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  • 牛磺酸

    牛磺酸(Taurine)又称β-氨基乙磺酸,最早由牛黄中分离出来,故得名。纯品为无色或白色斜状晶体,无臭,牛磺酸化学性质稳定,不溶于乙醚等有机溶剂,是一种含硫的非蛋白氨基酸,在体内以游离状态存在,不参与体内蛋白的生物合成。牛磺酸虽然不参与蛋白质合成,但它却与胱氨酸、半胱氨酸的代谢密切相关。人体合成牛磺酸的半胱氨酸亚硫酸羧酶(CSAD)活性较低,主要依靠摄取食物中的牛磺酸来满足机体需要。目前在世界各地流行的功能性饮料亦主要以补充牛磺酸为主,例如奥地利的红牛,以及日本的力保健,台湾的康贝特等。猫食里面也必须添加牛磺酸,以避免猫生病。

    编辑摘要

    基本信息 编辑信息模块

    中文名称: 牛磺酸 外文名: Taurine
    别名: β-氨基乙磺酸 化学式: C2H7NO3S
    IUPAC名: 2-aminoethanesulfonic acid CAS号: 107-35-7
    SMILES: NCCS(=O)(O)=O 摩尔质量: 125.15 g·mol−1
    外观: 纯品为无色或白色斜状晶体 密度: 1.734 g/cm³(-173.15 °C)
    熔点: 305.11 °C 溶解度(水): 溶于水,不溶于乙醇乙醚
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    目录

    化学性质/牛磺酸 编辑

    牛磺酸粉末牛磺酸粉末

    熔点:>300°C(lit.)

    密度:1.00g/mL at 20°C

    FEMA:3813

    储存条件:2-8°C

    溶解度: H2O:0.5Mat20°C,clear,colorless

    酸度系数(pKa): 1.5(at 25℃)

    PH值:4.5-6.0(25℃,0.5M in H2O)

    水溶解性:5-10g/100mL at 23.5oC

    Merck:14,9074

    BRN:1751215

    稳定性: Stable.Incompatible with strong oxidizing agents.

    CAS数据库:107-35-7(CAS DataBase Reference)

    NIST化学物质信息:2-Aminoethanesulfonic acid(107-35-7)

    EPA化学物质信息:Ethanesulfonic acid,2-amino-(107-35-7)[1]

    储存方法/牛磺酸 编辑

    牛磺酸储存牛磺酸储存

    1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

    2.使用25kg纸板圆桶、纸箱或纸袋装内衬两层聚乙烯袋包装。遮光、密闭,在干燥处控制在室温下保存。[2]

    合成方法/牛磺酸 编辑

    盐酸酯化法

    2-氯乙胺盐酸盐制备分子式2-氯乙胺盐酸盐制备分子式
    1、2-氯乙胺盐酸盐的制备。在250mL烧瓶中加入100g浓盐酸,搅拌下缓缓加入乙醇胺61g,升温至145-150℃,通过氯化氢气体至有少量HCL逸出为止;然后蒸馏,在150℃下边减压蒸馏边反应15h,至无水馏出为止;最后将反应液冷却至70℃,加入无水乙醇50g,冷却结晶,经分离、洗涤(用无水乙醇)、真空干燥得成品106g,收率91.3%.

    2、牛磺酸的制备。将66.2gNa2SO3加入500mL烧瓶中,加250mL水溶解,在50℃下开始滴加上述产品58g溶于15mL水的溶液,6h滴完;然后升温至65℃反映3h,升温至90℃反应4h,最后回流1h,测定牛磺酸含量折算收率94%。用电渗析法除去无机盐,然后浓缩结晶得牛磺酸57.2g,提取收率91.5%,纯度99.6%,总收率83.6%.[2]

    硫酸酯化法

    1、2-氨基乙基硫酸氢酯的合成。在500mL烧瓶中加入乙醇胺(36.6g,0.6mol)和甲苯(100mL),在水浴冷却及搅拌下滴加98%的硫酸(61.4g,0.626mol),约需50min滴完;再加入十六烷基三乙基氯化铵(1.4g,0.0039mol),溶剂用四氯化碳(CTC),加热回流1.5-2h,分离出理论量的水(约11mL);经冷却、过滤、洗涤、干燥,得2-氨基乙基硫酸氢酯83g(熔点273-279℃),收率98.1%.

