于敏感人群，为防范食品安全风险，保护婴幼儿健康，禁止双酚A用于婴幼儿奶瓶。

国内生产现状

苯酚丙酮缩合催化剂研制及应用通过对双酚A核心催化技术的研究，解决中国从上世纪90年代开始在双酚A技术攻关中一直未能突破的核心催化剂技术难题，率先在天津完成了万吨级双酚A长周期工业试验。由于该项目研制的催化剂活性高、选择性好、寿命长，在江苏省内推广后，彻底解决了无锡树脂厂两套引进装置的改造与国产化问题，使用该项目所研制的催化剂，2.5万吨/年双酚A日本引进装置少排废渣480吨/年，苯酚丙酮单耗大大下降。新催化剂从2002年应用至2005年7月，新增销售6.72亿元，出口创汇2573万美元。

2005年2月23日讯：改革开放以来，中国环氧树脂工业的年均发展速度达到了20%以上，远远超过同期世界环氧树脂工业3%的平均增速。这样的发展速度有力的刺激了中国 双酚A生产的发展，其中蓝星新材料无锡树脂厂建成了具有国际水平的25000吨/年装置，产品受到国际化工巨头首肯，同时还掌握了具有自主知识产权的先进 双酚A生产工艺。但 双酚A在中国仍属幼稚产业，面对在巨大的市场诱惑下纷纷介入的跨国公司， 中国 双酚A产业的发展壮大还需各方的大力扶持。

双酚A主要用于生产环氧树脂、聚碳酸酯，是目前中国需求量增长最快的化工产品之一，在国内主要用途是制备环氧树脂。历史上，中国环氧树脂生产厂家都自己生产 双酚A，当时市场上并无 双酚A商品供应。改革开放后，用户对环氧树脂质量、品种有了高的要求，当时无锡树脂厂、上海树脂厂纷纷展开 双酚A生产工艺的研究。为了革除长期沿用的硫酸法生产 双酚A的工艺，自上世纪80年代初期开始中国无锡树脂厂、上海染化二厂、大连油漆厂几乎同时开展了离子法双酚A的试验工作，同时也想借鉴国外的先进经验，计划引进双酚A的先进技术来发展中国的双酚A，可是这两条前进的道路都遇到了困难。据中国环氧树脂行业协会专家查文海介绍：前者在进入500吨/年工业试验时，遇到后处理设备、技术过不了关的问题；后者逾越不了西方国家限制对华输入战略性技术关键的防线。在这样的形势下，无锡树脂厂于上世纪80年代末从波兰引进了较为先进的离子法生产 双酚A的工艺，缩小了与世界先进水平的差距，解决了环氧树脂发展中遇到的原料上的困难，使国产环氧树脂在激烈的市场竞争中争得一席之地。

市场现状

塑料奶瓶PP材质已占主角，PC奶瓶已渐渐退出市场

欧盟认为双酚A在加热时能析出到食物和饮料当中，它可能扰乱人体代谢过程，对婴儿发育、免疫力有影响，甚至致癌。欧盟从2011年3月1日禁止生产含双酚A的塑料奶瓶，6月起禁止任何双酚A塑料奶瓶进口到成员国。国内现绝大部分超市已经将"PC"标志的奶瓶下架，多数在架的奶瓶为标志为“PP”材质的奶瓶。

在购买的时候一定要看清楚瓶底标志是“pp”还是“pc”或者是数值“5”还是“7”，这些数值是塑料材质的代号分别有如下对应：

1：PET 聚对苯二甲酸乙二醇酯

常见矿泉水瓶、碳酸饮料瓶等 。耐热至70℃易变形，有对人体有害的物质融出。1号塑料品用了10个月后，可能释放出致癌物DEHP。不能放在汽车内晒太阳；不要装酒、油等物质

2：HDPE高密度聚乙烯

常见白色药瓶、清洁用品、沐浴产品。不要再用来做为水杯，或者用来做储物容器装其他物品。清洁不彻底，不要循环使用。

3：PVC 聚氯乙烯

常见雨衣、建材、塑料膜、塑料盒等。可塑性优良，价钱便宜，故使用很普遍，只能耐热81℃.高温时容易有不好的物质产生,很少被用于食品包装。难清洗易残留，不要循环使用。若装饮品不要购买。

