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  • 甲苯

    甲苯是一种无色,带特殊芳香味的易挥发液体。有苯样气味。有强折光性。能与乙醇、乙醚、丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸混溶,极微溶于水。相对密度0.866。凝固点-95℃。沸点110.6℃。折光率1.4967。闪点(闭杯) 4.4℃。易燃。蒸气能与空气形成爆炸性混合物,爆炸极限1.2%~7.0%(体积)。低毒,半数致死量(大鼠,经口)5000mg/kg。高浓度气体有麻醉性。有刺激性。

    编辑摘要

    基本信息 编辑信息模块

    中文名称: 甲苯 外文名: methylbenzene
    别名: 甲基苯,苯基甲烷 化学式: C7H8
    IUPAC名: Toluene CAS号: 108-88-3
    摩尔质量: 92.14 外观: 无色澄清液体
    熔点: -94.99 沸点: 110.63

    目录

    甲苯简介/甲苯 编辑

    管制信息

    甲苯(易制毒-3)

    该品根据《危险化学品安全管理条例》、《易制毒化学品管理条例》受公安部门管制。

    CAS号

    108-88-3

    108-88-333

    理化性质/甲苯 编辑

    物理性质

    外观与性状:无色透明液体,有类似苯的芳香气味。

    甲苯甲苯

    熔点(℃):-94.9

    相对密度(水=1):0.87

    沸点(℃):110.6

    相对蒸气密度(空气=1):3.14

    分子式:C7H8

    分子量:92.14

    饱和蒸气压(kPa):4.89(30℃)

    燃烧热(kJ/mol):3905.0

    临界温度(℃):318.6

    临界压力(MPa):4.11

    辛醇/水分配系数的对数值:2.69

    闪点(℃):4

    爆炸上限%(V/V):7.0

    引燃温度(℃):535

    爆炸下限%(V/V):1.2

    溶解性:不溶于水,可混溶于苯、醇、醚等多数有机溶剂。

    化学性质

    化学性质活泼,与苯相像。可进行氧化、磺化、硝化和歧化反应,以及侧链氯化反应。甲苯能被氧化成苯甲酸。

    基本内容/甲苯 编辑

    中文名称:甲苯

    CASNO.:108-88-3

    中文别名:无水甲苯

    英文名称:Toluene

    英文别名:Methylbenzene;Methacide;methyl-Benzene;Methylbenzol;Monomethylbenzene;phenylmethane;Tol;tolu-sol;Adipicacid;

    EINECS:203-625-9

    分子式:C7H8

    分子量:92.14

    简介/甲苯 编辑

    在煤焦油轻油(主要成分为苯)中,甲苯占百分之十五到二十。周围环境中的甲苯主要来自重型卡车所排的尾气(因为甲苯是汽油的成份之一)。许多有机物在不完全燃烧后会产生少量甲苯,最常见的如:烟草。大气层内的甲苯和苯一样,在一段时间后会由空气中的氢氧自由基(OH*)完全分解。

    甲苯是重要的化工原料和有机溶剂。

    物理性质/甲苯 编辑

    甲苯甲苯

    有类似苯的芳香气味,沸点(常压)110.63℃,熔点-94.99℃。甲苯不溶于水,溶于乙醇、乙醚和丙酮。蒸气和空气形成爆炸性混合物,爆炸极限1.2~7.0%(体积)。

    在常温常压下是一种无色透明,清澈如水的液体,对光有很强的折射作用(折射率:1,4961)。甲苯几乎不溶于水(0,52g/l),但可以和二硫化碳,酒精,乙醚以任意比例混溶,在氯仿,丙酮和大多数其他常用有机溶剂中也有很好的溶解性。甲苯的粘性为0,6mPas,也就是说它的粘稠性弱于水。甲苯的热值为40.940kJ/kg,

    闪点:4℃,

    燃点:535℃。

    密度:相对密度(水=1)0.87;相对密度(空气=1)3.14

    蒸汽压:4.89kPa/30℃

    化学性质/甲苯 编辑

    TNT生成反应,条件:浓硫酸为催化剂,加热TNT生成反应,条件:浓硫酸为催化剂,加热

    甲苯在一般条件下性质稳定,但同酸或氧化剂却能激烈反应。它的化学性质类似于苯酚和苯,反应活性则介于两者之间。甲苯能腐蚀塑料,因而必须被存放在玻璃容器中。在氧化反应中(如与热的酸性高锰酸钾溶液),甲苯能由苯甲醇、苯甲醛而最终被氧化为苯甲酸。甲苯主要能进行自由基取代、亲电取代和自由基加成反应。亲核反应则较少发生。在受热或光辐射条件下,甲苯可以和某些反应物(如溴)在甲基上进行自由基取代反应。

