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  • 辅酶Q10

    辅酶Q10(Coenzyme Q10)又称泛醌(Ubiquinone,缩写UQ),是一种存在于自然界的脂溶性醌类化合物,其结构与维生素K维生素E与质体醌相似。辅酶Q10是一种脂溶性抗氧化剂。见光易分解。

    编辑摘要

    基本信息 编辑信息模块

    中文名称: 辅酶Q10 外文名: COENZYME Q10
    别名: 泛醌10 化学式: C59H90O4
    CAS号: 303-98-0 摩尔质量: 863.36
    熔点: 48-52 ºC 安全术语: S22、S24/25
    主要作用: 抗氧化防衰老、降低高血脂 物理性质: 受光照易分解

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    名称/辅酶Q10 编辑

    中文名称:辅酶Q10

    中文别名:癸烯醌;泛醌;泛癸利酮;辅酵素Q10;2-(3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-十甲基-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-四十碳十烯基)-5,6-二甲氧基-3-甲基-p-苯醌;辅酶Q-10;Water_soluble辅酶Q-10;还原性辅酶Q-10;还原及Water_soluble辅酶Q-10。

    英文名称:coenzyme Q10

    英文别名:coenzyme Q10 synthetic; ubidecarenone; coenzyme Q-10; Co Q10; Coenzymen Q10; Water-soluble Coenzymen Q10; Hydrosoluble Coenzymen Q10; QH 10; Water-soluble QH10; 2-[(2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E,34E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-decamethyltetraconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-decaen-1-yl]-5,6-dimethoxy-3-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione

    理化性质/辅酶Q10 编辑

    辅酶q10辅酶q10

    泛醌分子中含有一个由多个异戊二烯单位组成的、与对苯醌母核相连的侧链,该侧链的长度根据泛醌的来源而有不同,一般含有n=6–10个异戊二烯单位。对于哺乳动物,n=10,因此又称佳莱福辅酶Q10。

    分子中的醌式结构使泛醌具有氧化型(泛醌,Coenzyme Q10)与还原型(泛酚,Ubiquinol)两种形式,在细胞内这两种形式可以相互转变,这是泛醌作为电子传递体的基础。泛醌的电子得失可以分两步进行,即一次转移一个电子,也可以经一步进行,同时转移两个电子。[1]

    泛醌存在于多数真核细胞中,尤其是线粒体。它是呼吸链组分之一;其在线粒体内膜上的含量远远高于呼吸链其他组分的含量,而且脂溶性使它在内膜上具有高度的流动性,特别适合作为一种流动的电子传递体。

    泛醌中的苯醌部分在体内以酪氨酸为原料合成,而异戊二烯侧链则是由乙酰CoA原料经甲羟戊酸途径而合成。因此,通过阻断甲羟戊酸途径而发挥作用的降血压药β-阻滞剂和降胆固醇药他汀,在使用时也会影响到体内泛醌的合成。

    性状

    黄色或浅黄色结晶粉末

    溶解性

    易溶于氯仿、苯、四氯化碳,溶于丙酮、乙醚,微溶于乙醇,不溶于水、甲醇

    熔点

    49℃

    稳定性

    见光易分解

    辅酶Q10在脏器(心脏、肝脏、肾脏)、牛肉、豆油、沙丁鱼、鲭鱼和花生等食物中含量相对较高,摄入大约1斤沙丁鱼、2斤牛肉或3斤花生可分别提供约30mg辅酶Q10。

    辅酶Q10是1957年被发现,1958年被卡鲁福鲁卡斯博士认定了化学结构,并且获得 了美国化学学会的最高荣誉Priestly Medal,被称为辅酶Q10的研究之父,当时他提出辅酶Q10对心脏机能起着重要的作用。在实际生活中,卡鲁福鲁卡斯博士,40年来,一直服用Q10,直到91岁去世为止,作为现役教授他一直都是精力充沛的从事科研活动。

    安全术语/辅酶Q10 编辑

    S22Do not breathe dust.

