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  • 阿斯巴甜

    阿斯巴甜(C14H18N2O5,Mr=294.30),是一种非碳水化合物类的人造甜味剂。别名为阿斯巴坦、APM、Canderel等。国际编码:E951。熔点:248-250℃。折射率:14.5°。阿司帕坦为中国药典收载品种。见《中国药典》2010年版二部第1199页。阿司帕坦也收载于美国药典和欧洲药典。

    编辑摘要

    基本信息 编辑信息模块

    中文名称: 阿斯巴甜 外文名: Aspartame
    别名: 甜味素、蛋白糖天冬甜母、天冬甜精、天苯糖 化学式: C14H18N2O5
    IUPAC名: L-天冬氨酞-L-苯丙氨酸甲酯 CAS号: 22839-47-0
    摩尔质量: 294.31 外观: 白色结晶性粉末
    熔点: 248-250 溶解度(水): 微溶于水(约1%)
    缩写: APM
    • 白色天琴适合而止,摄入量过多,还是会出问题。

    目录

    产生/阿斯巴甜 编辑

    准确结构准确结构
    阿斯巴甜由L-苯丙氨酸(或L-甲基苯丙氨酸酯)与L-天冬氨酸以化学或酶催化反应制得。前者产生有甜味的α-阿司帕坦和无甜味的β-阿司帕坦,要将α-阿司帕坦和β-阿司帕坦分离,并经纯化。酶促过程只产生α-阿司帕坦。

    阿斯巴甜的分子式为C14H18N2O5,国外商品名称为Nutrasweet、EqualTablets,又称甜味素蛋白糖、天冬甜母、天冬甜精、天苯糖等。常温下,为白色结晶性的粉末。在日本以“アスパルテーム”名称销售。因阿斯巴甜甜味高和热量低,主要添加于饮料、维他命含片或口香糖代替糖的使用。许多糖尿病患者、减肥人士都以阿斯巴甜做为糖的代用品。但因高温会使其分解而失去甜味,所以阿斯巴甜不适合用于烹煮和热饮。

    发现/阿斯巴甜 编辑

    阿斯巴甜阿斯巴甜
    阿斯巴甜为James M.Schlatter於1965年发现。这名化学家在G.D.Searle& Company工作。在合成制作抑制溃疡药物时,他无意间舔到手指,发现到阿斯巴甜具有甜味。由于阿斯巴甜比一般的糖甜约200倍,又比一般蔗糖含更少的热量;一克的阿斯巴甜约有4千卡的热量。但使人感到到甜味所需的阿斯巴甜量非常少,以致於可忽略其所含的热量,因此也被广泛地作为蔗糖的代替品。阿斯巴甜的味道和一般蔗糖的味道有所不同。阿斯巴甜的甜味与糖相比较,可延缓及持续较长的时间,但有些消费者觉得不能接受,因此某些消费者并不喜爱使用代糖。若将乙醘磺胺酸与阿斯巴甜混合,所产生的口感可能会更像糖。

    性质/阿斯巴甜 编辑

    阿斯巴甜在高温或高pH值情形下会水解,因此不适用需用高温烘焙的食品。不过可藉由与脂肪或麦芽糊精化合提高耐热度。阿斯巴甜在水中的稳定性主要由pH值决定。在室温下,当pH值为4.3时最为稳定,半衰期约为300天。当pH值为7的环境下,其半衰期则仅有数天。然而大部分饮料的pH值都介於3至5间,所以添加在饮料中的阿斯巴甜均很稳定。但当需要较长保存期限时,像是自动饮料机的糖浆。阿斯巴甜会和其他较为稳定的甜味剂混合使用,例如糖精。用於粉状冲泡饮料时,阿斯巴甜的氨基会和某些香料化合物上的醛基进行梅勒反应,导致同时失去甜味和香味。可以缩醛来保护醛基避免此状况发生。

