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  • 甾族化合物

    环戊烷并多氢菲类化合物总称。又称类固醇。这类化合物由于含有4个环和3个侧链,故用一象形字“甾”为其中文名,总称甾族化合物。广泛存在于自然界。很多甾族化合物具有特殊生理效能。例如,激素、维生素、毒素和药物等是重要的生物调节剂。 甾族化合物(steroid) 名称源于希腊文stereos,意为固体。中文名“甾”字是相形字,上面“ <<< ”表示三个支链,“田”字表示有四个稠合环。

    编辑摘要

    目录

    环系结构/甾族化合物 编辑

    甾族化合物具有环戊烷并氢化菲(称为甾核或甾体)的环系结构。在C13和C10上各有一角甲基,C17上有一个侧链或含氧基团。甾族分子的4个环处于同一均等平面,甾族环系可以是完全饱和的,或在不同位置含有不同数目的双键。某些甾族的A环和B环含有一个、两个或三个双键(芳环)。甾族化合物失去角甲基或环缩小时,称为降甾族化合物,角甲基换为乙基或环扩大时,称为高甾族化合物,甾环裂开时,称为开环甾族化合物。构成甾族骨架的原子除碳原子外,还有其他原子时,称为杂环甾族化合物,如氮杂、氧杂、硫杂、硅杂、磷杂、硒杂和碲杂甾族化合物。

    依据其生理性质并结合考虑结构分为下列几大类,甾醇、胆酸类、甾族皂苷、强心苷元、蟾蜍素、甾族激素和甾族生物碱等。C10—、C13—、C17—表示甾体母核 10、13、17位上的取代基。

    甾族化合物的生物合成途径与萜类化合物等有密切关系。在生物体内,乙酸在酶作用下经过法尼醇焦磷酸酯的头,头相接可形成角鲨烯,再经角鲨烯的2,3-环氧化物的环化,可生成羊毛甾醇。羊毛甾醇在体内再经过一系列转化即形成胆甾醇和性激素等甾族物质。甾族化合物可从天然资源分离、提取和纯制;也可通过甾族的部分合成和全合成制取。  

    类固醇/甾族化合物 编辑

    广泛分布于生物界的一大类环戊稠全氢化菲衍生物的总称。又称类甾醇、甾族化合物。类固醇包括固醇(如胆固醇、羊毛固醇、谷甾醇、豆甾醇、麦角甾醇),胆汁酸和胆汁醇,类固醇激素(如肾上腺皮质激素、雄激素、雌激素),昆虫的蜕皮激素,强心苷(如毛地黄毒苷)和皂角苷配基以及蟾蜍毒等。

    此外还有人工合成的类固醇药物如抗炎剂(氢化泼尼松、地塞米松),促进蛋白质合成的类固醇药物(苯丙酸诺龙)和口服避孕药等。类固醇化合物不含结合的脂肪酸,是非皂化性脂质;这类化合物属于类异戊二烯物质,是由三萜环化再经分子内部重组和化学修饰而生成的。

    类固醇是由3个六碳环己烷(A、B、C)和1个五碳环(D)组成的稠合四环化合物。天然类固醇分子中的六碳环A、B、C都呈椅式构象(环己烷结构),这是最稳定的构象(唯一的例外是雌激素分子内的A环是芳香环为平面构象)。  

    分类/甾族化合物 编辑

    甾醇类

    甾醇(sterol)是一类广泛存在于自然界的甾族化合物。甾醇存在于动物或植物的油类与脂肪中,它以较高级的脂肪酸的酯的形式存在于动物体内,或者以苷的形式存在于植物的组织中。

    甾醇一般可以根据其来源分类:来自动物的甾醇称为动物甾醇,如胆甾醇、胆甾烷醇、粪甾烷醇等;来自植物的甾醇称为植物甾醇,如麦角甾醇和豆甾醇等。

    胆甾醇(cholestrol)以醇或脂肪酸酯的形式存在于所以动物的细胞中,尤其存在于脑和骨髓中。胆结石患者体内的胆石几乎完全由胆甾醇组成,因而胆甾醇俗名为胆固醇。人体胆甾醇代谢作用发生障碍甾醇血液中胆甾醇含量过高,往往导致动脉粥样硬化。

