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  • 辣椒素

    辣椒素是辣椒的活性成分。它对哺乳动物包括人类都有刺激性并可在口腔中产生灼烧感。辣椒素和与其相关一些的化合物并称为辣椒元,它们是辣椒产生的次级代谢产物,可能为了对草食动物形成威慑。一般鸟类都不对辣椒元敏感。纯辣椒素是一种斥水亲脂、无色无嗅的结晶或蜡状化合物。

    编辑摘要

    基本信息 编辑信息模块

    中文名称: 辣椒素 外文名: Capsaicin
    别名: 反式-8-甲基-N-香草基-6-壬烯酰胺 化学式: C18H27NO3
    IUPAC名: (E)-N-(4-羟基-3-甲氧基苯)-8-甲基-6-烯胺 CAS号: [404-86-4]
    RTECS: RA8530000 摩尔质量: 305.41
    外观: 棕红色 密度: (g/mL,25/4℃):1.12
    熔点: 62 - 65℃ 沸点: 210-220ºC
    闪点: 113 相对分子质量: 305.4
    CAS登录号: 404-86-4 酸碱性: 碱性
    • liuyu2012辣椒素可减轻持续性的疼痛。但是治疗过程中患者要忍受由辣椒素产生的灼烧感。

    目录

    基本信息/辣椒素 编辑

    中文名称:辣椒素

    中文别名: 反式-8-甲基- N-香草基-6-壬烯酰胺

    英文名称: Capsaicin

    英文别名:8-METHYL-N-VANILLYLNONANAMIDE;8-METHYL-N-VANILLYLNONENAMIDE;CAPSAICIN;N-PELARGONIC ACID VANILLYLAMIDE;N-PELARGONYLVANILLYLAMIDE;N-VANILLYLNONAMIDE等

    辣椒素 辣椒素

    分子式:CHNO

    分子量:305.4

    纯度:≥98%  

    编号系统/辣椒素 编辑

    CAS号:404-86-4

    MDL号:MFCD00017259

    EINECS号:206-969-8

    RTECS号:RA8530000

    BRN号:2816484

    PubChem号:24896598  

    物性数据/辣椒素 编辑

    性状:棕红色。

    密度(g/mL,25/4℃):1.12。

    熔点(ºC):62-65。

    沸点(ºC,常压):210-220。

    闪点(ºC):113。

    溶解性:不溶于水,易溶于乙酸乙酯、甲醇、乙醇等。  

    毒理学数据/辣椒素 编辑

    急性毒性:

    腹腔-大鼠 LD50:9.5 毫克/公斤;

    口服-小鼠 LC50:47.2 毫克/公斤。  

    生态学数据/辣椒素 编辑

    其它有害作用:该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。  

    分子结构数据/辣椒素 编辑

    1、摩尔折射率:89.9

    2、摩尔体积(cm /mol):293.1

    3、等张比容(90.2K):731.2

    4、表面张力(dyne/cm):38.7

    5、极化率(10 cm ):35.55  

    计算化学数据/辣椒素 编辑

    1.疏水参数计算参考值(XlogP):3.6

    2.氢键供体数量:2

    3.氢键受体数量:3

    4.可旋转化学键数量:9

    5.互变异构体数量:6

    6.拓扑分子极性表面积58.6

    7.重原子数量:22

    8.表面电荷:0

    9.复杂度:341

    10.同位素原子数量:0

    11.确定原子立构中心数量:0

    12.不确定原子立构中心数量:0

    13.确定化学键立构中心数量:1

    14.不确定化学键立构中心数量:0

    15.共价键单元数量:1  

    性质与稳定性/辣椒素 编辑

    在常温下和弱酸/弱碱 (PH=4~9)介质下稳定,在高温 ( >100℃)下易分解。  

    贮存方法/辣椒素 编辑

    贮存于阴凉、干燥、避光处。  

    合成专利/辣椒素 编辑

    存在于茄科植物辣椒 (Capsicum annuum)中,通过植物原料的提取而得到。  

    辣椒素是辣椒中的一种成分,最初的制备方法是采用从植物辣椒中进行提取分离得到,这与我国传统中草药的制备方法相同,我国在这方面起步较早,在1990年公开的CN1045114A中就记载了采用乙醇-水为萃取剂,在常温或加热条件下提取辣椒素的方法;专利CN1267666A公开了可以采用超临界萃取的方法提取辣椒碱类化合物,节约了成本,提高了辣椒碱的含量;专利CN1445212A公开了通过微波辐射的方法进行提取分离得到辣椒素;专利CN1392135公开了采用大孔吸附树脂法制备辣椒碱提取物的方法;专利CN1544115A公开了采用汽液逆流淋漓提取辣椒素的方法;专利CN1477098A公开了采用银离子水溶液对辣椒素进行络合处理,再经过酸碱后处理得到辣椒碱的方法;专利CN1673213A公开了在常规浸提的方法中加入AlO和ZnO组成的降活剂,经过碱处理和后期分离,可以得到总碱含量99%以上的辣椒碱晶体,便于工业化生产;专利CN1680285A公开了分子蒸馏洗涤技术生产辣椒碱晶体的工业方法,可以得到辣椒红色素、辣椒油脂和辣椒碱三种产品。