    2、牛磺酸的合成。在500mL烧瓶中加入亚硫酸钠(75.6g,0.60mlo)和250mL水,在氮气保护下缓缓且均匀地加入硫酸氢酯(28.2g,0.2mol),加完后继续回流10-12h生成牛磺酸;减压蒸去其中的水分,在漫漫加入浓硫酸100mL搅拌约1h,使产物溶解完全;滤出无机盐晶体,并用20mL浓盐酸洗涤两次。滤液减压浓缩至体积的一半,加入95%的乙醇50Ml,即有部分结晶析出;将滤液放入冰箱冷冻1-2h,过滤得粗品,再用浓盐酸重结晶一次即得产品21.3g,熔点298-301℃,收率85%。总收率为83%。

    二氯亚砜法

    二氯亚砜法分子式二氯亚砜法分子式
    在60℃下乙醇胺盐酸盐与SOCL2按化学式计算反应7h,得2-氯乙醇胺盐酸盐,产率99%。如用350mL37%的盐酸与溶于800mL甲苯中的244g乙醇胺反应,110℃共沸除去水分,冷却至50℃,加入3.2gNH4Cl催化剂,然后滴加14mLSOCl2,生成2-乙醇胺盐酸盐。再将53.7g80%的上述产品溶液在3h内滴加到180mL、浓度为21。4%的亚硫酸钠溶液中,80℃下恒温反应4h,得含39.8g牛磺酸的水溶液,电渗析除盐,冷却至3℃下结晶纯化得产品纯度99.95%,收率95%。[2]

    生物提取

    将牛胆汁水解或将乌贼和章鱼等鱼贝类和哺乳动物肉和内脏提取、浓缩获得,也可从牛黄中提取或由化学合成。[2]

    药物分析方法/牛磺酸 编辑

    中和滴定法

    应用范围:

    本方法测定牛磺酸原料药中牛磺酸的含量。

    本方法适用于牛磺酸原料药。

    方法原理:供试品加水溶解后,用氢氧化钠滴定液调节pH值至7.0,然后加入预先调节pH值至9.0的甲醛溶液,再用氢氧化钠滴定液滴定至pH值至9.0,并持续30分钟,以加入甲醛溶液后所消耗的氢氧化钠滴定液的量,计算牛磺酸的含量。

    试剂:

    1、甲醛

    2、氢氧化钠滴定液(0.1mol/L)

    3、酚酞指示液

    4、基准邻苯二甲酸氢钾

    仪器设备:

    试样制备:

    1. 氢氧化钠滴定液(0.1mol/L)

    配制:取氢氧化钠适量,加水振摇使溶解成饱和溶液,冷却后,置聚乙烯塑料瓶中,静置数日,澄清后备用。取澄清的氢氧化钠饱和溶液5.6mL,加新沸过的冷水使成1000mL,摇匀。

    标定:取在105℃干燥至恒重的基准邻苯二甲酸氢钾约0.6g,精密称定,加新沸过的冷水50mL,振摇,使其尽量溶解,加酚酞指示液2滴,用本液滴定,在接近终点时,应使邻苯二甲酸氢钾完全溶解,滴定至溶液显粉红色。每1mL氢氧化钠滴定液(1mol/L)相当于20.42mg的邻苯二甲酸氢钾。根据本液的消耗量与邻苯二甲酸氢钾的取用量,算出本液的浓度。

    贮藏:置聚乙烯塑料瓶中,密封保存;塞中有2孔,孔内各插入玻璃管1支,1管与钠石灰管相连,1管供吸出本液使用。

    酚酞指示液

    取酚酞1g,加乙醇100mL使溶解。

    操作步骤:取本品约0.2g,精密称定,加水50mL溶解,精密加入中性甲醛溶液(取甲醛溶液,滴加酚酞指示剂5滴,用0.1mol/L的氢氧化钠溶液调节至溶液显微粉红色)5ml,照电位滴定法,用氢氧化钠滴定液(0.1mol/L)滴定。每1mL氢氧化钠滴定液(0.1mol/L)相当于12.52mg的C2H7NO3S。