    维生素D(vitamin D)是一类具有抗佝偻病价值的甾族维生素,对于骨骼的形成有着重要的意义。它可以促进钙与磷在肠内的吸收,确保这两种元素在体液中的含量,促进骨骼的正常钙化。人体缺少维生素D,小儿会出现佝偻病,成人则可能出现骨质软化。但是人体过量摄入维生素D,如长期每日超过2000IU,则会引起恶心、呕吐、食欲降低、腹泻和多尿等急性中毒症状。慢性病例则可导致发热及骨化过度,甚至影响肾脏的功能。

    在动物界和植物界广泛存在的原维生素D类。就结构而言,它属于麦角甾醇类,其间的差别主要在于C17位的R不同。原维生素D并无抗佝偻病的效能,但当他们经过紫外线照射后,B环中的C9与C10之间的键发生断裂,并形成C10与C19间的双键,于是生成维生素D类。这类维生素只存在于动物界,含量最为丰富的是含高级脂肪的鱼类肝脏,也存在于牛乳、蛋黄、奶油等中。它至少包括10种化合物,已分离出的有维生素D2、维生素D3、维生素D4和维生素D5四种。其中尤以维生素D2和维生素D3的生理作用最为强烈。至于维生素D1,实际上为混合物而非纯品。人体正常的维生素D的来源取自食物,原维生素D类在人体皮肤中经紫外线照射则转化为维生素D。

    豆甾醇(stigmasterol)存在于大豆油及其他豆油中,有时单独存在,有时则结合成糖苷的形式存在。业已证实在许多中药如柴胡、人参、款冬花和黄柏等中也含有豆甾醇,在延胡索块茎中豆甾醇是成β-D-葡萄糖苷的形式存在的。在许多中药中还含有一些结构与豆甾醇类似并与之共存的甾醇类化合物。如柴胡中,除豆甾醇外,还含有∆7-豆甾烯醇和∆22-豆甾烯醇,在黄柏皮中则还含有7-去氢豆甾醇。  

    胆汁酸

    胆汁酸的种类很多,除人工合成的胆汁酸外,天然的胆汁酸就有20多种。大多数天然胆汁酸就其结构而言,可视为4-甾戊酸的羟基衍生物。它们是一类具有重要生理作用的甾族化合物。它们在胆汁中以胆盐形式存在,即在人体中以甘氨胆甾酸与牛磺胆甾酸这两种酸的钠盐(或钾盐)形式存在。这类胆酸盐为乳化剂,它可以减小水与脂肪的表明张力,使脂肪乳化成微粒分散在水中,从而增加脂肪与消化液中脂肪酶的接触面,促进消化作用的进行。临床应用的利胆药胆酸钠,即上述甘氨胆甾酸钠与牛磺胆甾酸钠的混合物,它可用于因胆汁分泌不足所致的疾病。

    胆甾酸经氧化后可制得具有利胆左右的去氢胆甾酸,用于治疗胆囊炎、胆结石等。由猪胆中提取的α-猪去氧胆甾酸则对降低血液的胆甾醇、治疗高血压等均有较好的疗效。  

    激素

    激素(hormones)是由内分泌腺分泌的的一类化合物,少量的这类物质即可对人体或其他动物体产生许多重要的生理作用。就化学结构而言,具有C21甾族衍生物是一类重要的甾族激素药物,黄体激素和肾上皮质激素等都属于此类,称为甾族激素(steroid hormone)。甾族激素依据其来源与生理功能又可分为性激素与肾上腺皮质激素。前者产生于动物的生殖器官,如雄性动物的睾丸和雌性动物的卵巢;后者是肾上腺皮质受脑垂体前叶分泌的促肾上腺皮质激素的刺激而产生的一类激素。性激素又可分为雄性激素和雌性激素。

    甾族激素都有其专一的生理作用,从而在临床上成为一类重要药物。唯独这类激素在自然界含量很少,这就需要在结构确定的基础上用人工合成的方法制备。甾族激素作为结构复杂的化合物,其全合成必然涉及许多反应步骤。因此,尽管随着有机合成化学的进步,目前甾族激素几乎已全部可由全合成发制备,但实际上通常仍多从自然界(动物界与植物界)分离得到的甾族化合物进行半合成。  

