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  • 香茅醇

    香茅醇(citronellol)为一种萜。分子式C10H20O。天然精油含有右或左旋香茅醇及其消旋体。右旋香茅醇主要存在于芸香油、香茅油和柠檬桉油中;左旋香茅醇主要存在于玫瑰油和天竺葵属植物的精油中 。右旋香茅醇沸点244.4℃ ,密度0.8590克/厘米3(20℃),比旋光度+6.8°。左旋香茅醇沸点108~109℃(10毫米汞柱),相对密度0.859(18/4℃) ,-5.3°。二者均为无色液体,具有甜玫瑰香,左旋体的香气比右旋体幽雅。溶于乙醇和乙醚。香茅醇较香叶醇稳定。香茅醇脱氢或氧化生成香茅醛。

    右旋和消旋香茅醇由精油中的香茅醛部分制造;也可由精油中的右旋或消旋香叶醇制造;也可由合成的香叶醇和橙花醇的混合物经部分氢化制得;或由异丙醇用钡活化的亚铬酸铜在180℃加压下反应生产,产率90%,是一种工业方法;也可由光学活性的蒎烯制造左旋香茅醇。

    左旋香茅醇通常称为玫瑰醇。

    编辑摘要

    目录

    简介/香茅醇 编辑

    中文名字:香茅醇

    英文名字:Citronellol

    分子式:C10H20O

    分子量:156.26 [1]

    编号系统/香茅醇 编辑

    CAS号:106-22-9

    MDL号:MFCD00002935

    EINECS号:203-375-0

    RTECS号:RV3400000

    BRN号:1721507 [1]

    物性数据/香茅醇 编辑

    1.性状:无色油状液体,有新鲜玫瑰似特殊香气,有苦味。

    2.密度(g/mL,25℃):0.857

    3.相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):5.4

    4.熔点(ºC):77-83

    5.沸点(ºC,常压):224.5

    6.沸点(ºC, mmHg):

    7.折射率(n20D):1.456

    8.闪点(ºC):79

    9.相对密度(20℃,4℃):0.8549

    10.常温折射率(n20):1.4543

    11. 蒸气压(mmHg,25ºC):~0.02

    12 溶解性:溶于乙醇和大多数非挥发性油及丙二醇,不溶于甘油,难溶于水。 [1]

    毒理学数据/香茅醇 编辑

    1、皮肤/眼睛刺激性:标准德来塞实验:男性皮肤接触,16mg/48HREACTION SEVERITY,中等反应;

    标准德来塞实验:兔子皮肤接触,100mg/24HREACTION SEVERITY,强烈反应;

    标准德来塞实验:豚鼠皮肤接触,100mg/24HREACTION SEVERITY,强烈反应;

    2、急性毒性:大鼠经口LD50:3450mg/kg;

    小鼠经皮下LD50:880mg/kg;

    小鼠经肌肉LD50:4mg/kg;

    兔子皮肤接触LD50:2650mg/kg。 [1]

    生态学数据/香茅醇 编辑

    对水是极其危害的,对鱼类有毒性,切勿让产品进入水体。 [2]

    分子结构数据/香茅醇 编辑

    1、摩尔折射率:49.77

    2、摩尔体积:184.9

    3、等张比容(90.2K):427.5

    4、表面张力(dyne/cm):28.5

    5、极化率:19.73 [2]

    计算化学数据/香茅醇 编辑

    1.疏水参数计算参考值(XlogP):3.2

    2.氢键供体数量:1

    3.氢键受体数量:1

    4.可旋转化学键数量:5

    5.互变异构体数量:无

    6.拓扑分子极性表面积20.2

    7.重原子数量:11

    8.表面电荷:0

    9.复杂度:112

    10.同位素原子数量:0

    11.确定原子立构中心数量:0

    12.不确定原子立构中心数量:1

    13.确定化学键立构中心数量:0

    14.不确定化学键立构中心数量:0

    15.共价键单元数量:1 [2]