    切勿吸入粉尘。

    S24/25Avoid contact with skin and eyes.

    避免与皮肤和眼睛接触。

    产品用途/辅酶Q10 编辑

    可广泛的用于食品、化妆品、膳食补充剂等行业。

    鉴别方法/辅酶Q10 编辑

    实验室法

    辅酶Q10提供能量作用结构图辅酶Q10提供能量作用结构图

    方法名称:辅酶Q10的测定—高效液相色谱法

    应用范围:该方法采用高效液相色谱法测定辅酶Q10(C59H90O4)的含量。

    该方法适用于辅酶Q10。

    方法原理:避光操作。供试品制成无水乙醇溶液,进入高效液相色谱仪进行色谱分离,用紫外吸收检测器,于波长275nm处检测辅酶Q10吸收值,计算出其含量。

    试剂:甲醇、无水乙醇

    仪器设备:

    1、仪器:

    高效液相色谱仪、色谱柱:(十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂,理论塔板数按辅酶Q10峰计算不低于3000)、紫外吸收检测器。

    2、色谱条件

    流动相:甲醇/无水乙醇=50/50。

    柱温:室温

    试样制备:

    1、称取供试品

    精密称取该品20mg。

    2、对照品溶液的制备

    精密称取辅酶Q10对照品适量,同供试品配制,摇匀,即得。

    3、供试品溶液的制备

    将供试品加无水乙醇约40mL在50℃水浴中振摇溶解,放冷后,移置100mL量瓶中,加无水乙醇稀释至刻度,摇匀,即得。

    注:“精密称取”系指称取重量应准确至所取重量的千分之一。“精密量取”系指量取体积的准确度应符合国家标准中对该体积移液管的精度要求。

    操作步骤:分别精密吸取上述对照品溶液与供试品溶液各20μL注入高效液相色谱仪,用紫外吸收检测器,于波长275nm处测定辅酶Q10的吸收值,计算出其含量。

    其他方法

    1、取含量测定项下的供试品溶液,加硼氢化钠50mg,摇匀,溶液黄色消失。

    2、在含量测定项下记录的色谱图中,供试品溶液主峰的保留时间应与辅酶Q10对照品主峰的保留时间一致。

    3、该品的红外光吸收图谱应与辅酶Q10对照品的图谱一致。

    药代动力学/辅酶Q10 编辑

    辅酶Q10口服易吸收,Wistar系雄性大白鼠和家兔一次经口给予0.6mg/Kg的辅酶Q10,分别在1小时和2小时后达到最高血药浓度,之后呈双相性在血中消失。大白鼠在投药后4小时肺、心脏、肝脏和肾等组织的药物浓度增加,10小时后肾上腺、肝脏和胃组织药物浓度增加,给药后7天,大白鼠尿中排出1.9%,粪中排出85%,家兔尿中排出2.9%,粪中排出91%。暂无人体药代动力学资料。

    研究之父/辅酶Q10 编辑

    鲁福鲁卡斯博士鲁福鲁卡斯博士

    辅酶Q10于1957年被发现,1958年,辅酶Q10研究之父——美国得克萨斯大学的卡鲁福鲁卡斯博士认定了其化学结构,并因此获得了美国化学学会的最高荣誉——Priestly Medal,在实际生活中,他40多年坚持服用Q10,直到91岁去世。这也使得他一直被公认为精力最充沛的教授之一。[2]

    生产方法/辅酶Q10 编辑

    研制过程

    辅酶Q10辅酶Q10

    二十世纪八十年代初期日本实现了从烟叶中提取茄呢醇为原料合成生产辅酶Q10,[3] 至使辅酶Q10成本大幅度下降,这对于辅酶Q10的应用、普及和推广起到了重要的推动作用。半化学合成法技术上比较成熟,已实现了工业化,产品成本低,价格适中。但是使用半化学合成法生产的产品虽然在价格上有优势,但在使用上比用生物提取法生产的产品有较大的差距。原因在于生物提取法生产的是天然的、有机的产品,易于被人体吸收转化,而化学合成法生产的是人工化学合成的有机产品,生物活性极差,不易被人体吸收,难以充分发挥辅酶Q10的药理作用。关于辅酶Q10化学合成方法一直是国内外研究的热点,近半个世纪来,经历了1977年发达国家实现了微生物发酵法生产辅酶Q10,近几年微生物发酵提取法得到了长足的发展,这种全新的生物工程方法,既综合了生物提取工艺和化学合成工艺两种方法的优点,又克服了它们的缺点,因此是最令人瞩目的有希望实现工业化的方法。

