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  • 碘仿

    碘仿遇高温分解而析出碘。能随水蒸气蒸馏。几乎不溶于水,能溶于醇、醚、醋酸、氯仿等有机溶剂。

    编辑摘要

    基本信息 编辑信息模块

    中文名称: 碘仿 外文名: Iodoform
    别名: 三碘甲烷 化学式: CHI3
    CAS号: 75-47-8 外观: 淡黄色晶体
    密度: 4.008 熔点: 119-122℃
    沸点: 250.7°C 溶解度(水): 几乎不溶解
    闪点: 129 相对分子质量: 393.8
    EINECS: 200-874-5 应 用: 消毒剂
    危险性描述: 有害 运输编号: UN 1851
    制 备: 卤仿反应

    目录

    编号系统/碘仿 编辑

    CAS号:75-47-8

    MDL号:MFCD00001069

    EINECS号:200-874-5

    RTECS号:PB7000000

    BRN号:1697010

    PubChem号:24881012  

    分子结构/碘仿 编辑

    分子结构: C原子以sp3杂化轨道成键、分子中存在4个σ键,分子为四面体形,极性分子。  

    物化性质/碘仿 编辑

    性状:淡黄色结晶物质。有特殊气味。

    密度:4.008g/cm3

    熔点:119-122℃

    沸点:250.7°C at 760 mmHg

    闪点:129°C

    蒸汽压:0.0339mmHg at 25°C

    溶解性:能溶于醇、醚、醋酸、氯仿等有机溶剂。

    制备:由乙醇或丙酮和碘在碱性介质中发生卤仿反应制得。

    用途:外科用作消毒剂,防腐剂。

    4%~6%碘仿溶液浸泡的纱布可用于伤口包扎。少数人用后可产生皮炎。大面积长时间应用,可吸收中毒.

    久置于日光下,可渐被空气氧化生成二氧化碳、碘与水。遇碱类、氧化剂、醋酸铅、银盐与汞盐即分解。

    毒理学数据/碘仿 编辑

    1.急性毒性

    LD50:355mg/kg(大鼠经口);1184mg/kg(兔经皮)

    LC50:2657mg/m3(小鼠吸入,7h)

    2.刺激性:暂无资料

    3.致突变性:微生物致突变:鼠伤寒沙门菌67μg/皿。仓鼠胚胎程序外DNA合成和姐妹染色体交换:1mg/L。  

    生态学数据/碘仿 编辑

    1.生态毒性: LC50:2.92mg/L(96h)(黑头呆鱼,动态)

    2.生物降解性: 暂无资料

    3.非生物降解性:空气中,当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时,降解半衰期为55d(理论)。

    4.其他有害作用:该物质对环境有危害,应注意对大气的污染。  

    分子结构数据/碘仿 编辑

    1、摩尔折射率:45.54

    2、摩尔体积(cm3/mol):101.8

    3、等张比容(90.2K):291.2

    4、表面张力(dyne/cm):66.7

    5、极化率(10-24cm3):18.05  

    计算化学数据/碘仿 编辑

    1.疏水参数计算参考值(XlogP):2.7

    2.氢键供体数量:0

    3.氢键受体数量:0

    4.可旋转化学键数量:0

    5.互变异构体数量:无

    6.拓扑分子极性表面积0

    7.重原子数量:4

    8.表面电荷:0

    9.复杂度:8

    10.同位素原子数量:0

    11.确定原子立构中心数量:0

    12.不确定原子立构中心数量:0

    13.确定化学键立构中心数量:0

    14.不确定化学键立构中心数量:0

    15.共价键单元数量:1  

    性质与稳定性/碘仿 编辑

    1.稳定性: 稳定

    2.禁配物:强氧化剂、强碱、碱金属、汞及其化合物

    3.避免接触的条件: 光照、受热、摩擦、撞击

    4.聚合危害:不聚合

    5.分解产物:碘化氢。  

    贮存方法/碘仿 编辑

    储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。避免光照。包装密封。应与氧化剂、碱类、碱金属、食用化学品分开存放,切忌混储。储区应备有合适的材料收容泄漏物。  

    碘仿反应/碘仿 编辑

    卤仿反应(haloform reaction)指有机化合物与次卤酸盐的作用产生卤仿的反应。甲基酮和乙醛等在碱性条件下,与氯、溴、碘反应,分别生成氯仿、溴仿、碘仿

    卤仿反应分两步进行

    (1)醛酮的α-甲基的完全卤代作用(碱催化),反应式如下

    CH3-CH(R)O+3NaOX--->CX3-C(R)HO+3NaOH
      (2)三卤代醛(酮)的碳链碱性裂解作用,反应式如下CX3-C(R)HO+NaOH---->CHX3+(R)HCOONa.
      总反应方程式:R-CO-CH2R‘ + 4NaOH + 3X2 = R-COONa + 3NaX + R'-CX3

    凡是结构式为CH3 - CO-R的醛或酮(R也可为芳基),可发生卤仿反应。同时乙醇和甲基二级醇在这一反应条件下被氧化成羰基化合物,因而也能发生卤仿反应。

    合成方法/碘仿 编辑

    由丙酮(或乙醇)经卤化、水解而得。先将水、碘化钠及丙酮加入反应锅,加冰降温至10℃。搅拌下缓缓加入次氯酸钠,直至不产生浑浊即达终点,控制温度不超过20℃。静置1h,吸去上层清液,取出碘仿层过滤。滤饼用水洗至中性,再用蒸馏水洗至无氯根为止。然后将其他35-40℃干燥,即得成品。此外,由氯仿与碘甲烷反应也可制备该品。  

    用途/碘仿 编辑

    1.在医药和生物化学中用作防腐剂和消毒剂。

    2.用作化工中间体、防腐剂。  

    安全信息/碘仿 编辑

    危险运输编码:UN 1851

    危险品标志:有害

    安全标识:S26S36/S37

    危险标识:R20/21/22R36/37/38  

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