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  • 苯甲酸

    苯甲酸(C7H6O2),又称安息香酸,是苯环上的一个氢被羧基(-COOH)取代形成的化合物。苯甲酸一般常作为药物防腐剂使用,有抑制真菌细菌霉菌生长的作用,药用时通常涂在皮肤上,用以治疗类的皮肤疾病。用于合成纤维树脂、涂料、橡胶烟草工业。苯甲酸是弱酸,比脂肪酸强。它们的化学性质相似,都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等,都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应,主要得到间位取代产物

    编辑摘要

    基本信息 编辑信息模块

    中文名称: 苯甲酸 外文名: Benzoic acid
    别名: 安息香酸,苯蚁酸,苯酸 化学式: C7H6O2
    CAS号: 65-85-0 SMILES: c1ccccc1C(=0)0
    RTECS: 200-618-2 摩尔质量: 122.1224
    外观: 鳞片状或针状结晶 密度: 1.2659g/cm3
    熔点: 121-123℃ 沸点: 249.3
    溶解度(水): Slightly soluble. 0.34g/100mL 警示术语: R:22-36
    安全术语: S:24 主要危害: 微生物有强烈的毒性
    闪点: 111.4

    目录

    性质/苯甲酸 编辑

    苯甲酸苯甲酸

    苯甲酸,羧基直接与苯环碳原子相连接的最简单的芳香酸。分子式C6H5COOH。又称安息香酸。以游离酸、酯或其衍生物的形式广泛存在于自然界中,例如,在安息香胶内以游离酸苄酯的形式存在;在一些植物的叶和茎皮中以游离的形式存在;在香精油中以甲酯或苄酯的形式存在;在马尿中以其衍生物马尿酸的形式存在。

    其饱和蒸气压(kPa):0.13(96℃) ,引燃温度(℃):571 ,爆炸下限%(V/V):11,微溶于水,溶于乙醇乙醚氯仿二硫化碳四氯化碳
    用作制药和染料的中间体,用于制取增塑剂和香料等,也作为钢铁设备的防锈剂[1]

    发现/苯甲酸 编辑

    苯甲酸于16世纪被发现。1556年,Nostradamus最早描述安息香胶的干馏作用;后由Alexius Pedemontanus和布莱斯德破译分别于1560年和1596年发现。

    在1875年,Salkowski发现苯甲酸的抗真菌药力,于是苯甲酸用于长期保存云莓.

     主要用途/苯甲酸 编辑

    碱定量标准。碘定量标准。热值标准。检定硝酸盐亚硝酸盐。测定铝、铜、铁、钛和铀。有机微量分析测定碳、氢、氧和相对分子质量的标准。有机分析中还用于苯甲酰化。防腐剂。

    制备方法/苯甲酸 编辑

    制备方法实验室制备方法

    最初苯甲酸是由安息香胶干馏或碱水水解制得,也可由马尿酸水解制得。

    主要应用/苯甲酸 编辑

    苯甲酸苯甲酸
    药学应用【药效学】该品为消毒防腐剂,具有抗细菌作用;在酸性环境中,0.1%浓度即有抑菌作用。通常pH值较低效果较好,如pH3.5时,0.125%的浓度在1小时内可杀灭葡萄球菌。在碱性环境下作用减弱。外用能抗浅部真菌感染。将0.05—0.1%浓度加入药品制剂或食品作防腐剂,可阻抑细菌和真菌生长。[2]
    苯甲酸医学应用
    【药动学】口服迅速从消化道吸收,与甘氨酸在肝内结合形成马尿酸,后者在12小时内迅速从尿中排出,在最初4小时内即达用量97%。如口服剂量大,部分可以偶合的苯甲酰基葡糖醛酸从尿中排泄
    【药物相互作用】该品与铁盐和重金属盐配伍禁忌。
    【给药说明】应用该品时不仅需注意浓度,尚需注意pH值,在微酸性环境下比在碱性环境中有效。
    【用法与用量】
    ⒈该品常以6%~12%浓度与水杨酸配制成酊剂和软膏治疗皮肤浅部真菌感染,外涂皮损,每日1~2次,治疗周期可根据感染情况数周或数月。
    ⒉作为药品制剂和食物的防腐剂有效浓度为0.05%~0.3%。
    【不良反应】口服可发生哮喘、皮疹、唇和舌水肿、鼻炎、荨麻疹,及血管性水肿等过敏反应(发生率3%~7%)。外涂可发生接触性皮炎,还能刺激眼睛和黏膜。、较大剂量口服可引起水杨酸盐类样反应。