    注:“精密称取”系指称取重量应准确至所称取重量的千分之一。“精密量取”系指量取体积的准确度应符合国家标准中对该体积移液管的精度要求。

    测定方法/牛磺酸 编辑

    用纯甲醇沉淀奶粉样品中的蛋白后,以9-氯甲酸芴甲酯(FMOC)为柱前衍生剂,与奶粉中的牛磺酸发生衍生化反应后,反相高效液相色谱法测定含量。以甲醇-0.025mol/L磷酸盐缓冲溶液为流动相(pH=8.0),C18柱为分离柱,二极管阵列检测器(265nm)检测。

    药物用途/牛磺酸 编辑

    添加牛磺酸的保健品添加牛磺酸的保健品
    (1)强肝利胆作用:豚鼠实验表明,牛磺酸可解除胆汁阻塞,呈利胆作用;

    (2)解热与抗炎作用:通过对中枢5-ht系统或儿茶酚胺系统的作用降低体温;

    (3)降压作用;

    (4)强心和抗心律失常作用;

    (5)降血糖作用;

    (6)牛磺酸有松弛骨骼肌和拮抗肌强直的作用。

    化妆品用途/牛磺酸 编辑

    国外的研发实验室证实牛磺酸具有赋活肌肤细胞的能力,可源源不断地提供年轻肌肤快速与持久的能量补充与多重保护。牛磺酸同时也具有提高肌肤免疫力,抵抗外界环境对肌肤的侵袭的功效。

    使用限量/牛磺酸 编辑

    GB 14880-94规定用于乳制品、婴幼儿食品及谷类制品、强化饮料,0.3~0.5g/kg;乳饮料、饮液,0.1~0.5g/kg。

    GB 2760--2002(g/kg):配制酒0.1~0.5;果冻0.3~0.5;豆奶粉、豆粉,0.3~0.5;豆浆、豆乳,0.06~0.1;儿童口服液4.0~8.0;果汁(果味)型饮料,0.4~0.6;可可粉及其他口味营养型固体饮料110~140mg/100g(相应营养型乳饮料按稀释倍数降低使用量);果冻0.3~0.5mg/kg;果汁(果味)型饮料0.4~0.6。

    FEMA(mg/kg):焙烤制品250;肉制品585;汤类500;小吃食品2100;无醇饮料30;早餐谷物1000;油脂565;干酪630;禽类550;蛋类190;鱼类190;加工蔬菜200;调味品1125;甜沙司、肉羹汤、复水蔬菜375;坚果制品640;代乳品190;代糖品3750;调味香料70000。[1]

    食品添加剂使用量标准

    ​添加剂中文名称​允许使用该种添加剂的食品中文名称​添加剂功能最大允许使用量(g/kg)
    ​牛磺酸​一般食品​食品用香料不得超过在GB 2760中的最大允许使用量
    ​牛磺酸​运动营养食品​营养强化剂1-6
    ​牛磺酸​儿童配方粉​营养强化0.3-0.5

    分布与代谢/牛磺酸 编辑

    牛磺酸广泛分布于动物组织细胞内,海生动物含量尤为丰富,哺乳类组织细胞内亦含有较高的牛磺酸,特别是神经、肌肉和腺体内含量更高,是机体内含量最丰富的自由氨基酸,体内牛磺酸几乎全部以游离形式存在,且大部分在细胞内,细胞内外浓度比为100—50000:1,人体含牛磺酸总量约为12-18克,其中15-66mg存在于血浆中,75%以上存在于骨骼肌肉,心肌细胞与血清牛磺酸浓度之比为200:1。

    机体可以从膳食中摄取或自身合成牛磺酸,动物性食品是膳食牛磺酸的主要来源,尤其是海生动物。体内合成是从含硫氨基酸(半肤氨酸、甲硫氨酸等)经一系列酶促反应转化而来,但自身合成能力较低。牛磺酸的分子量较小(125.1)道尔顿,无抗原性,各种途径给药均易吸收。牛磺酸主要是从肾脏排泄,肾脏依据膳食中牛磺酸含量调节其排出量,以维持体内牛磺酸含量的相对稳定。

