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  • 林丹[γ-六氯环己烷]

    林丹(Lindane),是γ-六氯环己烷的俗称,CAS编号58-89-9。IUPAC命名法名称是(1r,2R,3S,4r,5R,6S)-1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane。 根据国家生态环境部要求,为落实《关于持久性有机污染物的斯德哥尔摩公约》履约要求,自2019年3月26日起,禁止林丹和硫丹的生产、流通、使用和进出口。 2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,林丹在一类致癌物清单中。

    编辑摘要

    目录

    物理性质 /林丹[γ-六氯环己烷] 编辑

    化学性质 /林丹[γ-六氯环己烷] 编辑

    生产方法 /林丹[γ-六氯环己烷] 编辑

    林丹的工业生产方法是根据六六六各异构体在甲醇中不同温度下的溶解度不同,以及各种异构体的结晶度的差异来提取的,在适当的甲醇量及提取温度下,丙体、丁体及油状物杂质被抽出在甲醇中,甲、乙体成残渣分出。被饱和以及溶有丁体、油状物的甲醇溶液,经冷却结晶,因基结晶速度的差异,六六六丙体结晶分出。一般需再进行第二次提纯才能得到丙体含量在99%以上的林丹产品。  

    对环境的影响 /林丹[γ-六氯环己烷] 编辑

    健康危害

    人体中毒时,对神经系统主要表现为头痛、头晕、多汗、无力、震颤、上下肢呈癫痫状抽搐、站立不稳、运动失调、意识迟钝、甚至昏迷、并可因呼吸中枢抑制而民生呼吸衰竭。对消化系统会产生流涎、恶心、呕吐、上腹不适疼痛及腹泻等症状。

    呼吸及循环系统可以造成咽、喉、鼻粘膜因吸入农药而充血,喉部有异物感,吐出泡沫痰、带血丝、呼吸困难、肺部有水肿,脸色苍白,血压下降,体温上升,心律不齐,心动过速甚至心室颤动。对皮肤、眼部刺激症状,有皮肤潮红、产生丘疹、水疱、皮炎、甚至糜烂有渗出、发生过敏性皮炎;眼部有流泪,眼脸痉挛和剧烈疼痛。六六六的一般毒性作用为神经及实质脏器毒物,大剂量可造成中枢神经及某些实质脏器,特别是肝脏与肾脏的严重损害。六六六可通过胃肠道、呼吸道和皮肤吸收 而进入机体。  

    毒理学资料及环境行为

    六六六急性毒性较小,各异构体毒性比较,以γ-六六六最大。六六六进入机体后主要蓄积于中枢神经和脂肪组织中,刺激大脑运动及小脑,还能通过皮层影响植物神经系统及周围神经,在脏器中影响细胞氧化磷酸化作用,使脏器营养失调,发生变性坏死。能诱导肝细胞微粒体氧化酶,影响内分泌活动,抑制ATP酶。

    急性毒性:LD50180mg/kg,1次,儿童经口,发现的最低致死剂量;50mg/kg,1次,兔经皮;60mg/kg,1次,兔经口;88mg/kg,1次,大鼠经口;500mg/kg,1次,大鼠经皮。

    慢性毒性:六六六慢性中毒表现为神经衰弱症,头晕、头痛、头重,食欲不振,恶心、恶梦、失眠,肢体酸痛;多发性神经炎症状,四肢感觉障碍,松驰性麻痹,吞咽困难,视力调节麻痹;对肝、肾功能损害,心脏营养障碍,贫血、白细胞增多,淋巴细胞减少等血液病变;皮肤出现接触性皮炎,红斑、丘疹并有刺激、疼痛,出现水泡。

    致癌:80mg/kg,52周,小鼠经口,致癌。六六六异构体的慢性毒性与在啮齿动物中观察到的致癌作用有关,影响最强烈的是α-六六六,研究证明α-六六六具有很高的致癌性。γ-六六六对小鼠是一种较弱的致肿瘤剂,而对大鼠迄今尚未证实。

    致突变:对γ-六六六致突变性研究报告证明,无明显的致突变性。

    水生生物毒性:LC500.58mg/L,96小时,白鲢;0.63mg/L,96小时,金鱼;0.31mg/L,48小时,鲤鱼 鸟的毒性:100mg/kg,1次,鸟经口,发现的最低致死剂量;LD50120mg/kg,1次,白喉鹑经口

