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  • 邻苯二酚”是“儿茶酚”的同义词。

    儿茶酚

    儿茶酚,分子式为C6H6O2,儿茶酚多数以衍生物的形式存在于自然界中。例如,邻甲氧基酚和2-甲氧基-4-甲基苯酚,是山毛榉杂酚油的重要成分。哺乳动物体内的拟交感胺,如肾上腺素、去甲肾上腺素等是儿茶酚的苯环上带有一个β-羟基乙胺侧链的化合物(结构式如)。儿茶酚为无色结晶;熔点105℃,沸点245℃(750毫米汞柱),密度1.1493克/厘米3(21℃);溶于水、醇、醚、氯仿、吡啶、碱水溶液,不溶于冷苯中;可水汽蒸馏,能升华。

    2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,儿茶酚在2B类致癌物清单中。

    编辑摘要

    目录

    基本信息/儿茶酚 编辑

    [英文别名] C.I. 76500; C.I. Oxidation Base 26; Catechol; 1,2-Benzenediol (pyrocatechol); 1,2-benzenediol[qr]; 1,2-dihydroxybenzene[qr]; 2-Hydroxyphenol; 2-hydroxyphenol[qr]; ai3—03995[qr]; Benzene, o-dihydroxy-; benzene,1,2-dihydroxy-; Pyrocatechol; benzene-1,2-diol  

    邻苯二酚结构示意图 邻苯二酚结构示意图

    [化学结构式]

    物理性质/儿茶酚 编辑

    主要成分:纯品。

    外观与性状:无色结晶,见光或露置空气中变色,能升华。

    熔点(℃):105。

    沸点(℃):246。

    相对密度(水=1):1.34。

    相对蒸气密度(空气=1):3.79。

    蒸气压(kPa):1.33(118.3℃)。

    闪点:127℃。

    燃烧热(kJ/mol):2854.9。

    稳定性和反应活性:稳定。

    禁配物:酰基氯、酸酐、碱、强氧化剂、强酸。

    避免接触的条件:光照、空气。

    危险特性:遇明火、高热可燃。受高热分解放出有毒的气体。与强氧化剂接触可发生化学反应。

    溶解性:溶于水,易溶于乙醇、乙醚。  

    化学性质/儿茶酚 编辑

    邻苯二酚是一种强还原剂,易被氧化成邻苯醌,反应式如下:

    邻苯二酚被氧化 邻苯二酚被氧化

    邻苯二酚在室温下可还原费林溶液和氧化银溶液。

    与氯化亚砜反应,生成亚硫酸邻苯二酚酯:

    儿茶酚 儿茶酚

    与邻苯二胺反应,生成吩嗪:

    与氢氧化钡作用生成钡盐。  

    制取方法/儿茶酚 编辑

    邻苯二酚最早是由干馏原儿茶酸或蒸馏儿茶提取液得到的,其反应式如下:

    儿茶酚 儿茶酚

    后来发现,干馏某些植物和碱熔融某些树脂等也能得到邻苯二酚。

    工业上是通过重氮化(见重氮化反应)邻氨基苯酚后水解,或者在高压釜中水解邻氯苯酚制得。

    目前大部分邻苯二酚的工业制法为苯酚羟基化法,其过程为苯酚经氧化物(过氧酸、双氧水等)氧化可制得邻、对苯二酚,经分离可得邻苯二酚。

    邻苯二酚常用作显影剂,但不如对苯二酚的作用强;也可作试剂、消毒剂等。  

    安全术语/儿茶酚 编辑

    S22Do not breathe dust.

    切勿吸入粉尘。

    S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

    不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

    S37Wear suitable gloves.

    戴适当手套。  

    风险术语/儿茶酚 编辑

    R21/22Harmful in contact with skin and if swallowed.

    皮肤接触及吞食有害。

    R36/38Irritating to eyes and skin.