    微生物发酵提取法实现工业化生产主要有两个方面要求:

    1、要求有稳定的规模化生产工艺的高质量辅酶Q10的转基因菌种;

    2、要求有高精度分离仪器的技术。日本是世界上最早也是最主要的辅酶Q10生产国。据统计,全球90%的辅酶Q10来自日本。辅酶Q10产量最高的两家日本公司是“日清制粉”和“协和发酵株式会社”。

    无数专家的研究与探索,主要分从两个方面入手进行的:其一是母核化合物上引入癸异戊二烯醇基(decaprenol),另一种方法是首先于母核化合物上引入较短的侧链,然后再引入所期望的长链。

    辅酶Q10辅酶Q10

    1959年R.Ruegg等人报导了利用式(1)所示路线合成辅酶Q10。虽得到了产物,但产率只有20%,且由于茄尼醇制得的烯丙基化试剂是顺,反异构体的混合物,需分离,因此此方法的应用受到了限制。

    辅酶Q10辅酶Q10

    1972年,Sato K.等人报导了利用式所示路线合成辅酶Q10,其中第4步反应用Ni作催化剂,并对两个酚羟基加以保护,一定程度上提高了偶合的产率(28%)。这种合成路线的主要问题在于酸性条件下,烯丙基部分的不稳定性从而难以保持双键的构型。1979年Naruta Y.等人报导了将异戊二烯部分制成锡烷,利用锡烷的强亲核性与醌反应,并以BF3OEt2 催化剂,在低温条件下(-78 to -60℃)反应。最后得到了几何构型较满意的产品(E/Z=85/15)但产率以异戊二烯锡烷计算也只有51%,合成路线见图3。随后,Naruta Y.又将他的方法推广到VK1,VK2合成上。从以上几条合成路线可以看出,此类方法用母核化合物与聚异戊二烯基化合物反应,这一

    关键步骤产率都不太高。因此,这种合成策略不能说很理想。早在于1978年,Terao S.就利用辅酶Q7合成辅酶Q10,因原料辅酶Q7价格十分昂贵,所以此路线实用价值不大。1979年,该小组利用式所示路线进行了很有成效的合成,该路线所用原料价廉易得,反应条件较温和,侧链与母核化合物高产率结合(90.9%中消失。大白鼠在投药后4小时肺、心脏、肝脏和肾等组织的药物浓度增加,10小时后肾上腺、肝脏和胃组织药物浓度增加,给药后7天,大白),只是步骤繁多的链式合成造成总产率的下降。1982年SatoK等人对上述的路线以及所用的试剂都做了不同程度的改进,如式(5)所示,其中最后一步的产率可达83%,双键的几何构型也很满意(E/Z=100/0)。

    发酵法

    1977年实现了重组微生物发酵法生产辅酶Q10。这种生产工艺被认为是最有前途的合成工艺,近几年来微生物发酵法成为国内外开发的热点。红极毛杆菌、脱氮极毛杆菌,甲烷微环菌等是生产辅酶Q10的主要菌种。

    半合成法

    开发的半合成法工艺是以对甲基苯酚为原料通过溴代,醚化、氧化获得甲基二甲氧基苯醒,然后与从烟草或马铃薯叶子中提取茄呢醇缩合得到辅酶Q10。该方法的关键是如何将侧链连接到母环上。

    全合成法

    1988年Eem和Kanan开发的全合成法生产辅酶Q10工艺是唯一成功的全合成法技术,但是由于合成线性不饱和侧链存在一定难度。以及合成条件苛刻,与工业化还有一定的距离。