    代谢和降解:六六六在植物、昆虫、微生物及动物体内可代谢生成多种产物,这些都作为硫和葡萄糖醛酸的共轭物而被排泄。 在所有情况下,六六六代谢的最初产物都是五氯环乙烯,它以几种异体的形式被分离出来。在温血动物体内生成的酚类以酸式硫酸盐或葡萄糖苷酸的形式随尿及粪便排出体外。在微生物影响下也能生成酚类,但它们在土壤中还要进一步分解而使分子整个被破坏。在动物(大鼠)体内,可生成二氯、三氯和四氯苯酚等各种异构体。

    在昆虫体内,六六六及五氯环己烯首先与氨基酸的硫氢基发生反应,生成环己烷系、环己烯系和芳香系的衍生物,苯硫酚和它们的衍生物是这些反应的最终产物。

    农药在环境中的分解,是通过生物学和化学两种途径进行的,农药的生物学分解是农药消失的重要原因。环境中的六六六在微生物的作用下会发生降解,一般认为六六六生物降解在厌氧条件下比有氧条件下进行更快。不少微生物可分解六六六,如梭状芽胞杆菌,假单孢菌等。有机氯农药的化学性分解是在各种理化因素作用下进行的,这些理化因素包括阳光、碱性环境、空气、湿度等、其中阳光对有机氯农药的分解有重要作用。一般情况下有机氯农药中的六六六在土壤中消失时间需6年半。

    残留和蓄积:环境中的六六六可以通过食物链而发生生物富集作用。从日本对水稻的农药含量调查发生,水稻与一般水生植物有着共同性质,都具有富集作用。在稻草中六六六的残留量较高,约有其种植土壤含量的4-6倍,豆类对γ-六六六的吸收率特别高,其含量为土壤残留量的数十倍之多。六六六在环境和生态系中的污染已远及南极的企鹅、北极格陵兰的冰块和2000米以上高山顶的积雪。

    调查表明,六六六主要蓄积在人体脂肪内,存留最久的是β-六六六,它的蓄积作用最强。例如:在口服后可持续排泄6个月,而γ-六六六在1至2周内即可排尽。

    迁移转化:六六六和其它有机氯农药一样,进入环境以后,在各种物理、化学和生物学因素的作用下,最终逐渐导致消失。而农药在环境中的最终消失是通过扩散、分解和生物富集途径进行的。

    六六六在环境中的扩散,有溶解、悬浮、挥发、沉降和渗透等几种形式。研究表明,在25℃时;α-六六六在水中的溶解度为1630μg/L,β-六六六为700μg/L,γ-六六六为7900μg/L,δ-六六六为21300μg/L。进入水环境中的农药,可被水中的悬浮物(包括泥土、有机颗粒及浮游生物等)吸附;进入水体和土壤表面的农药也可通过挥发而进入到地面表层的大气中,而空气中的颗粒物或呈气态的农药又可随气流中的尘埃飘流携带到一定距离,沉降于底质环境中;土壤中的农药也可通过渗透的形式从土壤上层渗透到土壤下层,进而污染地下水。  

    现场应急监测方法 /林丹[γ-六氯环己烷] 编辑

    直接进水样气相色谱法

    实验室监测方法 /林丹[γ-六氯环己烷] 编辑

    环境标准 /林丹[γ-六氯环己烷] 编辑

    急救措施 /林丹[γ-六氯环己烷] 编辑

    消防措施 /林丹[γ-六氯环己烷] 编辑

    应急处理 /林丹[γ-六氯环己烷] 编辑

    储存处置 /林丹[γ-六氯环己烷] 编辑

    解除控制 /林丹[γ-六氯环己烷] 编辑

    废弃处置 /林丹[γ-六氯环己烷] 编辑

    包装运输 /林丹[γ-六氯环己烷] 编辑

    法规信息 /林丹[γ-六氯环己烷] 编辑

    关于禁止生产、流通、使用和进出口林丹等持久性有机污染物的公告,2019年第十号,生态环境部等11部委公告。  

    附图

     

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