苯并芘

苯并芘(Benzopyrene,英文缩写BaP),是苯与芘稠合而成的一类多环芳烃。根据稠合的位置不同,可以有苯并[a]芘和苯并[e]芘两种异构体,这两个名称来源于IUPAC命名法中对芘分子环中各化学键的编号。最常见的苯并芘是苯并[a]芘,它是一种致癌物质和突变原。

编辑摘要
中文名: 苯并芘 英文名: Benzo(a)pyrene
缩写: Bap 化学式: C20H12
CAS号: 50-32-8 摩尔质量: 252.32
外观: 无色至淡黄色、针状、晶体 密度: 相对密度(水=1)1.35
熔点: 179℃℃ 沸点: 475℃
溶解度(水): 不溶于水 主要危害: 对眼睛、皮肤有刺激作用。是致癌物、致畸原及诱变剂。

目录

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1 简介
2 物理性质
3 化学性质
  1. 3.1 代谢和降解
  2. 3.2 残留与蓄积
  3. 3.3 迁移转化
  4. 3.4 燃烧(分解)产物
4 同分异构体
  1. 4.1 3,4-苯并芘
  2. 4.2 1,2-苯并芘
5 毒性 
  1. 5.1 防护与处置
6 可食用标准
7 食品安全
  1. 7.1 韩著名品牌方便面辛拉面被指含致癌物
  2. 7.2 部分食用油和炒货检出强致癌物

苯并芘 - 简介

苯并芘是一类具有明显致癌作用的有机化合物。它是由一个苯环和一个芘分子结合而成的多环芳烃类化合物。已经检查出的400多种主要致癌物中,一半以上是属于多环芳烃一类的化合物。

吸烟烟雾和经过多次使用的高温植物油、煮焦的食物、油炸过火的食品都会产生苯并芘。

此外,蛋白质、脂肪、碳水化合物等在烧焦时也会产生这种致癌物。

苯并芘 - 物理性质

分子式:C20H12

外观与性状:无色至淡黄色、针状、晶体(纯品)

分子量:252.32

蒸气压:0.665×10-19 kPa/25

熔点:179

沸点:475

溶解性:不溶于水,微溶于乙醇、甲醇,溶于苯、甲苯二甲苯、氯仿、乙醚、丙酮。其苯溶液呈紫色荧光,浓H2SO4溶液呈橙红色。

密度:相对密度(=1)1.35

稳定性:稳定

苯并芘 - 化学性质

烧烤肉类食品产生苯并芘烧烤肉类食品产生苯并芘
苯并芘化学性质稳定。许多国家的动物实验证明,BaP具有致癌、致畸、致突变性。 危险特性,遇明火、高热可燃。受高热分解放出有毒的气体。

代谢和降解

据有关资料显示,BaP在哺乳动物体内的代谢和降解产物主要是:1,2-二羟基-1,2-二氢苯并芘,9,10-二羟基-9,10-二氢苯并芘,6羟基苯并,3羟基苯并芘,1,6-二羟基苯并芘,3,6-二羟基苯芘,苯并芘二酮,苯并芘-3,6-二酮(IRPTC)。另外还有苯并芘-1,6-二酮,11羟基苯并芘,苯并芘-7,8-二氢二醇。

BaP在大气中的化学半衰期在有日光照射下少于1天,没有日光照射时要数天,水体表层中的BaP在强烈照射下半衰期为几小时至十几小时,土壤中BaP的降解速度8天估计为53%~82%。微生物能促使BaP降解速度加快,在河口底泥中3小时为71%,在无阳光照射下水中BaP的生物降解速度35至40天为80%~95%。

残留与蓄积

在水体,土壤和作物中BaP都容易残留。许多国家都进行过土壤中BaP含量调查,残留浓度取决于污染原的性质与距离,在繁忙的公路两旁的土壤中BaP含量为2.0mg/kg,在炼油厂附近土壤中是200mg/kg;被煤焦油,沥青污染的土壤中,可以高达650mg/kg,食物中的BaP残留浓度取决于附近是否有工业区或交通要道。

进入食物链的量决定于烹调方法,不适当的油炸可能使BaP含量升高,但进入人体组织后,分解速度比较快。

水中的BaP主要是由于工业“三废”排放。残留时间一般不太长,特别在阳光和微生物影响下,数小时内就被代谢和降解。水生生物对BaP的富集系数不高,在0.1μg/L浓度水中鱼对BaP的富集系数35天为61倍,清除75%的时间为5天。

迁移转化

BaP存在于煤焦油、各类炭黑和煤、石油等燃烧产生的烟气、香烟烟雾、汽车尾气中,及焦化、炼油,沥青、塑料等工业污水中。肉和鱼中的BaP含量取决于烹调方法,水果蔬菜和粮食中的BaP含量取决其来源。地面水中的BaP除了工业排污外,主要来自洗刷大气的雨水。水中的BaP以吸附于某些颗粒上、溶解于水中和呈胶体状态等三种形式存在,其中大部分吸附在颗粒物质上。苯并芘对酸碱较稳定,日光照射能促使分解,速度加快。

