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  • 罗丹明B

    罗丹明B(Rhodamine B)又称玫瑰红B,或碱性玫瑰精,俗称花粉红,是一种具有鲜桃红色的人工合成的染料。易溶于水、乙醇,微溶于丙酮、氯仿、盐酸和氢氧化钠溶液。水溶液为蓝红色,稀释后有强烈荧光,醇溶液为红色荧光。经老鼠试验发现,罗丹明B会引致皮下组织生肉瘤,被怀疑是致癌物质。罗丹明B在溶液中有强烈的荧光, 用作实验室中细胞荧光染色剂、有色玻璃、特色烟花爆竹等行业。曾经用作食品添加剂,但后来实验证明罗丹明B会致癌,现在已不允许用作食品染色 。 2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,若丹明B在3类致癌物清单中。

    编辑摘要

    基本信息 编辑信息模块

    中文名称: 罗丹明B 外文名: Rhodamine B;Basic Violet 10;Brilliant Pink B;
    别名: 罗丹明610;玫瑰红B;蕊香红B;玫瑰精B;若丹明B;蓝光碱性蕊香红 化学式: C28H31ClN2O3
    CAS号: 81-88-9 摩尔质量: 479.01
    外观: 绿色结晶或红紫色粉末 熔点: 210-211℃(dec.)(lit.)
    溶解度(水): 易溶 安全术语: S26; S36/37/39
    主要危害: 为致癌物 闪点: 12
    应 用: 应用于化妆品工业中

    目录

    基本信息/罗丹明B 编辑

    罗丹明B 罗丹明B

    中文别名:9-(2-羧基苯基)-3,6-双(二乙氨基)占吨翁氯化物,罗丹明610;玫瑰红B;蕊香红B;玫瑰精B;若丹明B;蓝光碱性蕊香红

    英文别名:C.I. 45170; C.I. Basic Violet 10; C.I. Food Red 15; C.I. No. 45170; Rhodamine B; Basic Violet 10; Tetraethylrhodamine; Rhodamine B solution; rhodamine B for microscopy; rhodamine B (laser dye); Basic Violet 10 (C.I.); 9-(2-carboxyphenyl)-3,6-bis(diethylamino)xanthylium chloride; N-[9-(2-carboxyphenyl)-6-(diethylamino)-3H-xanthen-3-ylidene]-N-ethylethanaminium chloride; Basic rose red

    CAS号:81-88-9

    罗丹明B 罗丹明B

    分子式:C28H31ClN2O3

    分子量:479.01

    等级:AR

    MDL号:MFCD00011931

    Beilstein号:4091619

    EC号:201-383-9

    熔点:210-211℃(dec.)(lit.)

    理论数据/罗丹明B 编辑

    物性数据

    1. 性状:绿色结晶或红紫色粉末。

    2. 密度(g/mL,25/4℃):不确定

    3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):不确定

    4. 熔点(ºC):):210

    5. 沸点(ºC,常压):不确定

    6. 沸点(ºC,5.2kPa):不确定

    7. 折射率:不确定

    8. 闪点(ºC):不确定

    9. 比旋光度(º):不确定

    10. 自燃点或引燃温度(ºC):不确定

    11. 蒸气压(kPa,25ºC):不确定

    12. 饱和蒸气压(kPa,60ºC):不确定

    13. 燃烧热(KJ/mol):不确定

    14. 临界温度(ºC):不确定

    15. 临界压力(KPa):不确定

    16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:不确定

    17. 爆炸上限(%,V/V):不确定

    18. 爆炸下限(%,V/V):不确定

    19. 溶解性:易溶于水、乙醇,微溶于丙酮、氯仿、盐酸和氢氧化钠溶液。水溶液为蓝红色,稀释后有强烈荧光,醇溶液为红色荧光。

    计算化学数据

    1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

    2.氢键供体数量:1

    3.氢键受体数量:5

    4.可旋转化学键数量:7

    5.互变异构体数量:无

    6.拓扑分子极性表面积52.8

    7.重原子数量:34

    8.表面电荷:0

    9.复杂度:811

    10.同位素原子数量:0

    11.确定原子立构中心数量:0

    12.不确定原子立构中心数量:0

    13.确定化学键立构中心数量:0

    14.不确定化学键立构中心数量:0

    15.共价键单元数量:2  

    性状描述/罗丹明B 编辑

    绿色结晶或红紫色粉末,易溶于水、乙醇,微溶于丙酮、氯仿、盐酸和氢氧化钠溶液;水溶液为蓝红色,稀释后有强烈荧光,其水溶液加入氢氧化钠呈玫瑰红色,加热后产生絮状沉淀。于浓硫酸中呈黄光棕色,带有较强的绿色荧光,稀释后呈猩红色,随后变为蓝光红色至橙色。醇溶液为红色荧光,最大吸收波长554nm,最大荧光波长610nm,激光峰值波长610nm,调谐范围 578~610nm   。