    主要用途/阿斯巴甜 编辑

    是一种天然功能性低聚糖,不致龋齿、甜味纯正、吸湿性低,没有发黏现象。不会引起血糖的明显升高,适合糖尿病患者食用。我国规定可用于糕点、饼干、面包、配制酒、雪糕、冰棍、饮料、糖果、用量按正常生产需要。

    代谢/阿斯巴甜 编辑

    阿斯巴甜在体内迅速代谢为天冬氨酸、苯丙氨酸和甲醇。即使大量摄入阿斯巴甜(200毫克每千克体重),在血液内也不能检测到阿斯巴甜。

    由阿斯巴甜提供的天冬氨酸仅占人体每日所摄入量的1-2%。虽然天冬氨酸和一些氨基酸(如谷氨酸)联合作用可能对神经细胞造成损伤,但研究表明阿斯巴甜并无神经毒性,而通过阿斯巴甜摄入的天冬氨酸无法达到足够产生毒性的剂量。

    甲醇在体内代谢为甲醛,进而氧化为甲酸,以甲酸形态在体内停留时间最长,因此被认为是甲醇毒性的作用机理。但由阿斯巴甜提供的甲醇不会引起严重健康问题。首先,阿斯巴甜提供的甲醇少于果汁和柑橘类水果,而啤酒等发酵类饮品中甲醇含量更高。然后,阿斯巴甜产生的甲醛量远远小于人体正常饮食产生的甲醛量,哪怕以最大剂量摄入阿斯巴甜,在血液中甲醛和甲酸浓度并无明显升高。 

    特性/阿斯巴甜 编辑

    优点

    1981年经美国FDA批准用于干撒食品、1983年允许配制软饮料后在全球100余个国家和地区被批准使用,甜度为蔗糖的180倍。阿斯巴甜的优点是如下:

    1、安全性明确,被所谓的联合国食品添加剂委员会列为GRAS级(一般公认为安全的),为所有代糖中对人体安全研究最为彻底的产品,至今已有世界各地100多个国家的6000多种产品中19年的成功使用经验。

    2、甜味纯正,具有和蔗糖极其近似的清爽甜味,无苦涩后味和金属味,是迄今开发成功的甜味最接近蔗糖的甜味剂。阿斯巴甜的甜度是蔗糖的180倍,在应用中仅需少量就可达到希望的甜度,所以在食品和饮料中使用阿斯巴甜替代糖,可显著降低热量并不会造成龋齿。

    3、与蔗糖或其他甜味剂混合使用有协同效应,如加2%~3%于糖精中,可明显掩盖糖精的不良口感。

    4、与香精混合,具有极佳的增效性,尤其是对酸性的柑桔、柠檬、柚子等,能使香味持久、减少芳香剂用量。

    5、蛋白质成分,可被人体自然吸收分解。

    缺点

    1、对酸、碱的热稳定性较差,在强酸强碱中或在高温加热时易水解,生成苦味的苯丙氨酸或二嗦呱酮,不适宜制作温度>150℃的面包、饼干、蛋糕等焙烤食品和高酸食品。

    2、因为阿斯巴甜在人体胃肠道酶作用下可分解为苯丙氨酸、天冬氨酸和甲醇,不适用于苯丙酮酸尿患者,要求在标签上标明“苯丙酮尿患者不宜使用”的警示。中国于1986年批准在食品中应用,常用于乳制品、糖果、巧克力、胶姆糖、餐桌甜味剂、保健食品、腌渍物和冷饮制品等。

    分解的成分的危害:

    阿斯巴甜在人体内,被分解为三类物质:甲醇(methanol,10%)(强烈毒性,致盲)、天(门)冬氨酸(asparticacid,40%)、及苯丙氨酸(phenylalanine,50%)。(大脑沉淀)