    刺激眼睛和皮肤。  

    成分分类/儿茶酚 编辑

    有机酸及酚类  

    药理作用/儿茶酚 编辑

    本品能兴奋肠和妇宫内壁平滑肌。用作局部防腐剂。对白色念珠菌和皮真菌有抑制活性。  

    用 途/儿茶酚 编辑

    抗菌,抗真菌,作用于子宫,用作电镀液中抗氧化剂。

    用于制造橡胶硬化剂、电镀添加剂、皮肤防腐杀菌剂、染发剂、照相显影剂等,是重要的化工中间体,邻苯二酚是杀菌剂乙霉威、杀虫剂残杀威和克百威的中间体。  

    成分来源/儿茶酚 编辑

    [1]西番莲科植物西番莲 Passiflora caerulea L. 花,果穗

    [2]菊科植物南美飞蓬 Erigeronbonarienasis Linn. c全草

    [3]连香树科植物连香树 Cercidiphyllum japo-nicum Sieb. et Zucc. var. sinense Rehd. et Wils叶

    [4]使君子科植物诃子 Terminalia chebula Retz.c树皮

    [5]豆科植物儿茶钩藤Uncaria gambier Roxb.叶,根茎

    [6]蔷薇科植物桃 Prunus persica (L.) Batsch 树皮

    [7]葡萄科植物葡萄 Vitis vinifera L种子

    [8]睡莲科植物莲 Nelumbo nucifera Gaertn根茎  

    防护措施/儿茶酚 编辑

    呼吸系统防护:空气中粉尘浓度超标时,佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时,应该佩戴空气呼吸器。

    眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。

    身体防护:穿防毒物渗透工作服。

    手防护:戴橡胶手套。

    其他防护:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作完毕,彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服,洗后备用。注意个人清洁卫生。  

    管理信息/儿茶酚 编辑

    操作的管理:密闭操作,提供充分的局部排风。尽可能采取隔离操作。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩,戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

    储存的管理:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

    运输的管理:运输前应先检查包装容器是否完整、密封,运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输途中应防曝晒、雨淋,防高温。

    废弃的管理:处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。  

    毒理学资料/儿茶酚 编辑

    急性毒性:LD50:300 mg/kg(大鼠经口);800 mg/kg(兔经皮)。

    亚急性和慢性毒性:生产中引起中毒者少见。皮肤接触会引起湿疹样皮炎。少数病例经皮肤吸收后产生的临床表现,除有明显的痉挛外,其余症状与酚相似。

    代谢:经胃肠道和皮肤吸收后,部分本品被多酚氧化酶氧化成邻苯醌,另一部分在体内与己糖醛酸、硫酸及其他的酸结合,少量以“游离”形式从尿排出。“结合”部分容易在尿中水解放出“游离”化合物,被氧化形成为暗黑色,使尿变成“烟色”。从人尿中邻苯二酚衰减曲线来看,生物半衰期为 3~7 h。

    中毒机理:给动物中毒或致死剂量引起的症状除了对皮肤刺激比酚小以外,其余均与酚相似。给动物大剂量时能使中枢神经系统明显抑制,周围血管收缩而使血压持久上升。重复给小剂量可出现高铁血红蛋白血症、淋巴细胞减少和贫血。本品引起的急性病理变化有肾小管退行性变、管腔内有红细胞和纤维蛋白凝块。

    致癌性:IARC致癌性评论:动物不明确,人类无可靠数据。

    致突变性:微粒体致诱变:鼠伤寒沙门氏菌15 μmol/皿。DNA抑制:人Hela细胞10 μmol/L。  

    应急医疗/儿茶酚 编辑

    诊断要点:

    参见“酚”。

    处理原则:

    参见“酚”。

    监测方法/儿茶酚 编辑

    1.现场应急监测方法

    2.实验室监测方法

    应急处理处置方法/儿茶酚 编辑

    泄漏应急处理

    泄漏应急处理:隔离泄漏污染区,限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具(全面罩),穿防毒服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏:避免扬尘,小心扫起,置于袋中转移至安全场所。也可以用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏:收集回收或运至废物处理场所处置。  

    急救措施

    皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用甘油、聚乙烯乙二醇或聚乙烯乙二醇和酒精混合液(7:3)抹擦。然后用水彻底冲洗。或立即用水冲洗至少15分钟。就医。
      眼睛接触:立即提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。
      吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时,立即进行人工呼吸。就医。
      食入:患者清醒时立即给饮植物油15~30ml。催吐,尽快彻底洗胃。就医。 

    燃烧处理

    有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳。

    灭火方法:采用雾状水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土灭火   。

    国家标准/儿茶酚 编辑

    1.中国职业接触限值(GBZ 2—2002)

    2.环境标准

     

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