    性质与稳定性/罗丹明B 编辑

    1.亮绿色闪光结晶粉状物,溶于水和酒精,呈带强荧光的蓝光红色溶液,易溶于溶纤素,微溶于丙酮;遇浓硫酸呈黄光棕色,有强的绿色荧光,稀释后呈大红色转为蓝光红色和橙色。其水溶液加氢氧化钠后加热,形成玫瑰红绒毛状沉淀。

    2.配合物具有荧光。与类脂质反应在粉红色背景下产生紫色。

    用途说明/罗丹明B 编辑

    光度测定金、镓、汞、锑(V)、铊(III)、荧光测定锰、钴等,比色测定镉;氧化还原指示剂用以滴定锡、锑、铌、钽的沉淀剂、生物染色剂系列激光染料。

    在化妆品工业中,可用于浴液、洗发水、冷烫水等类产品的着色,但不得用于眼部、口腔及唇部化妆品中   。

    贮藏运输/罗丹明B 编辑

    密封阴凉干燥保存

    安全信息/罗丹明B 编辑

    危险品标志 Xn,Xi,F

    危险类别码 22-41-68-67-36-11-40-20/21/22-52/53

    安全说明 7-16-24/25-26-36/37/39-39-36-22

    危险品运输编号 UN 3077 9/PG 3

    WGK Germany 3

    RTECS号 BP3675000

    海关编码 32041300

    毒害物质数据 81-88-9(Hazardous Substances Data)

    安全术语

    S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

    不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

    S36/37/39Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.

    穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。

    风险术语

    R22Harmful if swallowed.

    吞食有害。

    R41Risk of serious damage to the eyes.

    对眼睛有严重伤害。

    R68Possible risk of irreversible effects.

    可能有不可逆后果的危险。

    检测原理/罗丹明B 编辑

    1.罗丹明B具有脂溶性,被用作调味品(主要是辣椒粉和辣椒油)染色剂。使用了被污染的调味品制作食品时会造成残留。调味品使用罗丹明B染色时含量较高,甚至直接掺入,可进行现场检测。食品中因其含量较低,需送实验室检测。

    2.现场检测中使用非极性有机溶剂(例正己烷、正己烷+丙酮等)将其溶解并提取出,提取液流过中性氧化铝固相萃取小柱吸附罗丹明B,用非极性有机溶剂(例正己烷)淋洗小柱,洗脱样品油脂和食品内源性干扰物,用肉眼可观测到在小柱上出现鲜亮的粉红色条带,判定为可疑样品,该样品需送实验室作进一步确证检验。

    用罗丹明B染色后的花椒 用罗丹明B染色后的花椒

    3.实验室检测法仍然采用非极性有机溶剂(例正己烷、正己烷+丙酮等)将罗丹明B 从食品中溶解并提取出,提取液流过中性氧化铝固相萃取小柱吸附罗丹明B,用非极性有机溶剂(例正己烷)洗脱样品油脂和食品内源性干扰物,再用极性有机溶剂(例甲醇)将罗丹明B从小柱上洗脱并收集,用反相高效液相色谱仪-紫外/可见光检测器进行定性定量检测。

    检测试剂

    1、试剂和材料:层析用中性氧化铝(100目),用前于105℃烘2小时,取下置干燥器中冷至室温,装入玻璃瓶中密闭放置。

    2、正己烷(分析纯)、丙酮(分析纯)、 甲醇(色谱纯);

    3、 20%丙酮的正己烷液:取100ml丙酮加400ml正己烷混合,作为罗丹明B的提取液和净化液。 氧化铝固相萃取小柱:取5 ml塑料注射器管,下端口塞入小块脱脂棉,装入处理好的氧化铝约3cm高,放置备用。

    4、 罗丹明B标准溶液:称取罗丹明B (分析纯试剂 沈阳试剂三厂)5.0mg,用20%丙酮的正己烷液(3.3)溶解并定容至50ml,配成含量为100ug/ml的标准储备液。取此液0、0.25、0.5、1.0、2.0、4.0ml,用20%丙酮的正己烷液(3.3)稀释并定容至50ml,配成浓度为 0.0、0.5、1.0、2.0、4.0、8.0ug/ml标准系列溶液。

