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  • 肉桂酸

    肉桂酸微有桂皮香气,是制备酯类、香料、医药的原料,也是一种重要的精细化工合成中间体,有顺式和反式两种异构体,通常以反式存在。

    编辑摘要

    基本信息 编辑信息模块

    中文名称: 肉桂酸 外文名: Trans-Cinnamic acid
    别名: 桂皮酸、桂酸。英文名: 化学式: C6H5-CH=CH-COOH  
    IUPAC名: 3—苯基—2—丙烯酸 CAS号: 140-10-3
    摩尔质量: 148.17 外观: 白色单斜结晶
    密度: 1.245    熔点: 133
    沸点: 300 溶解度(水): 微溶

    目录

    基本介绍/肉桂酸 编辑

    EINECS号:205-398-1    

    气味:微有桂皮香气。   

    溶解性:溶于乙醇甲醇、石油醚、氯仿,易溶于苯、乙醚丙酮冰醋酸二硫化碳及油类。   

    毒性LD50(mg/kg):大鼠经口2500。   

    药物分析/肉桂酸 编辑

    方法名称: 桂龙咳喘宁胶囊—肉桂酸的测定—高效液相色谱法  

    应用范围: 本方法采用高效液相色谱法测定桂龙咳喘宁胶囊中肉桂酸的含量。   

    本方法适用于中药制剂桂龙咳喘宁胶囊   

    方法原理: 供试品药粉于锥形瓶中,加内标溶液,加50%甲醇-水(磷酸调pH为3.0)溶液,浸泡超声后,放冷,滤过,滤液进入高效液相色谱仪进行色谱分离,用紫外吸收检测器,于波长278nm处检测肉桂酸的吸收值,计算出其含量。   

    试剂

     1. 甲醇(色谱纯)   

    2. 磷酸   

    3. 三乙胺   

    仪器设备: 

    1. 仪器   

    1.1 高效液相色谱仪   

    1.2 色谱柱   

    日本Inerstil ODS-3 C18色谱柱(250×4.6mm,5μm)。   

    1.3 紫外吸收检测器  

    2. 色谱条件   

    2.1 流动相:甲醇 水 三乙胺 磷酸 = 70 30 0.2 0.05   

    2.2 检测波长:278nm   

    2.3柱温:室温   

    试样制备: 

    1. 称取供试品   

    精密称取本品药粉试样0.3g。   

    2. 内标溶液的制备   

    精密称取内标丹皮酚对照品适量,加流动相溶液配成0.4g/L的内标溶液。   

    3. 对照品溶液的制备   

    精密称取肉桂酸对照品10mg,置50mL量瓶中,加流动相至刻度,摇匀,得肉桂酸对照品储备液。   

    4. 标准溶液的制备   

    分别精密量取0.5,1.0,2.0,3.0,5.0mL肉桂酸对照品储备液,分别置10mL量瓶中,各加1mL丹皮酚内标溶液,加流动相至刻度,混匀,作为绘制标准曲线的系列浓度标准溶液。   

    5.供试品溶液的制备   

    将供试品置25mL锥形瓶中,加内标溶液1.5mL,加50%甲醇-水(磷酸调pH为3.0)13.5 mL(称重),摇匀,浸泡30分钟,超声25分钟,放冷,再称定重量,用50%甲醇-水(磷酸调pH为3.0)补足减失的重量,混匀,滤过,取续滤液为供试品溶液。   

    注:“精密称取”系指称取重量应准确至所取重量的千分之一。“精密量取”系指量取体积的准确度应符合国家标准中对该体积移液管的精度要求。   

    操作步骤: 

    1. 标准曲线绘制   精密吸取上述标准溶液20μL注入高效液相色谱仪,用紫外吸收检测器,于波长278nm处测定肉桂酸的吸收值,以标准溶液浓度对供试品与内标峰的峰面积比值绘制标准曲线,进行线性回归,得到回归方程。   

    2. 供试品的测定   精密吸取供试品溶液20μL注入高效液相色谱仪,用紫外吸收检测器,于波长278nm处测定肉桂酸的吸收值,计算出其含量。[1]