    1、甲醇(methanol):甲醇是一种神经毒素(neurotoxin)致盲性,它继而被分解成甲醛(formaldehyde,一种致癌物质),甲醛会被多种身体的组织吸收(英文资料来源:西斑牙的研究一、及研究二)。甲醛继而被氧化成甲酸(formicacid,又称蚁酸)(英文资料来源)。(注:蚁酸是一种毒素,由红火蚁或蜜蜂分泌,透过蚁咬或叮刺来作防卫及攻击)。

    2、天(门)冬氨酸(asparticacid):它是一种刺激性毒素(excito-toxin),会刺激神经细胞至死。(注:在天然食物中的天冬胺酸,其分子(molecules)是连结在其彵的蛋白质上,所以不会如在无糖汽水中,有刺激神经细胞至死的影响。

    3、苯丙氨酸(phenylalanine):它是天然食物中的一种氨基酸(amino-acid)。不过,在单独存在的形态,苯丙氨酸会在高达15%对它过敏的人士中,引发痉挛(seizure)及抽搐(convulsion),而且并不视乎进食的份量。此外,苯丙氨酸可以导致脑部永久的伤害,甚至死亡,尤其是大量进食、或在怀孕期间。在1972年的研究,进食阿斯巴甜的猴子幼婴,出现痉挛及死亡。

    注:高血压的人,尿液中的甲酸(formicacid)及丙胺酸(alanine,一种氨基酸),水平会较高。一个可能的解释是,这些人都饮用了大量含阿斯巴甜的汽水,同时引起高血压、及高水平的阿斯巴甜代谢物。 

    安全性/阿斯巴甜 编辑

    阿斯巴甜包含三大组成部分:甲醇、苯丙氨酸天门冬氨酸。由于食物中阿斯巴甜的用量是毫克级,代谢所产苯丙氨酸的量也较低,一般不会对人体产生重大影响。研究指出,由于阿斯巴甜的用量极低,极微量的甲醇摄取不至于危害人体。

    另外,有人怀疑阿斯巴甜中的天门冬氨酸是否会造成脑部伤害、内分泌失调或肿瘤。事实上从一般饮食中会摄取到更多的天门冬氨酸。所以虽有质疑,但也因为阿斯巴甜的摄取量低,一般还是认为不会造成大害。

    中国卫生部、欧洲食品安全局(EFSA)和美国食品药品监督管理局等对阿斯巴甜的安全性进行了反复检测,全面证实了它的食用安全性。美国食品药品监督管理局添加剂安全办公室主任Tarantino博士曾明确表示:“到目前为止,我们认为阿斯巴甜是安全的这一结论是经过对100多次实验和临床安全研究的详细检查才得出的。”

    东北俄亥俄医学院的心理医生拉尔夫·沃顿(RalphWalton)于1996年发布一项独立调查称工业资助的研究显示阿斯巴甜无健康风险,而92项独立研究中的84项显示其有健康风险。这项研究递交给60分钟栏目并在网络上引起广泛关注。然而分析发现,拉尔夫·沃顿忽略了至少50份经过同行评议的安全调查报告,而他声称的“独立研究”实际上是寄给编者的来信、案例报道、综述文章、书籍章节而非公开发表的论文。而由Ajinomoto(阿斯巴甜主要生产、供货商)资助的阿斯巴甜信息服务机构反驳道,沃顿引用的批评阿斯巴甜的出版物中大多数都没有涉及到阿斯巴甜或者没有得出负面结论,有些没有经过同行评议,有些则是小道消息或复制品。

    网上曾经传言像阿斯巴甜这样低热量的甜味剂会导致癌变,对人体健康产生威胁。但据美国国家癌症研究所称,暂时没有证据表明甜味剂与人类癌症之间存在任何关系,美国糖尿病学会也表示可以放心食用高热量、低热量或不含热量的甜味剂产品。

    低热量或不含热量的甜味剂其实还有助于控制并保持体重。有这么一项针对1000多位成年人进行的试验表明,食用低热量无糖食品及饮料的人其膳食更有质量,他们在摄入较少热量的同时,获得了更多的维生素及矿物质,饮食也更为健康。

