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  • 龙葵素

    龙葵素(Solanen)也叫马铃薯毒素、龙葵甙、龙葵碱等,其致毒成分为茄碱,分子式为C45H73O15N。是一种有毒的弱碱性糖苷生物碱,主要是以茄啶为糖苷配基构成的茄碱和卡茄碱,共计6种不同的糖苷生物碱。茄科植物中一般都含龙葵素。它是从马铃薯、西红柿、茄子等植物次生代谢产物中发现的生物碱,在应用生物技术上被视为潜在的前体类固醇。完整良好的薯块内只含微量龙葵素,在醋酸里加热可被破坏之,对人体没有危害。但土豆在储存过程中,龙葵碱含量逐渐增加,当土豆变成黑绿色或发芽时,其中的龙葵碱大量增加,人食入龙葵碱0.2-0.4克就可引起食物中毒。 如果一次吃进200毫克龙葵素(约吃30g已变青、发芽的土豆)经过15分钟至3小时就可发病。最早出现的症状是口腔及咽喉部瘙痒,上腹部疼痛,并有恶心、呕吐、腹泻等症状,症状较轻者,经过1~2小时会通过自身的解毒功能而自愈,如果吃进300~400毫克或更多的龙葵素,则症状会很重,表现为体温升高和反复呕吐而致失水,以及瞳孔放大、怕光、耳鸣、抽搐、呼吸困难、血压下降,极少数人可因呼吸麻痹而死亡。

    编辑摘要

    基本信息 编辑信息模块

    中文名: 龙葵素 英文名: Solanine
    产生: 茄科植物 性质: 有毒物质
    又名: 马铃薯毒素、龙葵甙、龙葵碱 定义: 有毒的弱碱性糖苷生物碱

    目录

    概述/龙葵素 编辑

    发芽的土豆发芽的土豆
    龙葵素又名茄碱(Solanine),是一种甾系糖甙生物碱,能引起溶血作用、抗胆碱酯酶抑制作用和神经症状。龙葵素主要存在于茄科植物马铃薯的块茎、龙葵的全草及发芽变绿的山药中。因误食发芽变绿的马铃薯、山药及龙葵果实造成人、猪、牛、马、羊龙葵素中毒多有报道,偶见于犬、鸭,野生动物松鼠、猴亦会发生采食龙葵果急性中毒死亡。因食用发芽马铃薯发生龙葵素中毒病例较多,多为群发性人畜中毒。由于食入龙葵引起中毒的以羊为多见,其次为牛、马等,小孩食未成熟果实亦可中毒。[1]

    主要来源/龙葵素 编辑

    发青的西红柿发青的西红柿
    龙葵素主要来源,发芽土豆马铃薯的有毒物质为龙葵素,也叫马铃薯素,是一种有毒的糖苷生物碱。这种生物碱不是单一成分,主要是以茄啶为糖苷配基构成的茄碱和卡茄碱两种共计6种不同的糖苷生物碱。马铃薯各部分中龙葵素的含量差别很大,绿叶中含0.25%,芽内含0.5%,花内含0.73%,果实内含1.0%,成熟的块根内含0.004%,皮内含0.01%。完整良好的薯块内只含微量龙葵素,用其饲喂家畜一般不引起中毒。

    龙葵(SolanumnigrumL.)别名黑天棵,属茄科一年生草本植物。据《本草正义》记载:“龙葵,可服可敷,以清热通利为用,故治跌仆血瘀”。《唐本草》记载:“食之解少睡,去虚热肿”。马铃薯(SolanumtuberosumL.)是茄科茄属一年生草本植物。中医认为,马铃薯具有清热解毒,消瘀散结,和胃调中,健脾益气的功效。马铃薯各部分中龙葵素的含量差别很大,用其饲喂家畜一般不会引起中毒。贮存不当而引起发芽或皮肉变绿发紫时,龙葵素的含量显著增加。[2]

    组织结构/龙葵素 编辑

    组织结构组织结构
    龙葵素是一种有异味、有毒性的甾类生物碱,一类含氮的类固醇基和1~4个单糖通过32O2糖苷键所组成的甾族类化合物,统称为总糖苷生物碱(Totalglycoalka2loids)。

    龙葵素又称茄碱,分别与葡萄糖、乳糖和鼠里糖结合的配位体。茄碱有苦味,针状结晶,在190度呈褐色,熔点248 度,约280~285℃ 分解;溶于吡啶、甲醇、温乙醇,难溶于水、乙醚、氯仿,可以被酸水解,分解成茄啶和糖。

