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  • 吲哚

    吲哚是吡咯与苯并联的化合物。又称苯并吡咯。有两种并合方式,分别称为吲哚和异吲哚。吲哚及其同系物和衍生物广泛存在于自然界,主要存在于天然花油,如茉莉花、苦橙花、水仙花、香罗兰等中。例如,吲哚最早是由靛蓝降解而得;吲哚及其同系物也存在于煤焦油内;精油(如茉莉精油等)中也含有吲哚;粪便中含有3-甲基吲哚;许多瓮染料是吲哚的衍生物;动物的一个必需氨基酸色氨酸是吲哚的衍生物;某些生理活性很强的天然物质,如生物碱、植物生长素等,都是吲哚的衍生物。吲哚是一种亚胺,具有弱碱性;杂环的双键一般不发生加成反应;在强酸的作用下可发生二聚合和三聚合作用;在特殊的条件下,能进行芳香亲电取代反应,3位上的氢优先被取代,如用磺酰氯反应,可以得到3-氯吲哚。3位上还可发生多种反应,如形成格氏试剂,与醛缩合,以及发生曼尼希反应等。

    编辑摘要

    基本信息 编辑信息模块

    中文名称: 吲哚 外文名: Indole
    别名: 1H-吲哚;苯并吡咯;氮茚;氮杂茚(yìn);2,3-苯并吡咯 化学式: C8H7N
    CAS号: 120-72-9 外观: 片状白色晶体,遇光日久会变黄红色
    密度: 1.149g/cm3 熔点: 51-54℃
    沸点: 253-254℃ 溶解度(水): 几乎不溶于水
    警示术语: 皮肤接触及吞食有害 安全术语: 不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见
    相对分子质量: 117.1479
    EINECS: 204-420-7

    目录

    概述/吲哚 编辑

    中文名称:吲哚

    中文别名:1H-吲哚;苯并吡咯;氮茚;氮杂茚(yìn);2,3-苯并吡咯

    英文名称:Indole

    英文别名:2,3-Benzopyrrole; Indole, (1-Benzazole); 1H-Indole; 1H-Indole; Benzaole; 1-azaindene; 1-benzazole; 2,3-benzopyrrole; benzopyrrole; indol (german) ketole; 1H-Indol; 1H-Benzopyrroll; 1H-Benzopyrrole; Indole solution; Benzo(b)pyrrole

    吲哚 吲哚

    CAS号:120-72-9

    EINECS号:204-420-7

    分子式:CHN  

    分子量:117.1479

    安全术语/吲哚 编辑

    1.不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

    2.穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。  

    风险术语/吲哚 编辑

    1.皮肤接触及吞食有害。

    2.刺激眼睛。

    理化指标/吲哚 编辑

    外观:片状白色晶体,遇光日久会变黄红色。

    沸点:253-254℃

    熔点:53℃

    相对密度:1.22

    凝固点:大于51℃

    溶解性:溶于2体积70%乙醇,溶于丙二醇及油类,几乎不溶于石蜡油和水。

    气味:吲哚浓时具有强烈的粪臭味,扩散力强而持久;高度稀释的溶液有香味,可以作为香料使用。

    闪点>230°F(110℃)

    LD50大鼠口服:1g/kg  

    制备/吲哚 编辑

    吲哚及其同系物可用多种方法合成,其中以费歇尔合成法最普遍,它是用酮或醛的芳香腙在酸性条件作用,发生重排反应而制成。在这一反应中,所用的酮必须有一个一级碳原子与羰基相连,才能得到吲哚。简易制法:可由煤焦油的220°~260°馏分分出,或由靛红用锌粉还原而制得。  

    香料用途/吲哚 编辑

    天然品广泛含于苦橙花油、甜橙油、柠檬油、白柠檬油、柑橘油、柚皮油、茉莉花油等精油中。

    可广泛用于茉莉、紫丁香、橙花、栀子、忍冬、荷花、水仙、依兰、草兰、白兰等花香型香精。极微量可用于巧克力、悬钩子、草莓、苦橙、咖啡、坚果、乳酪、葡萄及果香复方等香精中。