    生物提取法

    醇一碱皂化制造法该工艺辅酶Q10的收率为61.2mg/kg新鲜猪心,这是国内普遍采用工艺。在乙醇的存在下,长时间的皂化可能导致辅酶Q10中的甲氧基和乙醇中乙氧基换位,生成单或双乙氧基衍生物,为了避免这些杂质的生成。可以用KOH代替NaOH和甲醇皂化,但也必须加入焦性没石子酸,否则辅酶Q10在皂化过程中全部被破坏,加入量占起始原料的5%-7%,皂化过程中可以通入氮气。醇一醚混合提取法,该工艺与醇一碱皂化制造法工艺相似,只是省去了皂化反应。生物提取法是世界上最古老最基本的生产工艺,一段时间以来曾经是辅酶Q10唯一的生产方法。但由于动植物中辅酶Q10含量低、各种化学成分复杂,原料来源受限制(主要从动物新鲜肝脏中提取),因此产品成本高、价格昂贵,规模化生产受到了一定的限制。

    细胞培养法

    植物细胞培养技术是将植物体的某一部分经过无菌处理后,置于人工培养基上使其细胞增殖,进而按需要进行培养的技术。植物的各个部位,如根、茎、叶、花、果、花药和花粉等都可以作为外植体来启动细胞培养,所形成的脱分化细胞团称为愈伤组织,将愈伤组织转移到液体培养基中进行培养称为悬浮培养。

    功效/辅酶Q10 编辑

    1、各类型的疲劳:
    现代人在长期加班的职场文化下,常导致作息异常、睡眠不足,在无法获得适当休息的情况下,饱受疲劳困扰,逾8成有身体酸痛,超过6成存在睡眠质量不佳的问题。
    大部分暂时性的疲劳在充分休息后都会得到缓解,然而随年纪增长,新陈代谢及消除自由基的速度下降,导致疲劳恢复速度变慢。
    一则观察型研究发现,慢性疲劳症候群患者的疲劳、自主神经认知症状可能与血液中辅酶Q10(CoQ10)浓度过低有关。
    另则小型双盲对照试验(为期8天,对象为17位健康男性)指出,较高剂量的CoQ10有助于改善体能训练后的疲劳感及体能表现。
    但其他随机双盲对照研究(为期24周,对象为236位乳癌患者)指出,针对治疗乳癌过程引发的异常疲劳及生活品质下降,补充常规剂量的CoQ10并无改善效果。

    2、多囊性卵巢综合征
    多囊性卵巢综合征是处于生育年龄女性最常见的内分泌疾病,盛行率约在5%-21%。
    患者常出现症状如生殖功能失调(雄激素过多症、多毛症、停止排卵、不孕、月经失调)、代谢系统异常(肥胖、糖尿病以及心血管疾病)及情绪障碍等。
    临床上也发现,超过半数的患者会出现高胰岛素血症和血脂异常,大幅增加心血管疾病风险。
    一则双盲对照研究发现(为期12周,对象为60位患有多囊性卵巢综合征女性),补充CoQ10(每日100mg)有助于改善血糖代谢、总胆固醇及低密度脂蛋白胆固醇数值,或许可对于患者带来有利影响。

    3、帕金森氏症
    帕金森氏症是与神经传导物质:多巴胺相关的黑质纹状体退化所造成,使得大脑指令传达出现困难,进而出现运动机能障碍,但脑部的记忆及认知功能均能正常运作。
    虽然帕金森氏症不一定会演变成失智症,但61%患者会出现精神症状,包括忧郁、焦虑、幻觉及睡眠障碍等。
    相关研究指出帕金森氏症患者缺乏辅酶Q10的机率高出正常人约4到5倍。
    但截至目前,一则系统性文献回顾和统合分析发现,补充辅酶Q10并无法为患者带来任何好处或减缓功能上的退化。