    甲苯与浓硫酸与浓硝酸的混合物能发生取代反应,在30℃时,主要得到的是一硝基取代物邻硝基甲苯和对硝基甲苯;在加热条件下,反应生成烈性炸药2,4,6-三硝基甲苯(简称三硝基甲苯,即TNT)

    在空气中,甲苯只能不完全燃烧,火焰呈黄色。

    如甲苯溶解溴后,在光照条件下,甲基上的氢原子被溴原子取代(与甲烷相似)而在铁作催化剂条件下,苯基上的氢原子被溴原子取代(与苯相似);但甲苯分子中存在着甲基和苯基的相互影响,使得甲苯又具有不同于苯和甲烷的性质,如苯环上的取代反应(卤化、硝化等),甲苯比苯容易进行,甲烷不受酸性KMnO溶液氧化,而甲苯分子中的甲基则可以。

    历史/甲苯 编辑

    发现历史

    1844年甲苯由法国科学家HenriEtienneSainte-ClaireDeville通过对吐鲁香胶的干馏首次制备成功,甲苯的英语名称toluene也由此而来。

    合成炸药应用历史

    1861年,德国化学家约瑟夫·威尔布兰特用甲苯作原料,首次合成了不纯的TNT。

    1880年,高纯度TNT也由甲苯制备成功。

    1891年,德国开发了以甲苯为基础原料的TNT工业制备法,这种方法经过不断改进后仍被使用。

    生产方法/甲苯 编辑

    生产方法历史沿革

    甲苯甲苯

    19世纪后期,煤焦化工业大规模发展,由焦化副产中回收大量甲苯。第一、二次世界大战期间,以甲苯为原料的炸药三硝基甲苯(即梯恩梯)需求量剧增,由石油生产甲苯的工业方法开始发展。1941年,美国亨布尔石油公司建成世界第一家由石油生产甲苯的工厂。到50年代,甲苯的主要来源已由焦化转变为催化重整和烃类裂解。1982年,石油甲苯已占总产量的96%以上。截至2010年,近30年来,甲苯以每年10%~13%的速度增产。各国由石油生产甲苯的途径不尽相同,美国主要来源于催化重整油,西欧和日本等国则主要从裂解汽油中提取。

    具体生产方法

    ①煤焦化副产的粗苯馏分中含甲苯15%~20%(质量),其数量与原料煤的性质、焦化深度有关。一般生产每吨焦炭可副产甲苯1.1~1.3kg。 用硫酸洗除粗苯馏分中不饱和烃和杂质,再经碱中和、水洗、精馏,可得到纯度很高的甲苯。

    ②催化重整油中含芳烃50%~60%(体积),其中甲苯含量可达40%~45%。催化重整油采用二甘醇、环丁砜、Ν-甲基吡咯烷酮等溶剂进行萃取以回收芳烃(见芳烃抽提),最后经精馏得到高纯度甲苯。

    ③裂解汽油中芳烃含量为70%(质量)左右,其中15%~20%是甲苯。裂解汽油经两段加氢脱除二烯烃、单烯烃和微量硫,再经萃取、精馏,可得到纯度99.5%以上的甲苯。

    ④甲苯脱烷基制苯或歧化制二甲苯;

    ⑤开辟甲苯的新用途,如生产甲苯二异氰酸酯,以及改进以甲苯为原生产苯酚、己内酰胺的方法,并力图用甲苯代替二甲苯,生产对苯二甲酸等大宗产品。

    ⑥通过两步实现甲苯的生产。首先将双戊烯催化脱氢异构成对异丙基甲苯,催化剂为沸石-金属双功能复合物。转化过程在常压、低温(≤300℃)下进行,对异丙基甲苯收率可达50%以上。然后对异丙基甲苯裂解制取甲苯,催化剂为沸石型复合物,裂解反应在常压、中温(300―500℃)下实现,对异丙基甲苯的转化率可达90%以上,收率可达80%以上。考虑中间分离因素,两步过程的总收率可达35%以上。

    本技术的特点是:操作条件温和,原料和产品均对生态友好,易于生产推广;产品适用于食品、化妆品等精细品的生产,具有较高的附加值,投产后能快速回收成本,获得较高的利润,因而也适合于各种规模的投资开发。