    性质与稳定性/香茅醇 编辑

    1.避免与氧化剂接触。无色油状液体,有新鲜玫瑰似特殊香气,有苦味。有d-,dl-和l-三种天然品,l-香茅醇即玫瑰醇(rhodinol;参见该条),一般所称的香茅醇,系指d-香茅醇。溶于乙醇和大多数非挥发性油及丙二醇,不溶于甘油,难溶于水。天然香茅醇(d-型)存在于香茅油、香叶油等70余种精油中。

    2. 存在于白肋烟烟叶中。

    3. 天然存在于70多种植物中,在东非香叶油、瓜哇香茅油、玫瑰油等均有存在。 [2]

    贮存方法/香茅醇 编辑

    储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备

    和合适的收容材料。 [2]

    合成方法/香茅醇 编辑

    1.(1)右旋和消旋香茅醇由精油中的香茅醛部分制造。从爪哇香草油蒸馏得到的右旋香茅醛,以兰尼镍催化剂接触氢化,转变为右旋香茅醇。同样,由柠檬桉油中的消旋香茅醛部分得消旋香茅醇。(2)由精油中的右旋或消旋香叶醇制造。从爪哇香茅油得到的香叶醉经催化氢化反应,然后分馏得到。选择兰尼钴作催化剂,可使2位双键氢化。(3)由合成的香叶醇和橙花醇的混合物经部分氢化得到;或由异丙醇用钡活化的亚格酸铜在180℃加压下反应生产。这种方法的产率为90%。(4)由光学活性的蒎烯制造左旋香茅醇。将α-或β-蒎烯氢化得(-)-顺蒎烷,热裂解转变为(+)-3,7-二甲基-1,6-辛二烯,与三异丁基铝或二异丁基氢化铝作用,然后将所生成的醇铝氧化并水解,可以得到纯度为97%的香茅醇。

    2. 烟草:BU,14 [1][2]

    用途/香茅醇 编辑

    1.具有比香叶醇更优雅的玫瑰香气,是调配各种玫瑰系花香香精不可缺少的原料,可应用在多种化妆品用香精之中。
      2.易与有机酸进行酯化。 

    药理作用/香茅醇 编辑

    具有抑制金黄色葡萄及伤寒杆菌活性。 [3]

    成分来源/香茅醇 编辑

    芸香料植物 九里香 Murraya paniculata (L.)Jack 叶

    唇形科植物 香青兰Dracocephalum moldavicum L. 全草

    石蒜科植物 水仙 Narcissus taxetta L.var. Chinensis Roem. 挥发油

    柏科植物 杜松 Juniperus rigida Sieb et Zucc. 球果

    蔷薇科植物 玫瑰 Rose rugosa Thunb. 鲜花

    桃金娘科植物 柠檬桉 Eu-calyptus citriodora Hook.f. 叶

    伞形科植物 胡萝卜Daucus carota L.var.sativa DC. 种子

    牻牛儿苗科 香叶天竺葵 Pelargonium graveolens L'Herit.全草。 [3]

    应急处理处置方法/香茅醇 编辑

    一、泄漏应急处理

    切断火源。戴自给式呼吸器,穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。喷水雾可减少蒸发。用砂土或其它不燃性吸附剂混合吸收。然后运至空旷的地方掩埋、蒸发、或焚烧。如大量泄漏,利用围堤收容,然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

    二、防护措施

    呼吸系统防护:空气中浓度较高时,应该佩戴防毒面具。紧急事态抢救或撤离时,建议佩戴自给式呼吸器。

    眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。

    身体防护:穿防静电工作服。

    手防护:戴防护手套。

    其它:工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。

    三、急救措施

    皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水及清水彻底冲洗。

    眼睛接触:立即翻开上下眼睑,用流动清水冲洗15分钟。就医。

    吸入:脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难给输氧。呼吸停止时,立即进行人工呼吸。就医。

    食入:误服者用水漱口,饮足量温水,催吐,立即就医。 [3]

    安全信息/香茅醇 编辑

    安全标识:S26S36S24/25

    危险标识:R36/37/38 [3]

    相关文献

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    参考资料
    [1]^引用日期:2019-07-02
    [2]^引用日期:2019-07-02
    [3]^引用日期:2019-07-02

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