4：PE 聚乙烯

常见保鲜膜、塑料膜等 。 高温时有有害物质产生，有毒物随食物进入人体后，可能引起乳腺癌、新生儿先天缺陷等疾病。保鲜膜别进微波炉。

5：PP聚丙烯

常见豆浆瓶、优酪乳瓶、果汁饮料瓶、微波炉餐盒。熔点高达167℃，是唯一可以放进微波炉的塑料盒，可在小心清洁后重复使用。需要注意，有些微波炉餐盒，盒体以5号PP制造，但盒盖却以1号PE制造，由于PE不能抵受高温，故不能与盒体一并放进微波炉。

6：PS 聚苯乙烯

常见碗装泡面盒、快餐盒。不能放进微波炉中，以免因温度过高而释出化学物。装酸（如柳橙汁）、碱性物质后，会分解出致癌物质。避免用快餐盒打包滚烫的食物。别用微波炉煮碗装方便面。

7：PC其它类

常见水壶、太空杯。百货公司常用这样材质的水杯当赠品。很容易释放出有毒的物质双酚A，对人体有害。使用时不要加热，不要在阳光下直晒。

专家解读

1 使用塑料奶瓶消毒别超100 ℃

2 使用数月需要更换；国内有双酚A限量规定

国际食品包装协会常务副会长兼秘书长董金狮昨天告诉记者，双酚A主要是增加透明度，同时抗摔性能好，不容易碎裂。而对于食品包装中用的双酚A，中国有国家标准规定。

据介绍，中国只有一份适应于所有PC瓶的现行国家标准，就是GB 14942-1994《食品容器及包装材料用聚碳酸酯树脂卫生标准》，里面对双酚A用量规定：就是一升蒸馏水中所含的酚须≤0.05mg。

董金狮指出，这个是国家强制标准，按规定每种PC塑料制品都必须要检测双酚A这个项目的，并且限量使用。如果使用的是合格的PC材料，一般双酚A就不会超标。但如果奶瓶使用回收的废旧光盘、工业塑料来制造，就很容易导致双酚A超标。

董金狮说，在超市里销售的大品牌塑料奶瓶还是比较能让人放心的。不过，出于谨慎的考虑，最好选玻璃奶瓶。如果使用塑料奶瓶，消毒时温度不要超过100 ℃，不用将奶瓶放在微波炉中消毒。塑料奶瓶在反复消毒后会磨损老化，溶出的双酚A就会增多，所以使用几个月就要更换。

不含双酚A的PP安全奶瓶

除了玻璃奶瓶，还可以选择PP、PPSU等材质奶瓶，而这些都是不含双酚A的安全材质。宝宝3个月以前完全可以选用玻璃奶瓶喂奶，3个多月后小家伙开始想要自已抓握时，就换用PP或PPSU的塑料奶瓶。PPSU呈茶色，晶透还耐180℃高温，不过价格也昂贵许多。一般的工薪阶层，最适合的还是PP的，虽然不是很晶透，但比PC安全，绝对不含双酚A，价格又相对PPSU稍低，比较实惠。

附加资料

中国关于双酚A的禁令

2011年4月20日公布卫生部官网，卫生部正在就《禁止双酚A用于婴幼儿食品容器公告事宜》公开征求意见。据该征求意见称，拟于2011年6月1日起，禁止双酚A用于婴幼儿食品容器（如奶瓶）生产和进口，同时自2011年9月1日起，禁止销售含双酚A的婴幼儿食品容器。

2011年4月20日从卫生部向工业和信息化部、商务部、工商总局、质检总局办公厅，食品药品监管局办公室，食品安全办综合司发出的《关于征求禁止双酚A用于婴幼儿食品用容器公告意见的函》中获悉，鉴于婴幼儿属于敏感人群，为防范食品安全风险，保护婴幼儿健康，现决定禁止双酚A用于婴幼儿食品容器。

卫生部等6部门关于禁止双酚A用于婴幼儿奶瓶的公告（卫生部公告2011年第15号）

新规定称，拟自2011年6月1日起，禁止双酚A用于婴幼儿食品容器（如奶瓶）生产和进口。自2011年9月1日起，禁止销售含双酚A的婴幼儿食品容器。不过，双酚A允许用于生产除婴幼儿奶瓶以外的其他食品包装材料、容器和涂料，迁移量应当符合相关食品安全国家标准规定的限量。

