苯甲醛

有机化合物
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苯甲醛（Benzaldehyde）[1]，又名安息香醛，是醛基直接与苯基相连接而生成的化合物，因为具有苦杏仁香味，曾称苦杏仁油，[2]纯品为无色，普通品为淡黄色的液体。[6]其化学式为C7H6O/C6H5CHO[1]，相对分子质量106.13g/mol[3]。苯甲醛以氰[qíng]尿酸糖甙[dài]形式存在于苦杏仁、桃子、杏仁和其他李属果实中，[7]在风信子、香茅、肉桂、鸢尾、岩蔷薇中都有发现。[8]
苯甲醛应用广泛，是医药、染料、香料和树脂工业的重要原料。[9][10]在日化领域，可用于合成香精、合成香料重要中间体，[11][12]在食品、化妆品、医药和肥皂中用作香料；[3]在工业领域，苯甲醛是一种重要的化工原料，可用于制备月桂醛、月桂酸、苯乙醛、品绿和苯甲酸苄酯等；[3][13][14]在医药领域，可用于合成各种医药中间体，如间硝基苯甲醛等；[13]在农业领域，可用作合成农药的中间体，[13]用于制造除莠剂；[15]苯甲醛还可用作溶剂、增塑剂和低温润滑剂等，[9]在分析化学中用于测定臭氧及位于羰基旁边的亚甲基，检定酚及生物碱。[16]
苯甲醛属于低毒，[17]具有着火和爆炸的危险。[4]人体吸入后能引起咳嗽和喉咙疼痛， [4]蒸气能刺激眼、皮肤和呼吸系统，并有局部麻醉效应，口服小剂量能产生抑制中枢神经的效应，[18]对水生生物有毒。[4]

发现历史

1832年，弗里德里希·维勒[a]（Friedrich Wohler）与被称作德国化学之父的尤斯图斯·冯·李比希（Justus von Liebig）（1803-1873）合作，发现苯甲醛（苦杏仁油）含有一个原子基团C7H5O，发现了安息香酸基，发展了有机化合物的基团理论，从而划清了有机化学与无机化学的本质区界。[19][20][21][22]1852年，坎尼扎罗（Stanislao Cannizzaro）开始研究苯甲酸及其特征反应，发现了苯甲醛和碱液作用生成苯甲醇和苯甲酸的反应，这一研究成果于1853年发表，后人称这类反应为“坎尼扎罗反应"。[23]1889年，贝克曼（Ernst Otto Beckmann）发现苯甲醛肟具有顺一反异构体，为当时热议的几何异构体提供了新的证据。[24][25]