    用途/甲苯 编辑

    甲苯甲苯

    甲苯可用作生产苯及二甲苯和许多其他化工产品的原料。如油漆、清漆、亮漆、粘合剂及油墨制造业及天那水配方用之稀释剂,树脂溶剂;化学及制造业用之溶剂;尤以萃取及脱脂两工序最为适合。另也为化学合成用之原料。还可用作汽油的掺合组分以提高辛烷值,也是涂料、油墨和硝酸纤维素的溶剂。由甲苯生产的一系列中间体,称甲苯系中间体,其下游主要产品是硝基甲苯、苯甲酸、氯化苄、间甲酚、甲苯二异氰酸酯等,还可生产很多农药和医药中间体。

    另外,甲苯具有优异的有机物溶解性能,是一种有广泛用途的有机溶剂,用于油类、树脂、天然橡胶和合成橡胶、煤焦油、沥青、醋酸纤维素,也作为溶剂用于纤维素油漆和清漆,甲苯容易发生氯化,生成苯—氯甲烷或苯三氯甲烷,它们都是工业上很好的溶剂;它还容易硝化,生成对硝基甲苯或邻硝基甲苯,它们都是染料的原料;它还容易磺化,生成邻甲苯磺酸或对甲苯磺酸,它们是做染料或制糖精的原料。甲苯的蒸汽与空气混合形成爆炸性物质,因此它可以制造梯思梯炸药。

    甲苯也是有机合成,特别是氯化苯酰和苯基、糖精、三硝基甲苯和许多染料等有机合成的生要原料。它也是航空和汽车汽油的一种成分 。

    侵入途径/甲苯 编辑

    可经呼吸道和消化道吸收,经皮肤吸收不易达到急性中毒剂量。对于室内装修污染来说,复合木地板、板式家具、墙刷涂料一般经过国家审核监督,单独来说,在释放标准以内,但多种产品复合,就出现室内装修污染甲苯超标,经呼吸道和消化道吸收,可致使人慢性中毒。

    甲苯超标中毒临床表现/甲苯 编辑

    急性中毒:吸入较高浓度蒸气后有头晕、头痛、恶心、呕吐、四肢无力、意识模糊、步态蹒跚,重症者有躁动、抽搐或昏迷,并伴有眼和上呼吸道刺激症状,可出现眼结膜和咽部充血。直接吸入液体后可出现肺炎、肺水肿、肺出血及麻醉症状。

    甲苯超标中毒急救处理/甲苯 编辑

    吸入较高浓度蒸气者立即脱离现场至空气新鲜处。

    有症状者给吸氧,密切观察病情变化。

    对症处理。可用葡萄糖醛酸。有意识障碍或抽搐时注意防治脑水肿。心跳未停者忌用肾上腺素。

    直接吸入液体者给吸氧,应用抗生素预防肺部感染,对症处理。如出现全身症状,需及时处理。

    注意事项/甲苯 编辑

    危险性概述

    健康危害:对皮肤、粘膜有刺激性,对中枢神经系统有麻醉作用。

    急性中毒:短时间内吸入较高浓度该品可出现眼及上呼吸道明显的刺激症状、眼结膜及咽部充血、头晕、头痛、恶心、呕吐、胸闷、四肢无力、步态蹒跚、意识模糊。重症者可有躁动、抽搐、昏迷。

    慢性中毒:长期接触可发生神经衰弱综合征,肝肿大,女工月经异常等。皮肤干燥、皲裂、皮炎。

    环境危害:对环境有严重危害,对空气、水环境及水源可造成污染。

    燃爆危险:该品易燃,具刺激性。

    毒理学资料

    毒性:属低毒类。

    急性毒性:LD505000mg/kg(大鼠经口);LC5012124mg/kg(兔经皮);人吸入71.4g/m3,短时致死;人吸入3g/m3×1~8小时,急性中毒;人吸入0.2~0.3g/m3×8小时,中毒症状出现。

    刺激性:

    人经眼:300ppm,引起刺激。

    家兔经皮:500mg,中度刺激。

    大鼠、豚鼠吸入390mg/m3,8小时/天,90~127天,引起造血系统和实质性脏器改变。

    致突变性:微核试验:小鼠经口200mg/kg。细胞遗传学分析:大鼠吸入5400μg/m3,16周(间歇)。

    生殖毒性:大鼠吸入最低中毒浓度(TCL0):1.5g/m3,24小时(孕1~18天用药),致胚胎毒性和肌肉发育异常。小鼠吸入最低中毒浓度(TCL0):500mg/m3,24小时(孕6~13天用药),致胚胎毒性。