    专利CN101062904A公开了用氨水从辣椒油树脂中纯化辣椒碱类化合物的方法,该方法可替代原有的碱金属氢氧化物纯化法,降低了操作风险;CN101200433A公开了采用制备色谱仪可以得到高纯度二氢辣椒碱、辣椒碱、降二氢辣椒碱三种单体。

    随着新技术的出现和不断发展,对于辣椒素这类植物提取物,不再只局限于传统的溶剂浸取、回流、萃取等常规的分离方式,如超临界萃取、微波、大孔树脂、酶处理、菌种发酵、制备液相、膜分离等新技术的使用,使辣椒素的分离纯化效率明显提高,从中可以看出新技术的应用对于制备如辣椒素这类植物提取物来说,具有非常重要的意义。  

    安全信息/辣椒素 编辑

    危险运输编码:UN 2811 6.1/PG 2

    危险品标志:有毒

    安全标识:S22S26S28S45

    危险标识:R25R41R37/38R42/43

    种类/辣椒素 编辑

    辣椒素是辣椒中的主要辣椒元,二氢辣椒素位居第二。 这两种化合物的辣度差不多是降二氢辣椒素、高二氢辣椒素与高辣椒素的两倍。不同纯辣椒元的稀溶液可以给人带来不同的辛辣感,但其浓溶液无此感觉。

    应用/辣椒素 编辑

    1作为食品添加剂。辣椒作为食品调味料,需要对辣椒进行一些浅加工制成辣椒酱等。但食用这些制品时,其辣椒碱都要经过一个浸出过程,辣椒碱的生物利用率并不高。同时碱在肠道继续释放,刺激肠壁,可引起腹部不适,甚至造成肛门灼痛,诱发痔疮。因此,从辣椒中提取分离出辣椒碱,作为食品加工过程中的添加剂,有利于辣度的控制和辣椒碱的充分吸收利用。

    2医药保健方面的应用。

    我国是最早将辣椒作为药物使用的国家之一,中医用辣椒治疗胃寒、风湿等症。现代研究表明,辣椒碱具有消炎、镇痛、麻醉和戒毒等方面的功效,其镇痛作用与吗啡等同,但比吗啡更持久,对带状疱疹后遣神经痛、三叉神经痛、糖尿病神经痛、风湿性关节炎、骨关节炎、牛皮癣、秃发等有显著疗效。另外,辣椒碱还可抑制恶性肿瘤的发生,对治疗皮肤病、减肥等也有特殊功效。

    3.应用于海洋防污涂料。

    在海洋中的一些附着生物如藤壶、海藻、贝类等,大量附着在船底、浮标、码头、桥墩、海水管道及养殖网箱网具上,由于其数量庞大、生长速度极快,可使舰船航速减慢、燃料增加、加速金属腐蚀、堵塞管道及网箱网眼、使水下设施失衡等,给人类开发海洋造成巨大危害,辣椒素作为驱避剂,具有强烈的驱赶作用,并且不杀死海洋生物,具有明显的生态效益。

    4.作为电线电缆中防蚁防鼠忌避剂。

    聚氯乙烯和聚乙烯被电线电缆行业作为绝缘和护套材料应用越来越广泛,它们除了受到氧、热、光、力、化学侵蚀的破坏外,还会受到白蚁、老鼠或野兔的食蚀伤害,导致停电、通迅中断、甚至短路而引起火灾,利用辣椒素的强烈辛辣味,能使鼠类动物的口腔粘膜和味觉神经受到强烈刺激而厌弃咀嚼,同时又能击杀白蚁,在电线电缆上有广阔的应用前景。  