    来源/甾族化合物 编辑

    甾族化合物在生物来源方面与萜类化合物等有密切关系。它们的生物合成途径不仅微妙,而且条件十分温和。同位素示踪研究表明,含C的乙酸可以通过生物转化而形成胆甾醇等甾族物质。在生物体内,乙酸在酶作用下经过法尼醇焦磷酸酯的头-头相接可形成角鲨烯,再经角鲨烯的2,3-环氧化物的环化,可生成羊毛甾醇。羊毛甾醇在体内再经过一系列转化即形成胆甾醇和性激素等甾族物质。

    获得甾族化合物的途径有:①从天然资源分离、提取和纯制;②甾族的部分合成,即将甾族物质经化学反应或微生物转化成所需的甾族化合物;③甾族的全合成,即从元素或非甾族化合物经一系列化学反应或微生物转化,建造甾族环系,引入角甲基,在不同位置引入特定构型的官能团。多年来,从天然资源所能提供的甾族化合物不能满足人们的需要,从而极大地促进了甾族的部分合成和全合成。  

    专利技术/甾族化合物 编辑

    001 胆汁酸取代的苯基链烯酰基胍、其制备方法、其作为药物或诊断剂的应用

    002 减数分裂调控化合物

    003 新的桦木酸衍生物,所述衍生物的制备方法以及它们作为癌症生长抑制剂的应用

    004 具有激动或拮抗激素性质的20-酮基-11β-芳基甾族化合物及其衍生物

    005 内酯化合物、合成方法及其用途

    006 睾酮衍生物

    007 含有唾液酸衍生物的固体分散体

    008 一种药物的生产方法

    009 有治疗前列腺增生药效的化合物及制备方法

    010 一种环菠萝蜜烷三萜皂甙新化合物及其在心血管病治疗中的应用

    011 一种孕甾二酮化合物,其制备方法和应用

    012 孕烷葡糖苷酸类化合物

    013 含有人参皂甙Rb1的脑细胞或神经细胞保护剂

    014 一种新的孕烯酮醇化合物合成方法

    015 类固醇硫酸酯酶抑制剂以及它们的制备和应用方法

    016 从白首乌中提取分离具有抗肿瘤作用的新颖碳-21甾体苷

    017 竹节香附中皂甙的转化以及总甙和银莲花素A的提取工艺

    018 一种环菠萝蜜烷三萜皂甙新化合物及其在免疫抑制和肿瘤治疗中的应用

    019 一种从条纹拟海牛中提取的抑制肿瘤新生血管生成的化合物

    020 制备4,4-二甲基-3β-羟基孕-8,14-二烯-21-羧酸酯的方法

    021 具有激动或拮抗激素性质的17β-酰基-17α-丙炔基-11β-芳基甾族化

    022 14β-H-甾醇,包含该甾醇的药物组合物以及这些衍生物在制备减数分裂调节

    023 可提取包括文冠果总皂甙、粗脂肪、粗蛋白、糖的果壳

    024 中药牛膝有效部位及其制剂与医药用途和制备方法

    025 2-甲氧基雌二醇的合成方法及其制品的用途

    026 木总皂苷的提取方法及用途

    027 从木总皂苷中提取齐墩果酸-3-0-β-D吡喃葡萄糖醛酸苷的方法及用途

    028 免疫调节性类固醇,特别是16α-溴表雄酮的半水合物

    029 类固醇衍生物

    030 用于治疗的具有C-17烷基侧链和芳香A-环的甾族化合物

    031 一种牛磺熊去氧胆酸的禽胆制取法

    032 从女贞叶中提取熊果酸的方法

    033 5α,8α-环二氧-24-二甲基胆甾-6-稀-3β-醇及其苷类、酯类的制备

    034 甘草次酸钾及其生产工艺和用途

    035 从甘草中系统分离、提取甘草黄酮、甘草酸、甘草多糖生产方法

    036 口服活性雄激素

    037 雄激素糖苷及其产生雄性征的活性

    038 具有麻醉剂活性的3α-羟基-3β-甲氧基甲基-21-杂环取代的类固醇

    039 泼尼松龙缩合还原物的生产工艺方法

    040 地塞米松磷酸钠母液回收生产工艺方法

    041 醋酸氟轻松6αF的生产工艺方法

    042 呋甾皂甙的类似物、分离方法和用途

    043 哈西奈德上氟的生产工艺

    044 不饱和胆甾烷衍生物及其在制备调节减数分裂的药物中的应用

    045 一种新有机化合物4-雄烯-3β,17β-二醇双(乙基碳酸)酯及其制备方法  

    相关文献

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