    GB 27 60 规定为允许使用的食用香料。主要用以配制干酪、柑橘、咖啡、坚果、葡萄、草莓、树莓、巧克力、什锦水果、茉莉及百合等香精。  

    衍生物/吲哚 编辑

    吲哚的衍生物在自然界分布很广,许多天然化合物的结构中都含有吲哚环,有些吲哚的衍生物与生命活动密切相关,所以吲哚也是一个很重要的杂环化合物。

    (1)5-羟色胺。5-羟色胺(serotonin)是一种重要的神经介质,在人体中主要由色氨酸代谢生成。当人大脑中5-羟色胺的量突然改变时,就会出现神经失常症状,所以5-羟色胺是维持人体精神和思维正常活动不可缺少的物质。

    (2)靛玉红。靛玉红(indirubin)是十字花科植物菘蓝(中药板蓝根、大青叶、青黛等的原植物)中存在的一种成分,具有明显的抗癌活性,临床上 引起吲哚代谢异常的原因 吲哚作为有浓烈气味的化学物质,其挥发性强,持久性强。人体的粪便,尿液汗液都或多或少的带有该物质。但体内高浓度的吲哚则是因为疾病造成的。

    原因就是高度紧张和某精神疾病导致的松果体素缺乏造成的。

    松果体素可以调节全身的激素,使代谢功能正常化,体内的化学物质不会生成高浓度的吲哚。

    所以引起高浓度吲哚的原因就是:青春期后的生活不自律或心理精神疾病导致的内分泌紊乱,或汗腺手术后代谢功能的下降。神经和心理状态无法调节到正常状态都会引起体内吲哚的正常代谢,从而变成高浓度的体臭。

    (3)吲哚菁绿。  

    药代动力:本品静脉注射后与血浆白蛋白和α1、球蛋白结合。它很快从血流中被清除,由肝赃摄取,排泄于胆汁,无肠肝循环。ICG在体内无代谢产物,以原形徘出。其平均t1/2185min。

    适应症:主要用于血中滞留率、清除率和肝血流量等肝功能测定。

    用法用量:ICG滞留试验和清除试验:静脉注射,0.5mg/L。肝血流量测定:静脉滴注,将25mgICG溶于100ml注射用水中,以恒定速度滴注约50min,使ICG浓度达平衡。

    不良反应:

    (1)少数病人可出现恶心、呕吐、头痛、血管炎、荨麻疹等。

    (2)溶液中含有少量碘化物,对碘剂过敏者慎用。

    (3)给严重肝脏损害的病人注射ICG时,由于它的排泄率急骤降低,应慎用。

    (4)本品临用时用注射用水稀释,不宜用生理盐水或其他液体作溶剂。

    规格:粉针剂:25mg。  

    高浓度/吲哚 编辑

    如果体内有高浓度的吲哚,身体自然会让它从体内排出吲哚,而且是非常恐怖的。

    高浓度吲哚完全可以散发几十米,在高热大量汗的情况下,还会产生恶香。  

    减轻含量/吲哚 编辑

    多洗热水澡,但对体内高浓度的患者不是个方法。调节好神经和心理是治本的,但对患者是很困难的。所以首先要改善睡眠,深睡中吲哚的含量是极低的,几乎是没有体臭了,但一睡醒就释放大量吲哚了。

    我们可以从体外吸附分解吲哚以及难闻的气味。

    沥青基球形活性炭(PSAC)、煤质柱状炭(EAC)和椰壳颗粒炭(GAC)对水中吲哚和吡啶的吸附效果,测定了3种活性炭对吲哚和吡啶的吸附等温线和吸附动力学曲线。结果表明,3种活性炭对吲哚的去除率都能达到100%;PSAC和EAC对吡啶的去除率约为82%,GAC对吡啶的去除率约为92%;PSAC对吲哚和吡啶的吸附速率最大。活性炭的吸附性能由活性炭结构和吸附质分子性质所决定。微孔越丰富,吸附性能越好;中孔越多,吸附质分子的传质阻力越小,吸附速率越大;吸附质分子在水中的溶解度越小,活性炭的亲和力越强,吸附量越大,吸附效果越好。3种活性炭对吲哚和吡啶的吸附符合Freundlich公式,并确定了公式参数,Frendlich公式中的参数a越大,1/n越小,则活性炭吸附容量越大;a越大,活性炭的吸附速度越快。

    所以说,如果穿碳纤维的衣服也能减轻体臭了。

    想要完全去除身上夸张的体臭唯一方法就是调节神经。 

    相关文献

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    扩展阅读
    1吲哚主要用途:化化网

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