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  • 酪氨酸

    酪氨酸(英语:Tyrosine)简写为Tyr或Y,是李必奇1846年从酪蛋白中发现的,是一种芳香族氨基酸,亦是20种用来合成蛋白质的蛋白氨基酸之一,它属于非必需氨基酸。酪氨酸分解代谢过程中尿黑酸分解受阻可出现尿黑酸尿症。l-体从水中结晶出来者,无色至白色丝光针状结晶或结晶性粉末;d-体从水中结晶者为无色晶体;dl-体从水中结晶者为有光泽的针状晶体。酪氨酸是酪氨酸酶单酚酶功能的催化底物,是最终形成优黑素和褐黑素的主要原料。方法原理为供试品加无水甲酸溶解后,再加冰醋酸适量,照电位滴定法,用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定,并将滴定的结果用空白试验校正。

    编辑摘要

    基本信息 编辑信息模块

    中文名称: 酪氨酸 外文名: Tyrosine,简写为Tyr或Y
    化学式: C9H11NO3 CAS号: 60-18-4
    摩尔质量: 181.19 g·mol−1 外观: 白色结晶体或结晶粉末,无味。
    密度: 1.333 熔点: 343 ℃

    目录

    物性数据/酪氨酸 编辑

    酪氨酸酪氨酸

    中文名称:酪氨酸

    单字母符号:Y

    三字母符号:Tyr

    CASNo.:60-18-4

    产品描述:白色结晶体或结晶粉末,无味,易溶于甲酸,难溶于水,不溶于乙醇乙醚

    生产标准:AJI92,USP26,EP4

    分子式:C9H11NO3

    相对分子量或原子量:181.20

    密度(g/mL,25/4℃):1.333

    熔点(℃):l:342~344(分解);d:310~314(分解);dl:340(分解)

    用途/酪氨酸 编辑

    比旋光度:l-体:-10.6°(c=4.1mol/LHCl,25℃);d-体:+10.3℃(c=4.1mol/LHCl)。与糖类共热可产生氨基羰基间的反应,而产生一种特殊的香料。

    酪氨酸是酪氨酸酶单酚酶功能的催化底物,是最终形成优黑素和褐黑素的主要原料。在美白化妆品研发中,可以通过研究合成与酪氨酸竞争的酪氨酸酶结构类似物也可有效地抑制黑色素的生成。

    白癜风患者吃含有酪氨酸的食物可以促进黑色素的形成,减轻白癜风症状。

    氨基酸输液及氨基酸复合制剂的原料,作营养增补剂。治疗脊髓灰质炎和性核性脑炎、甲状腺机能亢进等症。亦用于制造二碘酪氨酸、二溴酪氨酸及L-多巴的原料。[1]

    其他用途:

    ⒈医药用作甲状腺功能亢进;食品添加剂

    ⒉是一种重要的生化试剂,是合成多肽类激素抗生素、L-多巴等药物的主要原料。

    ⒊广泛用于农业科学研究,也作饮料添加剂和配制人工昆虫饲料。

    制备或来源/酪氨酸 编辑

    1、由含蛋白质的物质(废丝、酪蛋白和玉米等)水解液中提取;

    2、以葡萄糖为原料,经短杆菌出发诱导的l-酪氨酸生产菌发酵而得;

    3、以苯酚丙酮酸为原料,利用β-酪氨酸酶催化制取。

    药物分析/酪氨酸 编辑

    电位滴定法

    应用范围:该方法采用电位滴定法测定酪氨酸(C9H11NO3)的含量。

    该方法适用于酪氨酸的含量测定。

    方法原理:供试品加无水甲酸溶解后,再加冰醋酸适量,照电位滴定法(附录Ⅶ A),用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定,并将滴定的结果用空白试验校正。每1mL高氯酸滴定液(0.1mol/L)相当于18.12mg的C9H11NO3。

    试剂:1. 水(新沸放置至室温)

    ⒉ 冰醋酸

    ⒊ 无水甲酸

    ⒋ 高氯酸滴定液(0.1mol/L)

    ⒌ 基准邻苯二甲酸氢钾

    ⒍ 无水冰醋酸

    ⒎ 结晶紫指示液

    仪器设备:

    试样制备:1.高氯酸滴定液(0.1mol/L)

    配制:取无水冰醋酸(按含水量计算,每1g水加醋酐5.22mL)750mL,加入高氯酸(70~72%)8.5mL,摇匀,放冷,加无水冰醋酸适量使成1000mL,摇匀,放置24小时。若所测供试品易乙酰化,则须用水分测定法测定本液的含水量,再用水和醋酐调节至本液的含水量为0.01%~0.2%。

    标定:取在105℃干燥至恒重的基准邻苯二甲酸氢钾约0.16g,精密称定,加无水冰醋酸20mL使溶解,加结晶紫指示液1滴,用本液缓缓滴定至蓝色,并将滴定结果用空白试验校正。每1mL高氯酸滴定液(0.1mol/L)相当于20.42mg的邻苯二甲酸氢钾。根据本液的消耗量与邻苯二甲酸氢钾的取用量,算出本液的浓度。

    结晶紫指示液

    结晶紫结晶紫

    结晶紫0.5g,加冰醋酸100mL使溶解。

    贮藏:置棕色玻璃瓶中,密闭保存。

    操作步骤:取该品约0.15g,精密称定,加无水甲酸6mL溶解后,加冰醋酸50mL,照电位滴定法(附录Ⅶ A),用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定,并将滴定的结果用空白试验校正。每1mL高氯酸滴定液(0.1mol/L)相当于18.12mg的C9H11NO3。

    注1:“精密称取”系指称取重量应准确至所称取重量的千分之一,“精密量取”系指量取体积的准确度应符合国家标准中对该体积移液管的精度要求。

    注2:“水分测定”用烘干法,取供试品2~5g,平铺于干燥至恒重的扁形称瓶中,厚度不超过5mm,疏松供试品不超过10mm,精密称取,打开瓶盖在100~105℃干燥5小时,将瓶盖盖好,移置干燥器中,冷却30分钟,精密称定重量,再在上述温度干燥1小时,冷却,称重,至连续两次称重的差异不超过5mg为止。根据减失的重量,计算供试品中含水量(%)。

    参考文献:中华人民共和国药典,国家药典委员会编,化学工业出版社,2005年版,二部,p.802-803。

    涉及食物/酪氨酸 编辑

    奶酪(cheese)、巧克力(chocolate)和柑橘类食物(citrousfruit)、腌渍沙丁鱼、西红柿、牛奶、乳酸饮料、乳酪、动物肝脏、牛肉、酸牛奶、炼乳、香肠、火腿、发酵食品、蚕豆、扁豆、菠萝、香蕉、无花果、茶叶(含咖啡因的各种饮料和食品)、白酒、水果酒、啤酒、陈醋、大酱、腐乳、臭豆腐、松花蛋、渍制品(如酸菜、泡菜等)、鲐鲅鱼、蓝圆参、竹荚鱼、金枪鱼、带鱼、鲈鱼、鳓鱼、黄花鱼、鲭鱼、鲤鱼、牡蛎、螃蟹、鲍鱼等等。

    摄入量/酪氨酸 编辑

    色氨酸粉末色氨酸粉末

    酪氨酸一般的剂量是大约1到2克每天。作为一种抗抑郁药,服用500到1000毫克,每天两到三次。

    由于酪氨酸有刺激和抗抑郁的作用,早上和午餐前配合服用1000到1500毫克的色氨酸(色氨酸使人平静)那么在晚上它对减轻抑郁会有很好的治疗效果。研究者发现,对于某些人群,色氨酸和酪氨酸一起使用,比酪氨酸或者是色氨酸单独使用,对于减轻抑郁症,效果要更好。

    说明书/酪氨酸 编辑

    酪氨酸

    拼音名:Lao’ansuan

    英文名:Tyrosine

    书页号:2000年版二部-959

    C9H11NO3181.19

    该品为L-2-氨基-3-(4-羟基苯基)丙酸。按干燥品计算,含C9H11NO3不得少于98.5%。

    性状

    该品为白色结晶或结晶性粉末;无臭,无味。

    该品在水中极微溶解,在无水乙醇、甲醇或丙酮中不溶;在稀盐酸或稀硝酸中溶解。

    比旋度:取该品,精密称定,加1mol/L盐酸溶液溶解并稀释成每1ml中约含50mg的溶液,依法测定(附录ⅥE),比旋度为-11.3°至-12.1°。

    鉴别

    该品的红外光吸收图谱应与对照的图谱一致。

    检查

    酸度:

    取该品0.02g,加水100ml制成饱和水溶液,依法测定,pH值应为5.0~6.5。

    溶液的透光度:

    取该品1.0g,加1mol/L盐酸溶液20ml溶解后,照分光光度法,在430nm的波长处测定透光率,不得低于95.0%。

    氯化物:

    取该品0.25g,依法检查,与标准氯化钠溶液5.0ml制成的对照液比较,不得更浓(0.02%)。

    硫酸盐:

    取该品1.0g,依法检查,与标准硫酸钾溶液2.0ml制成的对照液比较,不得更浓(0.02%)。

    铵盐:

    取该品0.10g,依法检查,与标准氯化铵溶液2.0ml制成的对照液比较,不得更深(0.02%)。

    其他氨基酸:

    取该品,加0.5mol/L盐酸溶液制成每1ml中含50mg的溶液,作为供试品溶液;精密量取适量,加0.5mol/L盐酸溶液稀释成每1ml中含0.2mg的溶液,作为对照溶液。照薄层色谱法试验,吸取上述两种溶液各2μl,分别点于同一微晶纤维素薄层板上,以正丁醇-水-冰醋酸(5:2:1)为展开剂,展开后,晾干,喷以茚三酮的丙酮溶液(1→50),在80℃干燥10分钟,立即检视。供试品溶液所显杂质斑点的颜色,与对照溶液的主斑点比较,不得更深(0.4%)。

    干燥失重:

    取该品,在105℃干燥3小时,减失重量不得过0.2%。

    炽灼残渣:

    取该品2.0g,依法检查,遗留残渣不得过0.1%。

    铁盐:

    取该品1.0g,炽灼灰化后,残渣加盐酸2ml,置水浴上蒸干,再加稀盐酸4ml,微热溶解后,加水30ml与过硫酸铵50mg,依法检查与标准铁溶液1.0ml同法制成的对照液比较,不得更深(0.001%)。

    重金属:

    取炽灼残渣项下遗留的残渣,依法检查,含重金属不得过百万分之十。

    砷盐:

    取该品2.0g,加盐酸5ml与水23ml溶解后,依法检查,应符合规定(0.0001%)。

    热原:

    取该品1g,加氯化钠注射液100ml,在80℃加热溶解后,放冷至室温,滤过,取滤液依法检查,剂量按家兔体重每1kg注射10ml,应符合规定(供注射用)。

    含量测定

    取该品约0.15g,精密称定,加无水甲酸6ml溶解后,加冰醋酸50ml,照电位滴定法,用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定,并将滴定的结果用空白试验校正。每1ml高氯酸滴定液(0.1mol/L)相当于18.12mg的C9H11NO3。

    类别

    氨基酸类药。

    贮藏

    遮光,密封保存。

    代谢相关/酪氨酸 编辑

    L-酪氨酸红外图谱(IR1)L-酪氨酸红外图谱(IR1)[1]

    酪氨酸与苯丙氨酸多一个羟基苯丙氨酸的主要代谢途径产生酪氨酸,苯丙氨酸羟化酶。代谢障碍会出现苯酮酸尿症(PKU)。

    酪氨酸转变成儿茶酚胺和黑色素或彻底氧化分解。人体缺乏酪氨酸酶,黑色素合成出现障碍,称白化病(albinism)。酪氨酸与多巴,多巴胺(与帕金森病相关),去甲肾上腺素,肾上腺素合成有关

    酪氨酸分解代谢过程中尿黑酸分解受阻可出现尿黑酸尿症。

    信号转导中的SH2结构域特异性结合磷酸酪氨酸残基。 

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    相关文献

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    参考资料
    [1]^引用日期:2017-08-16
    扩展阅读
    1酪氨酸:化化网

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