4,4′-二羟基二苯基丙烷（Bisphenol A，又称双酚A 或BPA）是聚碳酸酯、环氧树脂等多种高分子材料的原料，这些高分子材料被广泛用于生产化工产品和食品相关产品，如食品包装材料及容器。双酚A可通过食品包装材料及容器迁移至食品中，食品相关产品国家标准规定了其迁移量。科学研究表明，食品相关产品中迁移的双酚A极其微量，尚未发现双酚A对人体健康产生不良影响。鉴于婴幼儿属于敏感人群，为防范食品安全风险，保护婴幼儿健康，现决定禁止双酚A用于婴幼儿奶瓶。有关事宜公告如下：

一、自2011年6月1日起，禁止生产聚碳酸酯婴幼儿奶瓶和其他含双酚A的婴幼儿奶瓶。自2011年9月1日起，禁止进口和销售聚碳酸酯婴幼儿奶瓶和其他含双酚A的婴幼儿奶瓶，由生产企业或进口商负责召回。

二、双酚A允许用于生产除婴幼儿奶瓶以外的其他食品包装材料、容器和涂料，其迁移量应当符合相关食品安全国家标准规定的限量。

三、食品包装材料及容器生产企业要按照本公告要求依法组织生产经营，相关行业协会要加强行业管理和行业自律，引导企业规范生产经营活动。

四、各有关食品安全监管部门要加大监督执法力度，加强婴幼儿奶瓶的监督检查，依法查处不符合本公告要求的违法行为。

特此公告。

塑料制品标识

建议人们在购买和使用塑料产品（尤其是婴儿产品）时注意查看产品说明标签中是否含有这种化学物质成分，尽量选择不含双酚的产品。

每个塑料容器，身上都有一个小小身份证，一个三角形的符号，一般就在塑料容器的底部。三角形里边有1～7数字，每个编号代表一种塑料容器，它们的制作材料不同，使用上禁忌上也存在不同。

“1号”代表聚对苯二甲酸乙二醇酯（PET，俗称涤纶树脂），常用于制作矿泉水瓶、碳酸饮料瓶。饮料瓶使用时耐热至70℃，只适合装暖饮或冻饮，装高温液体、或加热则易变形，会有对人体有害的物质融出。

“2号” 代表高密度聚乙烯塑料（HDPE），多用于制作盛放清洁用品、沐浴产品的容器。清洁不彻底建议不要循环使用。

“3号”代表聚氯乙烯（PVC），很少用于食品包装，最好不要购买。

“4号”代表低密度聚乙烯塑料（LDPE），为生产保鲜膜、塑料膜等常用材料。保鲜膜耐热性不强，通常，合格的聚乙烯保鲜膜在温度超过110℃时会出现热熔现象，留下一些人体无法分解的塑料制剂，因此，应避免使用保鲜膜包着食物表面进行加热。

“5号”代表聚丙烯（PP），用于生产微波炉餐盒。唯一可以放进微波炉的塑料盒，可在小心清洁后重复使用。

“6号”代表聚苯乙烯（PS），常用于碗装泡面盒、快餐盒的生产。耐热、抗寒，但不能放进微波炉中，并且不能用于乘装强酸（如柳橙汁）、强碱性物质，会分解出对人体有害的聚苯乙烯，易致癌。

“7号”代表聚碳酸酯（PC）及其他类。PC是被大量使用的一种材料，尤其多用于制造奶瓶、太空杯等。如果你购买的塑料容器的编号为7，可通过下列方法减少危害的发生：①使用时勿加热；②不用洗碗机、烘碗机清洗容器；③不让容器在阳光下直射；④第一次使用前，用小苏打粉加温水清洗，在室温中自然烘干，因为双酚A会在第一次使用与长期使用时释出较多；⑤如果容器有任何摔伤或破损，建议停止使用，因为塑料制品表面如果有细微的坑纹，容易藏细菌；⑥避免反复使用已经老化的塑料器具。

如果，你仍担心塑料产品在高温下会带给人体伤害，那么建议最好别用它装高温液体，改用陶瓷、钢杯、玻璃杯等其他材料的容器来盛装，这样不仅可减少对人体的伤害，还能因减少使用石油化学产品，让环境更美好。