    应用开发前景/牛磺酸 编辑

    牛磺酸具有多种生理功能,是人体健康必不可少的一种营养素。我国牛磺酸主要用于医药,作为食品营养虽然逐步被国人所认识与接受,但国人消费牛磺酸的量还非常少。世界主要一些国家人均年消费牛磺酸量大致为:日本60g、美国50g、英国34g、德国32g、加拿大29g、法国26g、韩国19g、印尼17g、新加坡17g,而我国不足0.2g。牛磺酸作为一种保健品还是比较安全的,服用一些含牛磺酸的制品,用于保健,还是很可取的。牛磺酸作为一种优质的营养素,应该更好地被国人利用。

    喜欢动物的人都知道,猫的眼睛总是那么炯炯有神。其实,这和猫的食物有着很大的关系。众所周知,猫最爱吃的东西就是鱼和老鼠。通过专家研究表明,动物体中都含有牛磺酸,其中鱼贝类的含量最为丰富。同时,老鼠体内也含有大量的牛磺酸。通过日常的食物,猫补充了大量的牛磺酸,而牛磺酸对猫眼视网膜中的感光细胞有促进作用,所以猫的眼睛能总是那么炯炯有神。在另外一项实验中,用不含牛磺酸的猫粮喂养小猫,小猫的视网膜就出现了病变,乃至完全失明。

    不仅是猫科动物,人类的眼睛视网膜中也存在大量牛磺酸,因此补充牛磺酸对于人的眼睛也至关重要。眼睛的角膜有自我复能力,即当角膜受到某些伤害时,可以自我修复。眼药中大都含有牛磺酸,就是为了强化角膜的自我修复能力,对抗眼疾。由此可见,日常补充牛磺酸可以增进眼睛角膜的自我修复能力,预防眼科疾病。

    牛磺酸是一种特殊的氨基酸,是人体必不可少的一种营养元素,有着平衡健康的奇妙功效。除了眼睛之外,牛磺酸还对其它器官有重要功效。例如,经过研究证实,人体心脏中牛磺酸含量最高。牛磺酸是通过保护心肌而增强心脏功能的。当心肌细胞中钙离子流入量过高时,就会引发冠心病。牛磺酸可以调整心肌细胞中钙离子的量,维持其平衡,实现强心。牛磺酸与心脏的关系已成为全世界重点研究的课题之一。此外,牛磺酸对肺、肝脏、胃肠等都有保护作用。 在日常生活方面,牛磺酸最显着的作用就在于增强免疫力和抗疲劳。牛磺酸可以结合白细胞中的次氯酸并生成无毒性物质,降低次氯酸对白细胞自身的破坏,从而提高人体免疫力。同时,牛磺酸能维持心脏功能,使血液循环正常化,从而消除疲劳生成物,使肌体能有效地产生能量。体内保持恒定的牛磺酸,便能有效地消除疲劳,这是维持人体健康的重要因素。

    贝类富含刘磺酸贝类富含刘磺酸
    对于猫科动物来说,牛磺酸是必需氨基酸,但猫体内不能合成牛磺酸,只能依靠从外界摄取。与猫科动物不同,人类的肝脏是合成氨基酸蛋白质的场所。但是,体内合成的牛磺酸常不能满足人体的生理需要,所以也要经常通过从外界摄取的渠道补充氨基酸。因此,对于人来说,牛磺酸是条件必需氨基酸。

    和猫科动物一样,人通过食物就可以补充牛磺酸。如前所述,在所有的食物中,鱼类和贝类中牛磺酸含量最丰富。经常食用此类食物即可补充牛磺酸,保持健康。

    表征图谱/牛磺酸 编辑

    牛磺酸牛磺酸

    牛磺酸核磁图(HNMR)

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    参考资料
    [1]^引用日期:2017-08-16
    [2]^引用日期:2017-08-16

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