    4、偏头痛:
    偏头痛是一种慢性神经障碍型疾病,是一种反复发作型的头痛(含有一侧或两侧的搏动性疼痛),通常会持续4-72小时,据估计此疾病约影响11%的总人口。
    偏头痛患者约有10-80%在发作前会出现前兆,如视力模糊、闪光、黑点、暂时性失语、运动障碍等,虽然目前医学上有方法能缓解偏头痛(非类固醇抗炎药、生物硷、止吐剂及血清素受体激动剂),但治疗效果不是完全有效,且常不被患者接受。
    一则小型双盲对照研究发现,服用 CoQ10(为期 4 个月,每日300mg/分3次),有助改善偏头痛发作次数、天数、严重度及恶心呕吐症状,而CoQ10组的有效反应率约47.6%,相较于安慰剂组的14.4%。研究中也做出结论,认为CoQ10是有效且耐受良好的天然处方。

    5、发炎
    发炎,意指火烧,是身体在面对外来入侵者(细菌或病毒),并执行修复的一种防御机制,常见症状就是红肿热痛痒。
    慢性疾病中,几乎有90%都因慢性发炎所引发,包括心肌梗塞、糖尿病、老年失智症、癌症等疾病,尤其是肥胖,更容易引发全身性发炎,造成恶性循环。
    在一则针对冠状动脉性心脏病的研究发现,服用CoQ10(持续12周,每日300mg)能增加体内抗氧化物的活性,并减少发炎相关激素(如TNF- 与IL-6),控制发炎反应。

    6、减少皱纹,美化肌肤
    肌肤老化和皱纹形成原因非常多,但各种来源的自由基被认为是最大元凶,自由基就像身体内的火苗,会到处破坏细胞,在医学上称为氧化压力。
    而辅酶Q10具有优异的抗氧化功效,在研究中发现能有效中和自由基,还能提升细胞活力,对于预防皮肤老化,减少皱纹及修复胶原细胞有优异功效,堪称肌肤的大补丸。

    7、心脏衰竭
    心脏衰竭是心脏肌肉受损所造成,通常发生于心肌梗塞或其他疾病(如高血压)患者身上,会出现呼吸困难、水肿、意识模糊及疲劳等威胁生命的症状。
    而在临床上发现,相较于健康者,心脏衰竭患者的心肌细胞通常有Q10浓度过低的情形,因此已有多则研究发现,补充辅酶Q10对心脏衰竭有显着改善作用。
    其中最著名的是由ClinicalInvestigation期刊所发表,结论为心脏衰竭患者在使用2mg/kgperday的Q10后,能改善心肌功能,并减少相关的并发症(如肺水肿)。

    8、高血压
    高血压常被称为隐形杀手,因为初期并无明显症状,通常要到出现脑中风、心肌梗塞,才会意识到它的危害,而在西医治疗上,因为需要终身服药,也带来许多不便及副作用。
    根据HumanHypertension期刊所发表一项双盲对照研究,结果发现高血压患者每日服用120毫克的Q10,能有效降低9%的血压,同时还能改善血糖值及三酸甘油酯

    9、男性生殖功能障碍
    男性不孕的原因当中,精子的品质问题占了大部分,而精子活力低下是最常见的原因,而研究发现连续6个月,每日补充200毫克的Q10,能提升粒线体制造能量的效率,有助改善精子的活动力,提高受孕的机会。[4]

    10、可有效抑制“老人臭”。
    资生堂研究团队让6名65-74岁女性每日摄取100g辅酶Q10,之后的四周时间内观测其肌肤释放Nonenal(造成“老人臭”的根源物质)的浓度,与摄取辅酶Q10之前相比浓度减少了二至三成。辅酶可分为两大类,而实验表明,这两类辅酶对于抑制“老人臭”均有效果。[5]
    [5]

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    参考资料
    [1]^引用日期:2017-08-17
    [2]^引用日期:2017-09-13
    [3]^引用日期:2017-09-13
    [4]^引用日期:2017-09-13
    [5]^引用日期:2017-09-13

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