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  • 吡咯

    吡咯及其同系物主要存在于骨焦油中,煤焦油中存在的量很少。吡咯可由骨焦油分馏取得;或用稀碱处理,再用酸酸化后分馏提纯。它是含有一个氮杂原子的五元杂环化合物,其分子式为C4H5N。

    编辑摘要

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    化学特性 /吡咯 编辑

    吡咯及其甲基取代的同系物存在于骨焦油内。无色液体。沸点130~131℃,相对密度0.9691(20/4℃)。微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。吡咯在微量氧的作用下就可变黑;松片反应给出红色;在盐酸作用下聚合成为吡咯红;对氧化剂一般不稳定。它可以发生取代反应,主要在2位或5位上取代 。在15℃时,吡咯在乙酸酐中用硝酸硝化,得到2-硝基吡咯,产量不高,一部分变为树脂状物质。吡咯形式上是一个二级胺,但在稀酸中溶解得很慢;环上的氢被烷基取代后碱性增强,可形成不溶解的盐。吡咯可与苦味酸形成盐;还可还原成二氢和四氢吡咯。

    吡咯可用1,4 -二羰基化合物与氨反应制取,工业上吡咯由丁炔二醇与氨通过催化作用制备。吡咯与苯并联的化合物称为吲哚,是一个重要的化合物。有些吡咯的衍生物具有重要的生理作用, 例如,叶绿素、血红素都是由4个吡咯环形成的卟啉环系的衍生物。四氢吡咯是一个重要的试剂,它与酮反应失水形成烯胺,即氨基旁有一个碳 -碳双键。例如环己酮与四氢吡咯形成的烯胺在有机合成中有多种用途。一般而言,用吡咯为原料进行实验之前,要重新蒸馏后再使用,因为吡咯长时间暴露在空气中易聚合生成聚吡咯(黑色固体)。

    酸性比较:乙酸>苯酚> 吡咯 >环己醇

    理化特性 /吡咯 编辑

    主要成分: 纯品

    外观与性状: 无色至带黄色液体,在长期贮存过程中易受光的作用而聚合并转为棕色。具有果仁和酯类暖的甜果味。

    沸点(℃): 131

    相对密度(水=1): 0.9691 (20℃)

    相对蒸气密度(空气=1): 2.31

    燃烧热(kJ/mol): 2373.0

    闪点(℃): 39

    溶解性:60 g/L (20 ºC),溶于乙醇、乙醚、苯、稀酸和大多数非挥发性油,不溶于稀碱。

    主要用途 /吡咯 编辑

    其衍生物广泛用作有机合成、医药、农药、香料、橡胶硫化促进剂、环氧树脂固化剂等的原料。用作色谱分析标准物质,也用于有机合成及制药工业。  

    危险危害 /吡咯 编辑

    健康危害: 吸入蒸气可致麻醉,并可引起体温持续增高。

    燃爆危险: 本品易燃,具刺激性。

    危险特性: 其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂可发生反应。高温时分解,释出剧毒的氮氧化物气体。流速过快,容易产生积聚静电。容易自聚,聚合反应随着温度的上升而急骤加剧。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源会着火回燃。若遇高热,容器内压增大,有开裂和爆炸的危险。  

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