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  • 联苯胺

    4,4'-二氨基联苯俗称“联苯胺”,系联苯的衍生物之一,为IARC第一类致癌物,有强烈的致癌作用,是染料合成的中间体,健康和环境危害显著。

    2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,4,4'-二氨基联苯(联苯胺)在一类致癌物清单中。

    编辑摘要

    基本信息 编辑信息模块

    中文名称: 联苯胺 外文名: 4,4'-diaminobiphenyl
    别名: 4,4'-二氨基联苯 化学式: (C6H4NH2)2
    CAS号: 92-87-5 外观: 白色或微带淡黄色的稳定针状结晶或粉末
    密度: 1.25 g/cm3 熔点: 122 - 125 °C
    沸点: 400℃(98.7kPa) 溶解度(水): 微溶.<0.1G/100MLAT22ºC
    主要危害: 联苯胺和它的盐都是致癌物质
    危险性符号: N:环境危险物质;T:有毒物质 类别: 联苯的衍生物之一
    分子量: 184.24 g/mol
    • 蒙蒙站起来浙江工商局2012年4月11日发布监测报告显示,韩国进口服装质量合格率仅为50%,且检出可对人体直接致癌的染料联苯胺超标达30.4倍。浙江工商局要求经销单位召回已销售的不合格商品。

    目录

    基本简介/联苯胺 编辑

    4,4'-二氨基联苯 4,4'-diaminobiphenyl

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    4,4'-二氨基联苯俗称“联苯胺”,分子式为(C6H4NH2)₂,系联苯的衍生物之一,为IARC第一类致癌物,有强烈的致癌作用,是染料合成的中间体,在染色的棉纺织品中容易超标;该物质还曾用于氰化物的测定。

    中文名称 联苯胺

    英文名称 Benzidine

    中文别名 对二氨基联苯; 4,4'-二氨基联苯

    英文别名 C.I. 37225; C.I. Azoic Diazo Component 112; Benzidine; 4,4'-Diaminobiphenyl; 4-(4-aminophenyl)benzenamine

    CAS号 92-87-5

    EINECS号 202-199-1

    分子式 C12H12N2;H2NC6H4C6H4NH2

    分子量 184.24

    InChI InChI=1/C12H12N2/c13-11-5-1-9(2-6-11)10-3-7-12(14)8-4-10/h1-8H,13-14H2

    熔点 128℃

    密度 相对密度(水=1)1.25

    沸点 402℃

    水融性 Sparingly soluble. <0.1 g/100 mL at 22℃  

    相关类别: Intermediates of Dyes and Pigments;Azo dye;Amines;Aromatics;Method 8270More...Close...;8000 Series Solidwaste Methods;Analytical Standards;AromaticsChemical Class;AromaticsMethod Specific;BenzidinesEPA;Chemical Class;A-BMethod Specific;Aryl Amines MAK III, Category 1Alphabetic;Alpha Sort;B;BA - BHEnvironmental Standards;Benzidines;Oeko-Tex Standard 100;Volatiles/ Semivolatiles;芳烃;偶氮;24种禁用偶氮染料;分析标准品;其他生化试剂;偶氮染料类

    Mol文件: 92-87-5.mol  

    类别/联苯胺 编辑

    有毒物品

    毒性分级 高毒

    急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 309 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 214 毫克/ 公斤

    可燃性危险特性 可燃; 受热分解有毒氮氧化物气体; 中毒产生溶血,骨髓抑制;食之恶心,呕吐,伤害肝肾

    储运特性 库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品添加剂分开存放

    灭火剂 泡沫、水、二氧化碳、砂土  

    安全信息/联苯胺 编辑

    危险品标志 T,N,F,Xn

    危险类别码 45-22-50/53-52/53-39/23/24/25-23/24/25-11-36/37/38-20/21/22-51/53-67

    安全说明 53-45-60-61-36/37-16-7-36-26

    危险品运输编号 UN 1885 6.1/PG 2

    WGK Germany 3

    RTECS号 DC9625000

    F 8

    HazardClass 6.1(a)