    作用机制/辣椒素 编辑

    辣椒素受体及其作用

    辣椒素与VR1结合,激活了与受体直接偶联的膜离子通道。这是一个相对非特异性的阳离子通道。通道开放后主要是钙离子(也有钠离子)进入细胞内,钾离子出细胞,一些氯离子也相应进入细胞内平衡电荷。VR1偶联的通道不同于电压门控通道,它不能被钠、钾、钙离子通道阻断阻滞。但能被钌红(rubeniumred)阻断。从大戟类树胶植物的乳汁中分离出的辣椒素同源物树胶脂毒素(resiniferatoxin)也能激活VR1,并具有更强大功效,辣椒平(capsazepin)是VR1的竞争性拮抗剂,但它本身并不致痛或止痛,说明它没有与疼痛位点结合的相应配体。

    体外培养的VR1阴性小鼠的初级感觉神经细胞对各种有害刺激的反应都严重削弱了。因此,有人认为VR1在多型伤害性刺激的传递中起关键作用,甚至认为VR1对痛觉是必不可少的。  

    离子通道和离子流

    在体外细胞培养实验中,激活大鼠背根神经节细胞膜上的VR1,可以观察到一性的细胞钙离子内流。这一过程包括加期细胞内钙离子快速增加(几分钟)和随后长时间的钙离子浓度复原(几十分钟)。与由钾离子去极化激活同一细胞的电压门钙离子通道相比,VR1激活后引起的钙细胞内浓度升高的幅度和速度相似,但钙离子恢复到静息时的水平却要慢得多。用线粒体去偶联剂研究发现,在这一过程中线粒体对细胞内钙离子起缓冲作用。当细胞外钙离子大量涌入时线粒体吸钠钙离子,当胞质中钙离子复原时,线粒体释放钙离子,使复原时程延长。在这一长时间的复原过程中,神经细胞对细胞外钾离子和辣椒素都不起反应。这可能与辣椒素的脱敏作用以及疼痛的记忆有关。人工克隆表达的VR1能被香草醛化合物、氢离子、大于43℃的热度,酸(pH≤5.9)激活,因此有人认为VR1是化学、物理性刺激致痛的分子综合体。也有实验结果不支持这一假说。Nagy等用电生理和测量离子流的方法,比较较了大鼠初级感觉细胞对辣椒素及伤害性热刺激的细胞膜反应,证实被辣椒素或热刺激激活的离子通道的性质有许多相同之处,但也有重要不同,即热激活通道钙离子的通透性性低于辣椒素激活通道。对热刺激或辣椒素作出反应的通道是单敏性,只有很少的离子通道对热和辣椒素具有双重敏感性。而在整细胞水平,则每个细胞可对热或辣椒素作出反应。由此推断,辣椒素与热刺激引起细胞反应的分子实质是不同的,可能与VR1有多种亚型有关。  

    神经肽释放

    辣椒激活VR1,钙离通道开放,钙离子内流,胞质中钙离子浓度升高,引起神经元及其纤维释放神经肽,如:P物质、神经激肽A、降钙素基因相关肽、血管活性肠肽和兴奋性氨基酸,如谷氨酸、天门冬氨酸。辣椒素引起神经细胞释放P物质的具体机尚不完全清楚,Purkiss 等在离体培养大鼠背根神经节细胞的实验中发现,辣椒素引起P物质释放可能通过两种机制:一种依赖于细胞外钙离子和突触体偶联蛋白25Kpa(SNAP-25);另一种,在无细胞外钙离子的情况下,无需SNAP-25,辣椒素也能成功刺激神经节细胞释P物质。  

    研究前沿/辣椒素 编辑

    香港中文大学进行的研究发现,辣椒和胡椒中的辣椒素能够起到降血压和降胆固醇的功效,进而在很大程度上预防心脏病。心脏病已经成为发达国家的第一健康杀手。辣椒素是辣椒的活性成分,正是这种化合物让我们吃辣椒时产生灼烧感。这种化合物能够影响与胆固醇水平和血管健康有关的基因和其他机制。

    研究发现辣椒素能够通过减少堆积以及加快分解和排泄的方式降低有害胆固醇水平。此外辣椒素还能够抑制一种导致动脉收缩的基因的活动。动脉收缩导致流入心脏以及其他器官的血量减少。通过抑制这种基因的活动,肌肉能够得到放松和扩张,进而提高血量。

    研究发现辣椒素能够改善一系列与心脏和血管健康有关的因素。不过并不建议人们过量食用辣椒。合理的饮食结构需要做到平衡。人们必须清楚地意识到,辣椒并不能代替经过临床检验并证明有效的处方药 。

    研究小组在动物实验中发现,辣椒中的主要成分辣椒素具有促进肌肉增长、抑制肌肉萎缩的作用。研究人员认为这一发现或许有助于研发治疗肌肉萎缩的药物。有必要确认使用辣椒素的安全性,希望在确认安全性后,借助辣椒素开发新的肌肉萎缩治疗药物。  

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