    应用/肉桂酸 编辑

     是一种重要的精细化工合成中间体,在医药、农药、塑料、感光树脂、食品添加剂和香精香料等有广泛应用。

    香精香料中的应用

    1.调制苹果樱桃、可作为苹果香精、樱桃香精、水果香精、花香香精调和使用。   

    2.可作为芳香混合物,用于香皂、香波、洗衣粉、日用化妆品中。   

    3.有抑制形成黑色酪氨酸酶的作用,对紫外线有一定的隔绝作用,能使褐斑变浅、甚至消失,是高级防晒霜中必不可少的成分之一。   

    4.肉桂酸本身就是一种香料,具有很好的保香作用,通常作为配香原料,可使主香料的香气更加清香挥发。肉桂酸的各种酯(如甲、乙、丙、丁等)都可用作定香剂,用于饮料、冷饮、糖果、酒类等食品。

    食品添加剂的应用

    1.肉桂酸用微生物酶法合成L-苯丙氨酸。L-苯丙氨酸是重要的食品添加剂—甜味阿斯巴甜(aspartame)的主要原料。   

    2.英国联合利华取得了世界知识产权组织专利PCTInt。Appl。Wo01 87,080(2001,11.22)该文介绍肉桂酸和巴氏杀菌助剂组成,具有很强的杀菌、防腐作用。   

    3.肉桂酸还是辣椒素合成酶的一个组成部分—肉桂酸水解酶,可以利用转基因培育高产辣椒素含量的辣椒优良品种,必将大大提高辣椒品质,从而有力推动辣椒产业化发展。   

    4.利用肉桂酸的防霉防腐杀菌可应用于粮食、蔬菜、水果中的保鲜、防腐。   

    5.还可用在葡萄酒中,使其色泽光鲜。   

    6.肉桂酸具有很强的兴奋作用,可广泛直接添加于一切食品中。

    医药工业中的应用

    医药工业中,可用于合成治疗冠心病的重要药物乳酸可心定和心痛平,及合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪,用来制造“心可安”,局部麻醉剂、杀菌剂、止血药等。还可合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪,用作脊锥骨骼松弛剂和镇痉剂。主要用于脑血栓,脑动脉硬化,冠状动脉硬化等病症。对肺腺癌细胞增殖有明显抑制作用。肉桂酸是A-5491人肺腺癌细胞有效的抑制剂,在抗癌方面具有极大的应用价值。

    肉桂酸在美容方面的应用

    肉桂酸可应用于美容方面,酪氨基酸酶是黑色素合成关键酶,它启动了由酪氨酸转化为黑色素生物聚合体的级链反应,肉桂酸有抑制形成黑色酪氨酸酶的作用,对紫外线有一定的隔绝作用,能使褐斑变浅,甚至消失,是高级防晒霜中必不可少的成分之一。肉桂酸显著的抗氧化功效对于减慢皱纹的出现有很好的疗效。   

    肉桂酸在农药工业中的应用

    在农业工业中,肉桂酸作为生长促进剂和长效杀菌剂而用于果蔬防腐。   

    肉桂酸在有机合成化工方面的应用

    在有机化工合成方面,肉桂酸可作为镀锌板的缓释剂,聚氯乙烯的热稳定剂,多氨基甲酸脂的交联剂,乙内酰和聚己内酰胺的阻燃剂,化学分析试剂。也是测定铀、钒分离的试剂;它还是负片型感光树脂的最主要合成原料。主要合成桂酸酯、聚乙烯醇肉桂酸酯、聚乙烯氧肉桂酸乙酯和侧基为肉桂酸酯的环氧树脂。 

    应用于塑料方面,可用作PVC的热稳定剂,杀菌防霉除臭剂,还可添加在橡胶、泡沫塑料中制成防臭鞋和鞋垫,也可用于棉布和各种合成纤维、皮革、涂料、鞋油、草席等制品中防止霉变。

    在蜂胶中的应用

    蜂产品包括蜂蜜、花粉、蜂王浆、蜂胶、蜡、蜂毒和蜜蜂幼虫等,是营养最全面的食疗佳品和药品。蜂产品组分复杂,不但具有调节人体生理机能,提高免疫功能、增强体力,消除疲劳、抗衰老、抑制肿瘤和美容等作用,而且能治疗和辅助治疗多种顽疾,因此受到世界各国学者的关注,在蜂产品化学、药理作用和临床应用方面开展了大量工作。   