    PackingGroup II

    毒害物质数据 92-87-5(Hazardous Substances Data)  

    物理性质/联苯胺 编辑

    4,4'-二氨基联苯为白色或微带淡黄色的稳定针状结晶或粉末,可燃,露置于空气中光线照射时颜色加深,市售商品常呈淡黄色。难溶于冷水,微溶于热水、乙醚,易溶于乙酸、稀盐酸和沸乙醇。可以从热水中重结晶出联苯胺一水合物。

    化学性质/联苯胺 编辑

    4,4'-二氨基联苯是二元弱碱,两个p Ka分别为9.3×10^ -10和5.6×10^ -11。一般常用的是4,4'-二氨基联苯的盐类,工业上多用其硫酸盐,而实验室中多用盐酸盐和乙酸盐。

    4,4'-二氨基联苯的化学性质与苯胺类似,可以与亚硝酸发生重氮化反应生成重氮盐,此盐与芳香胺或酚偶联,可得到多种染料。4,4'-二氨基联苯曾是染料合成的重要中间体,从它可以合成超过300种染料,但由于它的毒性很强,现已改用其他毒性较小的原料。4,4'-二氨基联苯及其盐都是有毒且会致癌的物质,固体及蒸汽都很容易通过皮肤进入体内,引起接触性皮炎,刺激黏膜,损害肝和肾脏,且会造成膀胱癌和胰腺癌   。联苯胺的浓度只要达到6.7ppb,对人体就有致癌的风险。

    4,4'-二氨基联苯会与氧化性的物质反应,生成醌型结构的衍生物,扩大了其中的共轭体系,吸收光谱呈现蓝色   。此性质曾用于检测血液的存在,血液中的酶可以与4,4'-二氨基联苯作用,生成蓝色物质。也可通过类似的反应来鉴定氰化物。不过由于4,4'-二氨基联苯的毒性,这个应用基本上被酚酞╱过氧化氢+鲁米诺试剂所代替。

    主要用途/联苯胺 编辑

    1.联苯胺及其衍生物可用于制造直接染料、酸性染料、还原染料、冰染染料、硫化染料、活性染料及有机颜料,是重要的染料中间体;

    2.联苯胺用作聚氨酯橡胶与纤维生产中的扩链剂;

    3.用于医药,氰化物及血液的检测;

    4.用作化学试剂,薄层色谱法测定单醛糖和过硫酸铵的试剂;

    上下游产品信息/联苯胺 编辑

    上游原料: 1,2-二苯肼-->盐酸联苯胺

    下游产品:直接红 28-->直接黑 38-->酸性橙63-->N,N'-二苯亚甲基联苯胺-->酸性红 111-->C. I. 颜料红 62-->酸性黄 44-->C.I.酸性红114-->酸性黄 42-->二氨基蓝 BB-->4,4’-二[(2-羟基-1-萘基)偶氮]-[1,1’-联苯]-2,2’-二磺酸二钠盐-->3,3'-二氨基联苯胺  

    储运方法/联苯胺 编辑

    1运输注意事项:铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。运输前应先检查包装容器是否完整、密封,运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输途中应防曝晒、雨淋,防高温;

    2.储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物;

    3.包装方法:塑料袋或二层牛皮纸袋外全开口或中开口钢桶;塑料袋或二层牛皮纸袋外纤维板桶、胶合板桶、硬纸板桶;塑料袋或二层牛皮纸袋外普通木箱;螺 纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶(罐)外普通木箱;螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶(罐)外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱;

    危险品运输编号 UN 1885  

    健康危害/联苯胺 编辑

    4,4'-二氨基联苯可经呼吸道、胃肠道、皮肤进入人体。对皮肤可引起接触性皮炎;对粘膜有刺激作用;长期接触可引起出血性膀胱炎,膀胱复发性乳头状瘤和膀胱癌   。

    毒理学资料/联苯胺 编辑

    毒性:属中等毒性。

    急性毒性:LD50309mg/kg(大鼠经口);214mg/kg(小鼠经口)