    低热量或不含热量的甜味剂有助于控制并保持体重。针对1000多位成年人进行的一项试验表明,食用低热量无糖食品及饮料的人其膳食更有质量。阿斯巴甜历经200余次科学试验,被证明是食用非常安全的低热量甜味剂。该甜味剂已有20余年的使用历史,在全球100多个国家中获准使用。经过欧洲食品安全局(EFSA)对其安全性的全面检测,再次证实了阿斯巴甜的食用安全性。只不过阿斯巴甜中含有苯丙氨酸,因此患有苯丙酮酸尿症的人不宜食用该甜味剂,而这种疾病并不多见。

    使用状况/阿斯巴甜 编辑

    糖类代用品

    阿斯巴甜是受到美国食物药品局核可使用的糖类代用品,在国内也是准予发售使用的,而阿斯巴甜的安全剂量为每公斤体重摄取不超过50毫克。但是因为阿斯巴甜中含有苯丙氨酸,所以苯丙酮尿症(phenylketonurics;PKU)的患者并不适合使用,因为会造成苯丙氨酸无法代谢,而有导致智能不足的危险。而怀孕中的妇女最好也不要使用。另外,曾有一些报告指出有些人可能患有阿斯巴甜不耐症,所以在食用阿斯巴甜制品后会有头痛、抽搐、恶心或是过敏反应的症状出现,所以建议有阿斯巴甜不耐症的人,最好也避免食用。

    阿斯巴甜的使用在早期引起社会广泛争议。有研究发现不能排除阿斯巴甜引发脑瘤、脑损伤以及淋巴癌等严重后果的可能性。这些发现与制造阿斯巴甜的企业有明显的利益冲突,在审批认证过程中引起很大争议。美国食品药物管理局也因此并未通过加入阿斯巴甜于食品中达数年之久。直至1983年起美国食品药物管理局逐渐放宽阿斯巴甜的使用限制,直至1996年取消所有限制。不过美国食品药物管理局也承认人体在吸收阿斯巴甜的过程中会出现92种不同症状(其中包括死亡)。日本也从1983年通过阿斯巴甜可作为食品添加物。

    销售量

    阿斯巴甜每年销售额多达十亿美元,几千件产品采用,包括儿童服食的维他命、钙片。美国可口可乐公司的健怡可乐和新上市的零度可口可乐都是采用阿斯巴甜作甜料,更有部分饭店有提供阿斯巴甜供客人选用。

    争议/阿斯巴甜 编辑

    安全性测试

    1967年春,G.D.Searle公司开始关于阿斯巴甜的安全性测试。
    1967年秋,Dr.HaroldWaisman对7只婴儿猴子用加了阿斯巴甜的牛奶喂养,1死、5癫痫发作。
    1970年,Dr.JohnOlney的一份报告指出,阿斯巴甜对人体有重大危害。而G.D.Searle公司的研究员Dr.Olney出来证实其研究结果。
    1974年,阿斯巴甜获得在干果中使用许可。
    1975年,美国食品药物管理局(FDA)组织一个特别调查组,重新审查G.D.Searle公司之前提交的实验。怀疑其实验结果是“被操纵”。

    禁用

    经调查后,1977年,FDA要求美国律师办公室对G.D.Searle提出起诉,诉因是“G.D.Searle在阿斯帕坦的安全性实验中有意地误传所发现的事实,隐瞒实质性事实并做虚假陈述”。不久,G.D.Searle聘请美国国防部长DonaldRumsfeld为CEO,其后两次因主控官被代表G.D.Searle的律师事务所聘请了,而拖延审讯。从而造成这一指控的诉讼时效期满,而被迫终止起诉。

