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  • 脱氢乙酸

    脱氢乙酸(DA,Dehydroacetic),别名α,γ-二乙酰基乙酰乙酸,固态呈白色或淡黄色结晶粉末,无臭、无味、熔点108~110℃,沸点270℃,是一种低毒高效防腐、防霉剂。在酸、碱条件下均有一定的抗菌作用,尤其对霉菌的抑制作用最强。是一种有效的消毒剂。

    编辑摘要

    基本信息 编辑信息模块

    中文名称: 脱氢乙酸 外文名: Dehydroacetic acid
    别名: 3-乙酰基-6-甲基-2H-吡喃-2,4(3H)二酮 化学式: C8H8O4
    CAS号: 520-45-6 摩尔质量: 168.15
    外观: 无色至白色针状或板状结晶或白色结晶粉末 熔点: 109-112
    沸点: 269 溶解度(水): 难溶
    闪点: 157 缩写: DHA

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    简介/脱氢乙酸 编辑

    脱氢乙酸属于一种新型的化学防腐剂,是一种很重要的有机合成中间体,又是一种优良的增塑剂。自 1940 年发现它具有抗菌性以来,它和它的一些衍生物已被许多国家用作防腐剂。1949 年美国批准其为食品防腐剂,日本七十年代开始使用。目前脱氢乙酸及其一些衍生物已用于食品、纺织、造纸、橡胶、塑料、档案以及工艺美术品等工业品的防霉防腐,收到很好的效果   。

    脱氢乙酸为性状无色至白色针状或板状结晶或白色结晶粉末,分子式为 C8H8O4,分子量168.15,无臭,微溶于乙醇和冷水,水溶液呈弱酸性。熔点108~111℃(升华),沸点269.9℃。易溶于固定碱的水溶液,难溶于水,1g约溶于35mL乙醇和5mL丙酮。其脱氢乙酸饱和水溶液pH等于4。

    脱氢乙酸 脱氢乙酸

    制法/脱氢乙酸 编辑

    (1)由双乙烯酮在催化剂存在下的惰性溶剂中发生二聚反应制得。

    脱氢乙酸 脱氢乙酸

    (2)由乙酰乙酸乙酯在碳酸氢钠作用下制得。

    脱氢乙酸 脱氢乙酸

    特性/脱氢乙酸 编辑

    1、属广谱类防腐剂

    脱氢乙酸的使用范围广泛。可抑制易使食品、饮料﹑医药制剂和化妆品腐败变质的细菌﹑酵母菌﹑霉菌﹑大肠杆菌等微生物的生长。

    2、抑制酵母菌﹑霉菌和细菌繁殖作用极强

    脱氢乙酸对常易引起食品腐败的酵母菌﹑霉菌作用极强,抑制有效浓度 0.05—0.1%,一般用量为 0.03—0.05%。基本上脱氢乙酸的抑菌作用不受食品酸碱度的影响,也不受加热的影响。

    3、相对稳定性高

    脱氢乙酸对外界环境无特殊要求,在常温、常压、湿度—般的状态下均可使用,对生产工艺也无苛刻的要求。除不受酸碱条件的影响,脱氢醋酸钠对光和热相当稳定。

    4、安全性高

    脱氢乙酸是联合国粮农组织(FAO)和世界卫生组织(WHO)认可的一种安全的食品防霉防腐保鲜剂。在水溶液中逐渐降解的过程中,具有抑制肝癌的发生或延缓作用,长期接触也不会对皮肤造成刺激性的伤害。在应用方面则不影响食品的口感和味道。  

    鉴别方法/脱氢乙酸 编辑

    (1)取本品0.1g,加水1mL,加1:5水杨醛-乙醇溶液3~5滴和0.5mL氢氧化钠溶液(1+2),在水浴中加热时呈红色。

    (2)取本品乙醇溶液(1+100)1mL、加水1mL、酒石酸钾钠溶液(7+50)3滴加乙酸铜试液2滴(取乙酸铜13.3g加乙酸5mL和水195mL溶解)摇匀,生成带红紫色的沉淀。