    致癌性:4,4'-二氨基联苯进入内环境后,靶器官为膀胱。小鼠皮下最小中毒剂量8mg/kg(35周,间断)致癌阳性;大鼠经口最小中毒剂量4500mg/kg(30日,间断)致癌阳性;人吸入最小中毒浓度18mg/m3×13年(间断)致癌阳性   。

    现场应急监测方法/联苯胺 编辑

    快速比色法《化工企业空气中有害物质测定方法》,化学工业出版社  

    实验室监测方法/联苯胺 编辑

    高效液相色谱法(中国环境监测总站,水质)

    色谱/质谱法《固体废弃物试验分析评价手册》中国环境监测总站等译

    分光光度法《水和废水标准检验法》15版  

    泄漏应急处理/联苯胺 编辑

    隔离泄漏污染区,周围设警告标志,建议应急处理人员戴好防毒面具,穿化学防护服。不要直接接触泄漏物,避免扬尘,小心扫起,置于袋中转移至安全场所或按致癌物处理。如大量泄漏,收集回收或无害处理后废弃   。

    防护措施

    呼吸系统防护:空气中浓度较高时,佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时,应该佩带自给式呼吸器。

    眼睛防护 :戴安全防护眼镜。

    防护服:穿紧袖工作服,长统胶鞋。

    手防护:戴橡皮手套。

    其它:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮洒,用温水洗澡。进行就业前和定期的体检   。

    急救措施

    皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用肥皂水及清水彻底冲洗。

    眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水冲洗。

    吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时,立即进行人工呼吸。就医   。

    食入:误服者给漱口,饮水,洗胃后口服活性炭,再给以导泻。就医。

    灭火方法:雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土   。

    监测方法

    现场应急监测方法

    快速比色法《化工企业空气中有害物质测定方法》,化学工业出版社

    实验室监测方法

    高效液相色谱(中国环境监测总站,水质)

    色谱/质谱法《固体废弃物试验分析评价手册》中国环境监测总站等译

    分光光度法《水和废水标准检验法》15版

    环境危害/联苯胺 编辑

    4,4'-二氨基联苯遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应,产物为:一氧化碳、二氧化碳、氧化氮   。

    废弃物处置方法

    焚烧法。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器除去   。

    环境标准

    中国(GHZB1-1999) 地面水环境质量标准(I、II、III类水域)0.0002mg/L  

    安全术语/联苯胺 编辑

    S53Avoid exposure - obtain special instructions before use. 避免接触,使用前须获得特别指示说明。

    S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.) 若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。

    S60This material and its container must be disposed of as hazardous waste. 该物质及其容器须作为危险性废料处置。

    S61Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets. 避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。

    S36/37 Wear suitable protective clothing and gloves. 穿戴适当的防护服和手套。

    S7 Keep container tightly closed. 保持容器密封。

    S36 Wear suitable protective clothing. 穿戴适当的防护服。

    S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice. 不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。  

    风险术语/联苯胺 编辑

    R45May cause cancer. 可能致癌。

    R22Harmful if swallowed. 吞食有害。

    R50/53Very toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment. 对水生生物有极高毒性,可能对水体环境产生长期不良影响。

    R52/53 Harmful to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment. 对水生生物有害,可能对水体环境产生长期不良影响。

    R23/24/25 Toxic by inhalation, in contact with skin and if swallowed. 吸入、皮肤接触及吞食有毒。

    R20/21/22 Harmful by inhalation, in contact with skin and if swallowed. 吸入、皮肤接触及吞食有害。

    R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin. 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。  

    相关文献

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    扩展阅读
    1anychem化工词典:联苯胺的主要用途

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