    使用

    之后,FDA一直拒绝批准使用阿斯巴甜作为代糖。直到里根总统上任后,他解雇不批准的FDA委员,并建立调查小组去决定是否准许使用,并委任DonaldRumsfeld的朋友ArthurHullHayes医生为FDA陪长。在调查小组成立的不久,就批准阿斯巴甜使用在含二氧化碳的饮料上。其实当时有许多委员反对,但Hayes医生否决他自己的调查小组的决定,坚决批准使用阿斯巴甜。而Hayes医生在立法阿斯巴甜可以作为代糖后,被传媒揭发收受利益而离职,就转到G.D.Searle公司工作,而阿斯巴甜正是由G.D.Searle公司发明,至少拥有70个阿斯巴甜的生产专利。

    自1988年起,世界各地不少航空安全报刊先后发出警告,呼机师不宜于飞行前食用阿斯巴甜。指有飞行员食用阿斯巴甜后视力突然下降、模糊、眼前突然漆黑一片、痉挛等各种症状。1995年新罕布什尔州(Stoddard)飞行员食用阿斯巴甜后在驾驶舱癫痫大发作、至少5名AmericanAirlines飞行员食用阿斯巴甜后死亡,其中:1人在飞行途中,1人饮了无糖汽水、更有部分飞行员因阿斯巴甜引起的痉挛而丢了飞行执照。

    1991年,国立卫生研究院发布了关于阿斯巴甜糖毒性的警告,并附上了167种害处。

    1992年,美国空军警告自己的飞行员,在食用过阿斯巴甜后不得执行飞行任务。

    1994年,美国健康与人类服务部发布了因阿斯巴甜毒性造成的88种症状的详情,以下是部分该部认为由这种添加剂导致或激发的疾病:现代缺陷、抑郁症、智力迟钝、慢性疲乏、脑瘤,癫痫、多发性硬化症、帕金森症阿尔茨海默症

    1994年,美国糖尿病协会和部分公司成立NationalJusticeLeague对G.D.Searle提出诉讼(案件编号:C043872),包括:

    *DonaldRumsfeld用自己的政治本钱和手法,让阿斯巴甜获得FDA的批准

    *G.D.Searle公司销毁一份1983/84年对它不利的研究记录

    *不正当竞争,虚假广告,诈骗,违反担保,违反适销

    *并代表因食用阿斯巴甜而产生永久性伤害的美国消费者集体诉讼,要求赔偿共3.5亿美元

    立场

    美国食品药品监督管理局FDA把阿斯巴甜描述为“研究最彻底的食品添加剂之一”,其安全性“毋庸置疑”。有一些通过电子邮件传播的网络流言宣传说阿斯巴甜可能引起多种疾病,然而美国疾病控制与预防中心(CentersforDiseaseControlandPrevention,CDC)的调查显示并没有流行病学证据可以验证阿斯巴甜能引起重大伤害或严重风险。

    国际使用状况

    而五角大楼更曾经把这种“代糖”作为防御性生化武器的原料,21世纪它却广泛地存在于美国和其他70个国家的食品生产中,只有少数几个国家禁用了阿斯巴甜糖。那么它能够继续存在的秘密是什么呢?英国毒物学家宝拉·贝利-汉密尔顿直言不讳地道出了她的揣测:“没什么能比得上哗哗作响的钞票有用。”在她看来,食品商由于赢利丰厚,而且能够拉拢政治靠山,立法系统不过被他们玩弄于股掌之间,不得已妥协了。

    阿斯巴甜糖能够继续得以使用的另外一个原因,便是科学界对于其危害的试验结果相互矛盾,让普通人难明究里。G.D.Searle公司、Monsanto公司及其他本行业中的实验室所得出的结论是,阿斯巴甜糖是安全的。

    而独立科学家在研究后却经常发现它对健康具有危害性。

    矛盾研究

    东北俄亥俄医学院的行为医学中心主任拉尔夫·沃顿(RalphWalton)对这些相互矛盾的试验结果进行了研究,结果发现:在过去的几十年内,83项没有受到阿斯巴甜糖产业资助的试验专案都显示,使用这种人造增甜剂不利于人体健康。

