三氯甲烷

一种有机化合物
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三氯甲[wán](Trichloromethane)是一种有机化合物,具有麻醉作用。[1]三氯甲烷又称氯仿、三氯化碳或哥罗芳,化学式CHCl3,相对分子质量119.37[1][2]三氯甲烷为无色透明、有甜味、极易挥发的液体,不溶于水,易溶于醇、醚和苯等有机溶剂[3]三氯甲烷不易燃烧,对光敏感,遇光会与空气中的氧作用,生成剧毒的光气和氯化氢。[4]三氯甲烷工业生产主要方法有乙醛法、三氯乙醛法、甲醇氯化法和甲烷综合氯化法。[5]
三氯甲烷具有麻醉作用并于1847年首次作为麻醉剂在医学领域应用。[6]然而,三氯甲烷因对肝脏有较大的毒性,自1912年后不建议用于医疗用途。[7]在工业领域,三氯甲烷可以用于药物、香料、油脂、树脂、橡胶的溶剂萃取剂以及氟利昂染料有机合成原料,还可以用于萃取DNARNA及脂肪,制造不冻的防火液体、烟雾剂发射药、谷物的熏蒸剂和校准温度的标准液。[2][7]
三氯甲烷可以经过皮肤、呼吸道消化道吸收进入人体,部分可经代谢转化为剧毒的光气二氧化碳;而未代谢的三氯甲烷大部分经呼吸道排出。[8]三氯甲烷对人体皮肤、眼睛和消化道有刺激性,可引起皮肤黏膜灼伤;当吸入高浓度三氯甲烷时,可能引起麻醉、昏迷、休克,并且有致命危险,可引起心脏、肝脏、肾脏及中神经系统损伤。[9]此外,动物实验表明三氯甲烷有致癌作用。[8]2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构将三氯甲烷列入2B类致癌物[a]清单。[10]

历史

1831年,德国药剂师Moldenhawer、美国医生塞缪尔·格思里 (Samuel Guthrie)、德国化学家尤斯图斯·冯·李比希(Justus von Liebig)和法国化学家欧仁·索贝兰(Eugène Soubeiran)几乎同时独立发现三氯甲烷,并采用不同方法合成。1834年,法国化学家让-巴蒂斯特·杜马斯(Jean-Baptiste Dumas)确定了三氯甲烷的实验式并将其命名为氯仿。[11]