    生活应用

    苯甲酸及其钠盐可用作乳胶、牙膏、果酱或其他食品的抑菌剂,也可作染色和印色的媒染剂。也可以用作制药和染料的中间体,用于制取增塑剂和香料等,也作为钢铁设备的防锈剂。

    药物分析

    方法名称:苯甲酸原料药—苯甲酸的测定—中和滴定法
    应用范围:该方法采用滴定法测定苯甲酸原料药中苯甲酸的含量
    该方法适用于苯甲酸原料药。
    方法原理:供试品加中性稀乙醇(对酚酞指示液显中性)溶解后,加酚酞指示液,用氢氧化钠滴定液滴定,并将滴定的结果用空白试验校正,根据滴定液使用量,计算苯甲酸的含量。
    试剂:1. 中性稀乙醇(对酚酞指示液显中性)
    ⒉ 氢氧化钠滴定液(0.1mol/L)
    ⒊ 酚酞指示液
    ⒋ 基准邻苯二甲酸氢钾

    仪器设备:
    试样制备:1. 氢氧化钠滴定液(0.1mol/L)
    配制:取氢氧化钠适量,加水振摇使溶解成饱和溶液,冷却后,置聚乙烯塑料瓶中,静置数日,澄清后备用。取澄清的氢氧化钠饱和溶液5.6mL,加新沸过的冷水使成1000mL,摇匀。
    标定:取在105℃干燥至恒重的基准邻苯二甲酸氢钾约0.6g,精密称定,加新沸过的冷水50mL,振摇,使其尽量溶解,加酚酞指示液2滴,用本液滴定,在接近终点时,应使邻苯二甲酸氢钾完全溶解,滴定至溶液显粉红色。每1mL氢氧化钠滴定液(0.1mol/L)相当于20.42mg的邻苯二甲酸氢钾。根据本液的消耗量与邻苯二甲酸氢钾的取用量,算出本液的浓度。
    贮藏:置聚乙烯塑料瓶中,密封保存;塞中有2孔,孔内各插入玻璃管1支,1管与钠石灰管相连,1管供吸出本液使用。
    ⒉ 酚酞指示液
    取酚酞1g,加乙醇100mL使溶解。
    操作步骤:精密称取供试品约0.25g,加中性稀乙醇(对酚酞指示液显中性)25mL溶解后,加酚酞指示液3滴,用氢氧化钠滴定液(0.1mol/L)滴定。每1mL氢氧化钠滴定液(0.1mol/L)相当于12.21mg的C7H6O2。
    注:“精密称取”系指称取重量应准确至所称取重量的千分之一。“精密量取”系指量取体积的准确度应符合国家标准中对该体积移液管的精度要求。

    健康危害 

    侵入途径:吸入、食入。
    健康危害:对皮肤有轻度刺激性。蒸气上呼吸道、眼和皮肤产生刺激。该品在一般情况下接触无明显的危害性。

    急性毒性

    502530mg/kg(大鼠经口);2370mg/kg(小鼠经口);500mg/kg(人经口);人经口6mg/kg最低中毒量,可有皮肤损害
    危险特性:遇高热、明火或与氧化剂接触,有引起燃烧的危险。

    工业制法/苯甲酸 编辑

    苯甲酸苯甲酸

    工业上苯甲酸是在催化剂存在下用空气氧化甲苯制得;或由邻苯二甲酸酐水解脱羧制得。苯甲酸及其钠盐可用作乳胶、牙膏、果酱或其他食品的抑菌剂,也可作染色和印色的媒染剂。

    2C6CH5CH3+3O2[钴盐]→2C6H5COOH

    实验室制法/苯甲酸 编辑

    主反应:
    1.甲苯+高锰酸钾+水——苯甲酸钾+氢氧化钾+二氧化锰+水(前面的水是提供反应环境)
    2.苯甲酸钾+浓盐酸——苯甲酸 
     

    安全性/苯甲酸 编辑

    危害

    健康危害

    对皮肤有轻度刺激性。蒸气对上呼吸道、眼和皮肤产生刺激。本品在一般情况下接触无明显的危害性。

    环境危害

    对环境有危害,对水体和大气可造成污染。

    燃爆危险

    本品可燃,具刺激性。

    危险特性苯甲酸

    遇明火、高热可燃。

    应急措施

    一、泄漏应急处理
    隔离泄漏污染区,周围设警告标志,切断火源。应急处理人员戴好防毒面具,穿一般消防防护服。用清洁的铲子收集于干燥洁净有盖的容器中,运至废处理场所。如大量泄漏,收集回收或无害处理后废弃。
    二、防护措施