BaP被认为是高活性致襄剂,但并非直接致癌物,必须经细腻微粒体中的混合功能受氧化酶激活才具有致癌性。BaP不仅广泛存在于环境中,而且与其它多环芳烃的含量不一定的相关性,所以,一般都把BaP作为大气致癌物的代表。长期生活在含BaP的空气环境中,会造成慢性中毒,空气中的BaP是导致肺癌的最重要因素之一。


燃烧(分解)产物

一氧化碳二氧化碳、成分未知的黑色烟雾。

苯并芘 - 同分异构体

苯并芘同分异构体苯并芘同分异构体

苯并芘有两种同分异构体:3,4-苯并芘和1,2-苯并芘。

3,4-苯并芘

由乙醇中得针状晶体,有致癌作用。用作致癌剂实验的标准物。

1,2-苯并芘

 由乙醇-醋酸中得叶片状晶体,具有黄绿色荧光。 用作有机合成。

苯并芘 - 毒性 

健康危害 

侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。

健康危害:对眼睛、皮肤有刺激作用。是致癌物、致畸原及诱变剂。

毒理学资料及环境行为

毒性:是多环芳烃中毒性最大的一种强烈致癌物。

急性毒性LD50500mg/kg(小鼠腹腔);50mg/kg(大鼠皮下)。

慢性毒性:长期生活在含BaP的空气环境中,会造成慢性中毒,空气中的BaP是导致肺癌的最重要的因素之一。

水生生物毒性:5μg/L,12天,微生物,阻碍作用;5mg/L,13小时,软体动物卵,阻碍作用,结构变化。

致癌:BaP被认为是高活性致癌剂,但并非直接致癌物,必须经细胞微粒体中的混合功能氧化酶激活才具有致癌性。在多环芳烃中,BaP污染最广、致癌性最强。BaP不仅在环境中广泛存在,也较稳定,而且与其它多环芳烃的含量有一定的相关性,所以,一般都把BaP作为大气致癌物的代表。

致畸:1000mg/kg,妊娠大鼠以口,胎儿致畸。

致DNA突变:40mg/kg,1次,田鼠经腹膜,染色体试验多种变化。小鼠,遗传表型试验多种变化。昆虫,遗传表型试验多种变化。微生物,遗传表型试验多种变化。人体细胞培养DNA多种变化。

污染来源:存在于煤焦油、各类碳黑和石油等燃烧产生的烟气、香烟烟雾、汽车尾气中,以及焦化、炼油、沥青、塑料等工业污水中。地面水中的BaP除了工业排污外,主要来自洗刷大气的雨水。储水槽及管道涂层淋溶。

防护与处置

种芝麻油中含有苯并芘种芝麻油中含有苯并芘

泄漏应急处理

隔离泄漏污染区,周围设警告标志,应急处理人员戴自给式呼吸器,穿化学防护服。不要直接接触泄漏物,避免扬尘,小心扫起,用水泥、沥青或适当的热塑性材料固化处理再废弃。如大量泄漏,收集回收或无害处理后废弃。

防护措施

呼吸系统防护:一般不需特殊防护,但建议特殊情况下,佩戴自给式呼吸器

眼睛防护:戴安全防护眼镜。

防护服:穿聚乙烯薄膜防毒服。

手防护:必要时戴防化学品手套。

其它:工作后,淋浴更衣。避免长期反复接触。谨防其致癌性。

急救措施

皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水及清水彻底冲洗。

眼睛接触:立即翻开上下眼睑,用流动清水冲洗15分钟。就医。

吸入:脱离污染环境,用水漱洗鼻咽部的粉尘。就医。

食入:误服者充分漱口、饮水,催吐。就医。

灭火方法:二氧化碳、干粉、1211灭火剂砂土。用水可引起沸溅。

苯并芘 - 可食用标准

根据国家《食用植物油卫生标准》,食用油中苯并芘含量的最高上限为10微克/千克。[1]

苯并芘 - 食品安全

韩著名品牌方便面辛拉面被指含致癌物

大豆油大豆油
2012年10月25日据韩国《亚洲经济》报道,韩国著名方便面厂商农心的生生乌冬面和浣熊拉面的调料包含有一级致癌物质苯并芘。但农心方面对该结果予以否认,并未对市场上流通的问题产品进行回收。据了解,该品牌方便面在中国有售。[2]

部分食用油和炒货检出强致癌物

2013年1月1日,国家质检总局在官网通报了食用油、肉制品、炒货坚果食品等28类产品的质量监督抽查情况,“东北纯”笨榨熟豆油、“八旗”大豆油、“鸿英”炒货老奶奶花生分别检出了超标的苯并芘、黄曲霉毒素B1,均是强致癌性物质[3]

相关文献

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参考资料:
[1]^引用日期:2010-08-30
[2]^引用日期:2012-10-25
[3]^引用日期:2013-01-02
扩展阅读:
1医网
2搜狐
3万方数据
4化化网:苯并芘化学性质

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