    代谢和降解:吸收在体内的甲苯,80%在NADP(转酶II)的存在下,被氧化为苯甲醇,再在NAD(转酶I)的存在下氧化为苯甲醛,再经氧化成苯甲酸。然后在转酶A及三磷酸腺苷存在下与甘氨酸结合成马尿酸。所以人体吸收和甲苯16%-20%由呼吸道以原形呼出,80%以马尿酸形式经肾脏而被排出体外,所以人体接触甲苯后,2小时后尿中马尿酸迅速升高,以后止升变慢,脱离接触后16-24小时恢复正常。一小部分苯甲酸与葡萄醛酸结合生成无毒物。甲苯代谢为邻甲苯酚的量不到1%。在环境中,甲苯在强氧化剂作用或催化剂存在条件中与空气作用,都被氧化为苯甲酸或直接分解成二氧化碳和水。

    残留与蓄积:甲苯约有80%的剂量人人和兔的尿口以马尿液(苯甲酰甘氨酸)形式被排泄,而剩余物的绝大部分则被呼出。这些作者还报告,0.4%~1.1%的甲苯以邻甲酸被排泄。加一研究表明,主要代谢产物马尿酸从尿中迅速排出,在通常职业性接触条件下,马尿酸在接触终止24小时后几乎全部被排出。但由于每天工作中要重复接触8小时,继以16小时的不接触间隙,在工作周中马尿酸可能有一些蓄积,周末以后,马尿酸的浓度恢复至接触前的水平。政党代 尿中马尿酸的会计师因食物种类的摄入量不同而就化颇大(0.3~2.5g),且有个体差异。因此,不能完全以尿中马尿酸会计师来推断甲苯的吸收量,但在群体调查中,对正确判别有无甲苯吸收有一定准确度。大鼠用苯巴比妥作预处理,可增加甲苯从血中的消失率(Ikeda和Ohtsuji,1971)缩短注射甲苯后的睡眠时间,因此肝微粒酶系统的诱发作用可能刺激甲苯的代谢。

    甲苯分级结构图甲苯分级结构图

    甲苯主要由原油经石油化工过程而制行。作为溶剂它用于油类、树脂、天然橡胶和合成橡胶、煤焦油、沥青、醋酸纤维素,也作为溶剂用于纤维素油漆和清漆,以及用为照像制版、墨水的溶剂。甲苯也是有机合成,特别是氯化苯酰和苯基、糖精、三硝基甲苯和许多染料等有机合成的生要原料。它也是航空和汽车汽油的一种成分。甲苯具有挥发性,在环境中比较不易发生反应。由于空气的运动使其广泛分布在环境中,并且通过雨和从水表面的蒸发使其在空气和水体之间水断地再循环,最终可能因生物的和微生物的氧化而被降解。对世界上很多城市空气中的平均浓度进行汇总,结果表明甲苯浓度通常为112.5-150μg/m3,这主要来自与汽油有关的排放(汽车废气、汽油加工),也来自于工业活动所造成的溶剂损失和排放。

    急救措施

    皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。

    眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

    吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。

    食入:饮足量温水,催吐。就医。

    消防措施

    危险特性:易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。流速过快,容易产生和积聚静电。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源会着火回燃。

    有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳。

    灭火方法:喷水冷却容器,可能的话将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音,必须马上撤离。

    灭火剂:泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效。

    泄漏应急处理

    应急处理:迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。

    小量泄漏:用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗,洗液稀释后放入废水系统。

    大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泡沫复盖,降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。

    操作与储存

    甲苯分子结构甲苯分子结构

    操作注意事项:密闭操作,加强通风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩),戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶耐油手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。灌装时应控制流速,且有接地装置,防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

    储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

    监测方法/甲苯 编辑

    监测方法 来源 类别
    气相色谱法 GB11890-89 水质
    气相色谱法 GB/T14677-93 空气
    无泵型采样气相色谱法 WS/ T152 -1999 作业场所空气
    气相色谱法 《固体废弃物试验与分析评价手册》中国环境监测总站等译 固体废弃物
    色谱/质谱法 美国EPA524.2方法 水质

    环境标准/甲苯 编辑

    中国(TJ36-79)
    车间空气中有害物质的最高容许浓度 100mg/m3
    中国(GB16297-1996) 大气污染物综合排放标准最高允许排放 浓度(mg/m3):
    40;60
    最高允许排放速率(kg/h):
    二级3.1~30;3.6~36
    三级4.7~46;5.5~54
    无组织排放监控浓度限值:
    2.4mg/m3;3mg/m3
    中国 饮用水源中有害物质的最高容许 浓度0.7mg/L
    中国(GHZB1-1999) 地表水环境质量标准(I、II、III类水域) 0.1mg/L
    中国(GB8978-1996) 污水综合排放标准 一级:0.1mg/L
    二级:0.2mg/L

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