多环芳烃化合物

稠环芳香烃类化合物
多环芳烃化合物(英文名:polycyclic aromatic hydrocarbons;英文缩写:PAHs[1]),又名稠环芳烃[2]指由若干个苯环稠合在一起或是由若干个苯环和戊二烯稠合在一起组成的稠环芳香烃类化合物,由于其分子中含有许多个π键形成的共轭体系,所以整个分子体系比较稳定。因为PAHs具有比较强的稳定性,且大多数PAHs在常温下是固态的,所以这类物质能够广泛地存在于人类的生活环境如空气、水体、土壤和生物体中。[6]
PAHs根据其苯环的连接方式可以分为联苯及联多苯类、多苯代脂肪烃和稠环芳香烃。PAHs的来源可以分为自然和人为两大类。天然源主要包括地质的成岩作用、森林和草原火灾、火山爆发以及陆生和水生植物、微生物的合成作用。人为来源包括化石燃料和生物质等的不完全燃烧以及化石燃料自然挥发或泄漏等过程。[6]
一部分PAHs可应用于药物以及制造染料、塑料和杀虫剂。[3]PAHs中含有很多致癌和致突变的成分,还含有多种促进致癌的物质,它能够通过大气、饮水、饮食及吸烟等进入人体,危害人体健康。在美国国家环保局(EPA)列出的优先控制污染物清单中有16种PAHs榜上有名。[1]

理化性质

PAHs是一类疏水性化合物,它们在环境中长期存在的主要原因是低水溶性和电化学稳定性。高分子质量的PAHs比低分子质量PAHs表现出更强的持久性,这是因为随质量的增加,疏水性和稳定性随之增大的缘故。有证据表明,随着PAHs的分子增大至4~5个稠合苯环,其脂溶性、环境持久性和毒性都相应增加。环境持久性与苯环数量增加之间的关系,与PAHs的分子大小与生物降解率相关性研究的结果一致。[4]致癌物报告中列出的15种PAHs以针状、板状、晶体状、小叶状或棱柱状的形式出现,从无色到淡黄色到金黄色不等。15种PAHs中有四种,苯并[a]蒽、二苯并[a,i]芘、茚并[1,2,3-cd]芘和5-甲基屈,会发出从黄绿色到亮蓝紫色再到棕色的荧光。PAHs在乙醇中呈微溶性至不溶性,在乙酸、苯和丙酮中可溶性至微溶性。具有3个或更多环的PAHs通常吸收290nm以上的紫外线,最大值在300-400nm范围内。[3]