    罗丹明B - 快速检测

    1、辣椒粉取辣椒粉一小勺(约5g)放入小烧杯中,加入约40ml含20%丙酮的正己烷(3.3),摇动或搅拌2分钟,静置。取5 ml塑料注射器套管,下端口塞入小块脱脂棉,将事先处理好的氧化铝(3.1项)倒入注射器管中约3cm高,做成氧化铝固相萃取小柱,待样品杯上方澄清后,慢慢倒入小柱中,下端接一废液杯,视颜色深浅倒入2-5ml,注意不要倒入太多,保证小柱的中下部仍为白色, 此时,含罗丹明B的样品在柱上部会出现鲜亮的粉红色的荧光条带,条带边缘清晰,粉红色随含量的增加而加深和加宽,不含罗丹明B的样品提取液不会出现粉红色条带,只会出现黄红色的界面不清晰的宽带,然后用含20%丙酮的正己烷(3.3)20ml慢慢倒入小柱,粉红色的条带不下移,但更清晰,其余的黄红色带下移,可大部分被洗脱出,即可判断为含罗丹明B的可疑样品。

    2、辣椒油取辣椒油一小勺(约2g)放入小烧杯中,加入约10ml正己烷(3.2),混匀。按4.1项中“取5 ml塑料注射器套管,……即可判断为含罗丹明B的可疑样品。”操作。

    3、 判定 初步判断为含罗丹明B的可疑样品需送实验室中进行液相色谱确证检验。

    罗丹明B - 实验室检测

    1、实验室检测方法,仪器是:高效液相色谱仪(双泵、紫外/可见光检测器),色谱柱C18 4.6mm X 15cm(5μm)

    2、提取和纯化, 辣椒粉:取辣椒粉1g,加入20ml含20%丙酮的正己烷(3.3),震摇10分钟,静置或过滤使分离出上层清液,残渣加入10ml含20%丙酮的正己烷(3.3)重复提取一次,合并2次提取液,混匀,用滴管将上清液加入氧化铝小柱(3.4)中[小柱预先用5ml提取液(3.3) 润湿],视颜色深浅决定上柱量,保证上完样的小柱中下部仍为白色,含罗丹明B的样品提取液在柱上部会出现鲜亮的粉红色的荧光条带,且粉红条带随含量的增加而加深和加宽,不含罗丹明B的样品提取液不会出现粉红色条带,只会出现黄红色的不清晰的宽带,用含20%丙酮的正己烷(3.3)洗小柱,粉红色的条带不下移,但更清晰,其余的黄红色带下移可大部分被洗脱出,可判断为含罗丹明B的可疑样品,待洗柱的流出液无色时,滴入5-10ml甲醇,将罗丹明B色带洗下并收集,用甲醇定容后,注入高效液相色谱仪进行确认。

    3、辣椒油:称取辣椒油1g,加入10ml含20%丙酮的正己烷(3.3),混合均匀后滴入氧化铝小柱(3.4)中,按照5.2.1项中“用滴管将上清液加入氧化铝小柱……注入高效液相色谱仪进行确认”进行操作。

    4、其它食品:对于使用了红辣椒油(粉)调味的食品(如红油豆制品、红油鱼干等)称取10-20g,用20%丙酮的正己烷(3.3)洗下红油(粉),或将样品与洗脱液搅成匀浆将罗丹明B溶解提取出,将样品液静置或离心,分出有机相,根据水分的多少加入适量无水硫酸钠脱水,按照5.2.1项中“用滴管将上清液加入氧化铝小柱,注入高效液相色谱仪进行确认”进行操作。含量少的样品因粉红色条带太窄和颜色较淡肉眼看不清楚,仍可采用上述办法,进一步用20%丙酮的正己烷(3.3)洗涤小柱至流出液无色时,滴入5-10ml甲醇,将罗丹明B色带洗下并收集,经浓缩后,注入高效液相色谱仪进行确证检验。

    5、液相色谱条件

    5.1 色谱柱:C18 4.6mm X 15cm(5μm) 进样 5ul

    5.2 流动相:75%甲醇水溶液 1ml/min

    5.3 检测器: 紫外/可见光(UV/VIS)检测器;波长:550nm

    5.4 定性定量:罗丹明B标准溶液保留时间定性,外标法定量。

    5.4 结果计算

    Y = C×V/M

    Y——样品中罗丹明B的含量(mg/kg)

    C——从标准曲线上查得的罗丹明B的浓度(ug/ml)

    V——测试样品总定容体积(ml)

    M——样品的称样量(g)

    5.5 注意事项:①使用C18柱的性能有差异,流动相浓度应略作调整。②在本法所给分离条件下,样品基质在罗丹明B附近无干扰峰,其他许多红色偶氮染料均可在罗丹明B之后出峰,注意调整这些干扰峰与罗丹明B分离度,干扰的成分为:苏丹橙G、对位红、苏丹红7B、苏丹红Ⅰ、苏丹红Ⅱ、苏丹红Ⅲ、苏丹红Ⅳ。

    新闻消息/罗丹明B 编辑

    罗丹明B - 食品安全事件

    2011年重庆罗丹明B食品安全事件

    2011年2月15日,“重庆千骄调味品有限公司”厂区内部分残留豆瓣酱和红油中查出罗丹明B   。

    2011年3月25日,重庆市九龙坡区质监局从重庆火锅研究所食品生产基地送检的某品牌火锅底料、麻辣鱼底料中,检验出均含有害物质“罗丹明B”   。

    2012年5月,长沙罗丹明B染色辣椒案

     