    另一个讽刺的是,食品里的这些甜味素本来是为了减肥添加的,但是当被人体吸收后,它们却能促进脂肪的增长。美国某癌症协会对8000名妇女进行了长达6年的跟踪研究,最后得出结论,“在体重增加的女性中,食用人造增甜剂的女性所增长的体重大于未曾食用的。”原因之一可能是这些合成化学物影响了人体荷尔蒙含量,削弱了我们自身的体重调控系统,它们减缓了新陈代谢,却增进了食欲。

    相反,为达到了市场垄断的目的,FDA禁止用天然甜味素取代阿斯巴甜糖。甜菊糖(stevia)这种产自南美的天然甜味素,不仅不含热量,而且对健康有利,但它却被官僚主义者埋没了。据日本的研究,指这种甜菊糖有抑制口腔细菌滋作用;亦有临床研究发现,此甜菊糖不引起血糖波动,而且还有低降人体血糖、增加葡萄糖含量的药疗效用,有助舒缓心脏病、高血压、heartburn及低尿酸等疾病。而这种甜菊糖,是南美洲用了几百年的食物,应很安全。但1994年,在所有研究都证实甜菊糖的好处而未找到它的害处的情况下,FDA因为未有充份证据证实甜菊糖可以安全食用,而且接到某公司的举报,投诉天然草本茶未经许可就使用了甜菊糖草,但FDA拒绝透露举报公司的名字(部分人士认为是代糖公司)。而禁止使用甜菊糖,并称之为“不安全的食品添加剂”。

    更坏的是,在1996年6月27日,没有通知公众,FDA除去所有的阿斯巴甜的限制,允许它使用在任何东西上,包括所有的加热的和烤的食品。因为它在加热后不单失去甜味,而且会对身体的伤害更大。

    使用规定/阿斯巴甜 编辑

    英国

    国际在线2006年10月20日消息:英国一位下院议员日前提出,一种包含在6000多种食品、饮料和药物中的人造甜味剂——阿斯巴甜(aspartame)应该被禁用,因为有非常“可靠且具有说服力”的证据显示,它能导致癌症。

    据英国《每日邮报》12月15日报道,人们在很多21世纪初很受欢迎的食品(如可乐、谷类食品和巧克力)中,都能发现这种倍受争议的甜味剂。2006年7月份,意大利科学家公布的一份研究结果称,动物实验证明,阿斯巴甜可导致老鼠患上癌症。但也有人认为,它能使人患癌症这一说法缺乏科学依据。

    阿斯巴甜的使用在早期引起社会广泛争议。有些研究发现不能排除阿斯巴甜引发脑瘤、脑损伤等严重后果的可能性。因此当时美国食品药物管理局也并未通过加入阿斯巴甜于食品中。一直到1983年起参考更多的实验结果后美国食品药物管理局逐渐放宽阿斯巴甜的使用限制,直至1996年终于取消所有限制。但日本从1983年就已通过阿斯巴甜可作为食品添加物。由于化学结构中包含氨基酸中的苯丙氨酸,苯酮尿症患者无法代谢此氨基酸,对于此疾病患者就必须避免接触阿斯巴甜。

    日前,英国议会食品与环境特别委员会成员、自由民主党下院议员罗杰·威廉姆斯呼吁说,任何含有阿斯巴甜的食品及饮料都应下架。他说:“有充分的科学证据可以证明,阿斯巴甜的构成成分及代谢物能够对人体产生非常严重的毒性作用。”2006年12月14日晚,一些相关领域的科学家也对威廉姆斯的这一提议表示了支持,认为含有阿斯巴甜的产品应该被撤下货架。

    中国

    2008年网络传言,零度可口可乐中所含的阿斯巴甜成分对身体有害甚至可能致癌。对此,网易财经第一时间连线中国农业大学食品科学与营养工程学院院长罗云波教授。罗云波教授表示,阿斯巴甜是被中国政府批准使用的正规食品添加剂,在安全上不会有太大问题,中国至2008年还没发现阿斯巴甜而对人体产生危害或致癌的案例。