    毒理学依据/脱氢乙酸 编辑

    1.LD50 大鼠口服1000mg/kg体重。

    2.GRAS FDA-21CFR 172.130。

    使用/脱氢乙酸 编辑

    常用于防腐剂。

    使用注意事项

    (1)脱氢乙酸是广谱防腐剂,特别对霉菌和酵母的抑菌能力强,为苯酸钠的2~10倍。

    (2)脱氢乙酸电离常数较低,尽管其抗菌活性和水溶液稳定性随pH增高而下降,但在较高pH范围内仍有很好的抗菌素菌效果,当pH大于9时,抗菌活性才减弱。

    (3)脱氢乙酸主要是抗酵母菌和霉菌,在高剂量才能抑制细菌。

    使用范围及用量

    (1)我国《食品添加剂使用卫生(GB 2760-1996)规定:脱氢乙酸可用于腐乳、酱菜、原汁桔浆,最大使用量为0.30g/kg。

    (2)我国台湾省和日本规定:允许在人造奶油、奶油和干酪三种食品中添加0.5g/kg以下。

    (3)美国规定:允许用于处理切块或者去皮南瓜中,最高残留限量为65mg/kg。

    (4)前苏联规定:作为杀菌剂用于处理新鲜蔬菜、水果,也用于浸泡包装材料、酿酒。

    编号系统/脱氢乙酸 编辑

    CAS号:520-45-6

    MDL号:MFCD00066709

    EINECS号:208-293-9

    RTECS号:UP8050000

    BRN号:6129

    PubChem号:

    物性数据/脱氢乙酸 编辑

    1. 性状:无色结晶或浅黄色粉末。

    2. 密度(g/ cm3,25/4℃):未确定

    3. 相对蒸汽密度(g/cm3,空气=1):未确定

    4. 熔点(ºC):109

    5. 沸点(ºC,常压):270

    6. 沸点(ºC,8kPa):未确定

    7. 折射率:未确定

    8. 闪点(ºC):157

    9. 比旋光度(º):未确定

    10. 自燃点或引燃温度(ºC):未确定

    11. 蒸气压(kPa,25ºC):未确定

    12. 饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定

    13. 燃烧热(KJ/mol):未确定

    14. 临界温度(ºC):未确定

    15. 临界压力(KPa):未确定

    16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

    17. 爆炸上限(%,V/V):未确定

    18. 爆炸下限(%,V/V):未确定

    19. 溶解性:难溶于水,溶于苯、乙醚、丙酮及热乙醇中。

    毒理学数据/脱氢乙酸 编辑

    1、急性毒性:大鼠经口LD50:500mg/kg,除致死剂量外无详细说明;

    小鼠经口LC50:1330mg/kg,除致死剂量外无详细说明;

    小鼠经腹腔LC50:1186mg/kg,除致死剂量外无详细说明;

    兔子直接接触皮肤LDLo:5gm/kg,除致死剂量外无详细说明;

    2、致肿瘤数据:大鼠经皮下TDLo:592 mg/kg/37W-I,RTECS标准瘤-肿瘤。

    生态学数据/脱氢乙酸 编辑

    该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。

    分子结构数据/脱氢乙酸 编辑

    1、 摩尔折射率:38.43

    2、 摩尔体积(cm3/mol):133.0

    3、 等张比容(90.2K):338.5

    4、 表面张力(dyne/cm):41.9

    5、 极化率(10-24cm3):15.23

    计算化学数据/脱氢乙酸 编辑

    1.疏水参数计算参考值(XlogP):0.3

    2.氢键供体数量:0

    3.氢键受体数量:4

    4.可旋转化学键数量:1

    5.互变异构体数量:19

    6.拓扑分子极性表面积60.4

    7.重原子数量:12

    8.表面电荷:0

    9.复杂度:287

    10.同位素原子数量:0

    11.确定原子立构中心数量:0

    12.不确定原子立构中心数量:1

    13.确定化学键立构中心数量:0

    14.不确定化学键立构中心数量:0

    15.共价键单元数量:1

    贮存方法/脱氢乙酸 编辑

    1.储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。

    2.应与酸类、食用化学品分开存放,切忌混储。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

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