    5月 芙蓉分局根据该区食安办工作交办函,查实辖区某农贸市场内雷某销售的辣椒制品含罗丹明B。芙蓉分局依法对当事人作出没收违法所得16.5元,没收不合格辣椒粉8.4斤,罚款人民币10000元的处罚。

    5月 芙蓉分局根据市局工作交办函,查实长沙某农业科技有限公司分装经营的红椒面含罗丹明B。芙蓉分局依法对当事人作出没收违法所得459.8元,罚款人民币12000元的处罚。

    5月 湖南省工商局抽样检验,雨花区高桥商贸城某门店经营的干野山椒粉二氧化硫残留量超标,干辣椒面含有罗丹明B。雨花分局依法对当事人作出责令立即停止违法行为,没收不合格干野山椒粉44斤、干辣椒面39.5斤,罚款人民币30000元,吊销营业执照的处罚。

    5月 长沙县工商局根据省局通报:黄兴镇某公司生产的红干椒在娄底沃尔玛分店被检出含罗丹明B。长沙县工商局对当事人作出责令停止违法行为,没收违法所得23104.65元,并处罚款人民币60000元的处罚。

    5月 长沙市工商局抽样检验,某大型购物广场销售的“邢氏”精品辣面含有罗丹明B、“菓王小子”墨鱼丝含甲醛、“塞翁福”虾皮二氧化硫残留量不符合食品安全标准要求。长沙市工商局依法对当事人作出责令立即改正违法行为,没收、销毁剩余食品,没收违法所得349.85元,罚款人民币50000元的处罚。

    如何鉴别罗丹明B染色辣椒?

    业内人士表示,正常的辣椒粉干燥、松散,呈红色或者红黄色,有辣椒强烈的刺鼻味。而染色辣椒非常鲜艳,但辛辣味并不强烈。还有一招,就是在辣椒面中加一点食用油搅拌,一段时间后油的颜色很红,就可能是染色辣椒。  

    劣质辣椒添加罗丹明B卖相好

    劣质辣椒添加罗丹明B(Rhodamine B),华丽转身变成颜色鲜亮诱人的好辣椒,不仅卖相好,价格也就上去了。浙江温州瓯海区人民法院公开开庭审理了这起销售有害食品案,四位被告人因销售染了色的毒辣椒被法院判处6至7个月的有期徒刑。

    现年61岁的袁国,从2004年开始,在老家从事辣椒加工生意。

    2012年年初,为节约成本,袁国在市场上购进了部分劣质辣椒,在对这些劣质辣椒进行染色处理后,与合格的辣椒混合经简单加工制成辣椒粉、辣椒干,并于今年年初销售给在温州菜篮子农副品批发交易市场经营副食品店的儿子袁鹏、女婿杨新、姚文。

    袁鹏、杨新、姚文等人明知袁国在辣椒制品中添加染色剂的情况下,仍从袁国那贩进辣椒制品在各自的店内销售。

    2012年4月13日、6月20日,瓯海工商分局对他们三家副食品店内的辣椒制品进行抽样检查,经鉴定,在抽取的样品中分别都检出了染色剂罗丹明B的成分。

    据悉,罗丹明B又叫玫瑰红B,主要用于工业染色,玫瑰红B进入人体内经生物转化,可形成致癌物。国家卫生部明确将玫瑰红B列入非食用物质。

    2012年10月,公诉机关以涉嫌销售有毒有害食品罪对袁国、袁鹏、杨新、姚文等人提起公诉。

    法庭上,袁国交代,他从事辣椒加工生意至今以后七八个年头,期间中断过一段时间。他承认,为了使辣椒有个好的卖相,他会在加工辣椒时向辣椒中添加染色剂,但是不知道是什么染色剂,也不知道是否有毒。

    袁国称,加工后的辣椒制品与一般的辣椒制品看不出有什么区别。

    袁国的女婿姚文从事辣椒销售已有4年,他称,在辣椒中添加染色剂,在做辣椒这一行内已不是什么秘密,算是行业潜规则。加了染色剂的辣椒,一般消费者不仔细看是看不出来。

    法院审理后认为,被告人袁国、袁鹏、杨新、姚文销售明知掺有有害非食品原料的食品,其行为均已构成销售有害食品罪,公诉机关指控的罪名成立,故对其作出以上判决。

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    我要提建议

    简单的说就是大多数含碳元素的化合物及其衍生物的一切元素及其化合物。石油、天然气、棉花、染料、化纤、天然和合成药物等,均属有机化合物。有机物是生命产生的物质基础。

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