    2008年3月,可口可乐为了扩大旗下碳酸饮料在中国市场的份额,宣布在中国市场推出全新无糖碳酸饮料——“零度可口可乐”。随后,质疑零度可口可乐中所含阿斯巴甜成分可能导致偏头痛甚至致癌的说法便在各大网站、论坛传播开来。

    “阿斯巴甜是包括美国在内的多个国家核准使用的糖类代用品,中国1986年批准在食品中使用,它是一种正规的食品添加剂。”罗云波教授表示,阿斯巴甜应用比较广泛,乳制品、糖果、巧克力、胶姆糖等产品中都有应用。

    关于网友热议的阿斯巴甜会过度刺激神经,引发偏头疼等问题,罗云波教授表示,不能说阿斯巴甜是有害的,但也不能说它一点危害都没有。对于阿斯巴甜的副作用,学界一直存在争议,2008年仍有实验在研究中。从学界的研究来看,还没发现使用阿斯巴甜而对人体产生危害或致癌的案例。

    罗云波教授表示,大家关注食品安全是好事,但不必风声鹤唳,疑神疑鬼。

    规定用量/阿斯巴甜 编辑

    欧盟食品科学委员会限定阿斯巴甜日容许摄入量为40毫克每千克体重,美国疾病控制与预防中心则限定为50毫克每千克体重。一罐355毫升无糖可乐约含180毫克,对于一个体重75公斤的成年男性而言需要饮用大约21罐(7.3升)无糖可乐才能达到FDA规定的50毫克每千克体重的摄入上限。

    健康问题/阿斯巴甜 编辑

    分析

    为阿斯巴甜辩护的人说:阿斯巴甜主要是由天门冬氨酸和苯丙氨酸合成的。而这两种氨基酸是人体必需的要素,阿斯巴甜的苯丙氨酸含量少之又少,若要产生先天性代谢异常疾病如苯酮尿症所造成的智能障碍,那种程度是喝再多加阿斯巴甜饮料都不可能达到的。
    虽说日常食物中也合有此两种氨基酸,但它们并非呈游离状态,而是依附其他蛋白质,经身体消化后,互相制衡,影响较温和,但代糖中它们以添加剂的游离状态进入人体时,都会严重刺激神经元,造成破坏。

    而根据研究指出苯丙氨酸不管是缺乏或者过多,对脑部化学环境都会产生负面影响,所以不需要太高的浓度,就能够造成脑部功能障碍。苯丙氨酸在血液和脑部里的浓度,可能只需达到远低于与苯酮尿症相关的程度,就能够产生神经性影响。这个假设的根据是,提升的苯丙氨酸浓度会减少正常神经传导物质(血清素)的浓度,影响行为和情绪,甚至造成痉挛。常见与摄取阿斯巴甜有关的痉挛和其他心理症状,其肇因不在于摄取过多苯丙胺酸所造成的高浓度苯丙氨酸,而在于其所造成的血清素降低。有些人可能对于这种脑部营养的细微变化敏感,更容易发生强烈反应。

    阿斯巴甜的另一个成分“天门冬氨酸”,是一种由麸氨酸合成的非必需氨基酸,而麸氨酸是脑中主要的兴奋传导物质。苯丙氨酸会降低安抚性神经传导物质“血清素”的浓度,而天门冬氨酸则火上加油,进一步刺激脑部。

    而另一问题是阿斯巴甜会被小肠内的胰凝乳蛋白酶分解产生甲醇、苯丙氨酸和天冬氨酸,继续代谢则得到甲醛、甲酸和一种二酮哌嗪类物质。1000ml的阿斯巴甜饮料,可产生约56mg的甲醇,而1罐罐装的阿斯巴甜饮料,可产生约22.4mg的甲醇。甲醇是一种有毒物质,而且它是容易被吸收,但难以排出体外,环境保护局建议每日不可摄取超过7.8mg。而且阿斯巴甜的产品因不当储存或被加热,被加热到30摄氏度,都会导致更多的甲醇产生。