    呼吸系统防护

    空气中浓度超标时,戴面具式呼吸器。紧急事态抢救或撤离时,建议佩戴自给式呼吸器

    眼睛防护

    戴化学安全防护眼镜

    防护服

    穿防酸碱工作服。

    手防护

    戴防化学品手套

    其它

    工作后,淋浴更衣。注意个人清洁卫生。定期体检。
    三、急救措施
    皮肤接触:脱去污染的衣着,用大量流动清水彻底冲洗。
    眼睛接触:立即翻开上下眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
    吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氮。呼吸停止时,立即进行人工呼吸。就医。
    食入:误服者漱口,给饮牛奶蛋清,就医。
    灭火方法:雾状水泡沫、二氧化碳、干粉砂土

    药学作用/苯甲酸 编辑

    1、药效学:本品为消毒防腐剂,具有抗细菌作用;在酸性环境中,0.1%浓度即有抑菌作用。通常pH值较低效果较好,如pH3.5时,0.125%的浓度在1小时内可杀灭葡萄球菌。在碱性环境下作用减弱。外用能抗浅部真菌感染。将0.05—0.1%浓度加入药品制剂或食品作防腐剂,可阻抑细菌真菌生长。

    2、药动学:口服迅速从消化道吸收,与甘氨酸在肝内结合形成马尿酸,后者在12小时内迅速从尿中排出,在最初4小时内即达用量97%。如口服剂量大,部分可以偶合的苯甲酰基葡糖醛酸从尿中排泄。

    3、适应症:用于浅部真菌感染,如体癣手癣足癣等;也用作食物和药品制剂的防腐剂。

    4、用法用量:本品常以6~12%浓度与水杨酸配制成酊剂或软膏治疗皮肤浅部真菌感染。外涂皮损,每日2次,作为药品制剂和食物的防腐剂,有效浓度为0.05—1%。

    5、给药说明:应用本品不仅需注意其浓度,尚需注意其pH值,在微酸性环境下比在碱性环境中有效。

    6、不良反应:口服可发生哮喘荨麻疹血管性水肿等变态反应。外涂可发生接触性皮炎。较大剂量口服可引起水杨酸盐类样反应。

    7、相互作用:本品与铁盐和重金属盐配伍禁忌。

    研究成果/苯甲酸 编辑

    中科院长春应用化学研究所“苯甲酸加氢合成环己基甲酸的新方法”获国家发明专利授权。本发明公开了一种苯甲酸加氢合成环己基甲酸的方法。苯甲酸在负载型过渡金属铑催化剂的存在下,在无溶剂,超临界二氧化碳环己基甲酸中,在温和的反应条件(温度20-80℃、压力1-10MPa)下与氢气接触发生环催化反应;反应后利用环己基甲酸在超临界二氧化碳中的溶解度将其进行萃取,使催化剂与产物分离。该工艺具有反应条件温和,反应过程清洁、没有副产物和废弃物产生,避免了大量有机溶剂,及添加剂使用时所带来的后续复杂的分离过程,获得高收率(99.5%以上)、高品质的环己基甲酸(99.99%)。

    环己基甲酸及其衍生物是重要的有机化工原料和合成药物的中间体,在新材料和药物研发中具有广泛的应用价值。环己基甲酸可用于光固化剂184,即:1-羟基环已基苯基甲酮的合成;同时也是高效的紫外光固化引发剂和非变黄光引发剂、硫化橡胶的增溶剂、石油的澄清剂和医药中间体等。环己基甲酸可从苯甲酸催化加氢制得,传统的苯甲酸加氢工艺以Pd/C为催化剂,加氢反应在160-200℃,1.2-1.4MPa条件下,在釜式反应器中进行。该工艺反应温度高,工序复杂,而且催化剂与产物接触时间长造成二次反应增加,致使反应选择性下降等缺点。

    注意事项/苯甲酸 编辑

    外用该品局部可能有轻度刺激。油膏剂不宜贮存于温度过高处。
    环境危害:对环境有危害,对水体和大气可造成污染。
    燃爆危险:该品可燃,具刺激性。
    危险特性:遇明火、高热可燃。

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    参考资料
    [1]^引用日期:2017-08-21
    [2]^引用日期:2017-08-21
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    化学品

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