    自1910年Kustenmacher从蜂胶中鉴定出肉桂醇和肉桂酸后,已在北温带地区的蜂胶中共鉴定出300多种化合物。在蜂胶的药效作用上,国外学者进行的大量实验证明,蜂胶对细菌、真菌、病原、线虫有杀灭或抑制作用,包括幼虫芽孢杆菌、枯草杆菌、杆状菌、葡萄球菌、金黄色葡萄杆菌、链球菌、链霉菌、发面酵母、大肠杆菌、沙门氏菌、112种厌氧菌品系、贾第鞭毛虫Lambia,拟杆菌、克氏杆菌等细菌、白假丝酵母、黑曲霉、灰葡萄孢霉、蜜蜂球囊菌、6种人类传染的真菌等真菌、疱疹、马铃薯病毒、流行性感冒、新城疫等病毒以及蛔虫等(胡福良,1998),其中起主要作用是肉桂酸。同时证明,蜂胶(巴西蜂胶和中国蜂胶)作为食品原料是安全的。(来源:《世界农业》2003年第12期 作者:刁青云 吴杰 闫继红 作者单位:中国农科院蜜蜂研究所)   

    台北医学院医学系教授林松洲在作抗癌的研究中,经由FITCAnnexin V/PI 染色体证实,蜂胶能相当有效地使人类肝癌细胞凋亡,而使肝癌获得极优异的治疗效果。 蜂胶能使淋巴球大量产生并快速活化,具有相当显著的免疫力增加活性。台北医学院也曾经针对蜂胶的抗感冒病毒特性做过研究,据林松洲指出蜂胶所以能够对抗感冒病毒,主要是因为其中的某些成分,如肉桂酸等等及这些成分的合成类似物,能够有意义地抑制流行性感冒病毒的复制,特别是在感染期使用,效果最为明显。   

    蜂胶中含多种酵素,在预防治疗上具有很大的效果。其中含有淀粉、组织蛋白、脂肪及胰蛋白。肉桂酸、咖啡酸等有机酸都具有抗细菌、病毒、霉菌的功能,并可治疗腹泻,及整肠效果。

    在葡萄酒中的应用

    肉桂酸,红酒中含量 100~200毫克/升,白酒中10~20毫克/升,一般被酒石酸脂化,氧化后变黄。   

    西班牙巴塞罗那大学营养学教授卡门·德拉托雷指出‘红葡萄酒中含有酪氨酸衍生的苯甲酸、肉桂酸和其他一些抗氧化成分,经过代谢以后,有益于增强机体的免疫功能,可防止氧化作用进程和自由基的释放。她还提到,每天喝9~34克不等量红葡萄酒的人,心血管疾病的发病率明显低于不喝红葡萄酒的人。从临床实验中视察,喝红葡萄酒对预防老年人患白内障引发的失明,还有早老痴呆症,效果十分明显。   

    意大利葡萄酒研究所科研成果 Research Results [1995年]   

    通过乙醇溶液提取和HPLC分析证实:用于生产葡萄酒封口塞的软木中存在多种酚类化合物(安息香酸和肉桂酸衍生物、香兰素、丁香醛和加大麻素)。研究了软木板的贮藏和煮沸对这些化合物的影响。在所有样品中肉桂酸和香兰素都是酚类化合物中的主要部分。经煮沸的软木板与未经处理的相比在原儿茶酸、咖啡酸、p-香豆酸和香兰素的浓度上都存在显著差异。经贮藏的软木板和未经贮藏的相比在原儿茶酸、4-羟基苯甲酸、咖啡酸和阿魏酸上存在显著差异。软木板的贮藏增加了可提取出的肉桂酸的含量。另一方面,煮沸降低了同种酚酸的浓度,增加了香兰素的浓度。贮藏后对软木板进行煮沸处理能够有利于软木塞的质量,降低了潜在的不良风味物质(各种肉桂酸)的总量,同时增加了潜在的正效风味物质(香兰素)的总量。

    制备或来源/肉桂酸 编辑

    合成肉桂酸的方法众多,主要合成方法如下: (1) Perkin 合成法 ; (2) 苯甲醛2丙酮法 ; (3) 苄叉二氯2无水醋酸钠法。这些方法或流程长,温度高, 能耗大,收率低;或副产物多,分离纯化难,污染严重。(4) 肉桂醛氧化为肉桂酸法,以H2O2 (浓度要求为90 %~100 %属危险品) 、NaClO2 等无机氧化物为氧化剂进行氧化 ,需要大量有机溶剂如丙腈、苯等,污染环境,不利于工业化;或是分子氧化法,其中液相催化氧化法收率较低(70 %左右) ,且也使用大量有机溶剂。   

    其他:受热时脱羧基而成苯乙烯。氧化时生成苯甲酸。肉桂酸存在于妥卢香酯、苏合香酯等中。

    相关文献

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    参考资料
    [1]^引用日期:2011-07-21
    扩展阅读
    1肉桂酸在食品添加剂领域的应用

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