    阿斯巴甜引起的伤害多数不是即时的,可能需时一年、五年或十年才会产生这些暂时性或永久性伤害。

    化学数据/阿斯巴甜 编辑

    1、疏水参数计算参考值(XlogP):-2.7

    2、氢键供体数量:3

    3、氢键受体数量:6

    4、可旋转化学键数量:8

    5、互变异构体数量:2

    6、拓扑分子极性表面积(TPSA):119

    7、重原子数量:21

    8、表面电荷:0

    9、复杂度:380

    10、同位素原子数量:0

    11、确定原子立构中心数量:2

    12、不确定原子立构中心数量:0

    13、确定化学键立构中心数量:0

    14、不确定化学键立构中心数量:0

    15、共价键单元数量:1

    毒理学资料/阿斯巴甜 编辑

    毒性:LD50(小鼠,经口)2.2g/kg(bw)。ADI0~15mg/kg(bw)(FAO/WHO,1994)。

    制备方法/阿斯巴甜 编辑

    化学合成法

    该方法是较早利用合成阿斯巴甜的方法,由于阿斯巴甜是由L-天冬氨酸(L-Asp)和L-苯丙氨酸(L- Phe)形成的二肽甲酯化得到的,这两种氨基酸如果不带保护基,自身会发生酰化和相互酰化,可产生六种二肽,副产物多。用化学方法合成时必须将氨基酸的某些官能团保护起来,减少副反应的发生,形成肽键后再将保护基脱去。

    酸酐法

    一种是用苄氧羰基为保护基,先上保护基后脱水形成的内酐的方法,另一种是在甲酸、醋酸酐混合溶液中一步形成甲酰基天门冬氨酸酐的方法,后者在工业化生产中最为常见,内酐法是最早期的方法,反应中不可避免会产生β-异构体,加分离回收程序,收率低。在反应体系、β-异构体回收工艺方面有了较大的改进,加上辅助原料价廉易购,因此仍具有工业生产价值。内酐法可分为先酯化和后酯化两种方法。

    内酯法

    天门冬氨酸以内酯的形式参与缩合反应的方法称为内酯法,这种缩合反应只生成α-异构体一种产物,具有很大的优越性。使其工业应用受到了限制。由于L-Asp和L-Phe的化学性质相当稳定,易于从化学反应后母液及副产物中回收,化学合成法仍为α-APM的最主要的生产方法,但由于化学合成法的生产步骤较多,产率低,反应选择性差,因此人们正在选择其它方法替代化学合成法。

    生物合成法

    生物合成APM的关键是肽键的形成,控制β-异构体的生成只产生α-APM,从而提高产率并简化分离提纯的步骤。主要包括酶法合成和基因工程合成方法。

    酶法合成

    酶合成法是使用合适的蛋白酶,将L-Asp(氨基已保护或未保护)与L-Phe·OMe缩合在一起。除此之外的反应操作与化学合成法一样。1979年Yoshinori等用嗜热菌蛋白酶成功地将L-苯丙氨酸甲酯和N-被护L-天门冬氨酸合成α-APM前体。

    基因工程法

    通过基因工程技术,前体化合物天冬氨酰可以合成具有(L-天冬氨酸-L-苯丙氨酰)密码的多聚体双链DNA,在HindⅢ限制性内切酶的切口处连接到pWT121质粒上或用EcoRⅠ内切酶连接到pBGp120质粒上,再转化大肠杆菌中,生物合成法具有以下优点酶促合成肽键时。转化率比化学合成法高,生物催化合成肽键时,只生成希望得到的α-型产物,生物合成过程中可以使用不带保护基的L-天冬氨酸作为底物。

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