    龙葵素分子式为C45H73NO15。不溶于水、乙醚、氯仿,能溶于乙醇,与稀酸共热生成茄啶(C27H43NO)及一些糖类。茄啶能溶于和氯仿。[3]

    理化性质/龙葵素 编辑

    醋溜土豆醋溜土豆
    龙葵素苦味,针状结晶,在190 ℃呈褐色,熔点248 ℃,约280℃~285℃分解;溶于吡啶甲醇、温乙醇,难溶于水、乙醚氯仿,可以被酸水解,分解成茄啶和糖;遇醋酸极易分解,高热、煮透亦能解毒;具有腐蚀性、溶血性,并对运动中枢及呼吸中枢有麻痹作用。

    龙葵素可溶于水,遇醋酸极易分解,高热、煮透亦能解毒。具有腐蚀性、溶血性,并对运动中枢及呼吸中枢有麻痹作用。   
    在处理马铃薯时,对已发芽发青部位及腐烂部分应彻底清除。去皮后把马铃薯切成小块,在冷水中浸0.5 h以上,使残存的龙葵素溶解在水中。利用龙葵素具有弱碱性的特点,在烧马铃薯时加入适量米醋,利用醋的酸性作用来分解龙葵素,可解毒。烹饪马铃薯利用长时间的高温,起到部分分解龙葵素的作用。若吃马铃薯时中有点发麻的感觉,表明其中还含有较多的龙葵素,应立即停止食用,以防中毒。

    分布特点/龙葵素 编辑

    龙葵素主要存在于茄科植物马铃薯的块茎、龙葵的全草及发芽变绿的山药中。

    马铃薯中的分布

    龙葵龙葵
    马铃薯俗称土豆,其块茎为常用蔬菜之一。据测定,成熟而新鲜的块根中龙葵素含量极低,约为0.005%~0.01%,其嫩绿茎叶(0.25%)、花(0.7%)及表皮(0.01%)中亦存在。当马铃薯贮藏太长时间,上面所生斑点黑洞的地方龙葵碱特别多时,含量可达0.3%~0.5%。而腐败马铃薯块中含量则高达1.3%。以胚芽期的马铃薯块内含毒量最高,达4.76%;实验表明含量为0.2%~0.4%时,就有可能引起中毒。同时,马铃薯绿色茎叶部分还含有4.7%的硝酸盐类,在一定条件下可转变为亚硝酸盐,家畜采食后均可发生亚硝酸盐中毒。

    龙葵中的分布

    龙葵果实龙葵果实
    龙葵为一年生茄科野生植物。多生于低洼的田野中和路旁。在每年的6~7月间,龙葵幼苗会生出很多,秋季生长更为茂盛,果实累累,一直到霜冻而枯萎。龙葵全草含生物碱和龙葵碱、澳洲茄碱、澳洲茄边碱等多种生物碱。生物碱的含量以未成熟果实中为最多,含量可达4.2%,果实成熟后则消失。全草尚含皂甙、维生素A和维生素C。龙葵除上述成份外亦含有硝酸盐,其含量可达4.7%。

    山药中的分布

    发芽变绿的山药中龙葵素的含量大约是正常山药的50倍。正常无毒或毒性小的山药,发芽后毒性剧增,可以引起龙葵素中毒。有资料介绍,每斤发芽最盛的山药约含龙葵素0.65~0.7 g,而0.2 g的含量就可使人中毒。

    毒性作用/龙葵素 编辑

    青的西红柿青的西红柿
    龙葵碱糖苷有较强的毒性。糖苷生物碱的致毒机理主要是通过抑制胆碱酯酶的活性引起中毒反应。胆碱酯酶是水解Ach为乙酸盐和胆碱的酶。胆碱酯酶被抑制失活后,造成乙酰胆碱(Ach)的累积,以致胆碱使神经兴奋增强,引起胃肠肌肉痉挛等一系列中毒症状。病理变化主要为急性脑水肿,其次是胃肠炎,肺、肝、心肌和肾脏皮质水肿。根据人畜中毒的程度,可将中毒症状分为3种类型:①消化系统症状。食后咽喉部及口腔灼烧、恶心呕吐、腹痛、腹泻,或口腔干燥、喉部紧缩。剧烈吐泻可致脱水、电解质失衡、血压下降等。②神经系统症状。耳鸣、畏光、头痛、眩晕、发热、瞳孔散大、呼吸困难、颜面青紫、口唇及四肢末端呈黑色。严重可昏迷、抽搐,最后可因呼吸中枢麻痹而死亡。③胃肠系统症状。引起肠源性青紫病。糖苷生物碱还有致畸胎作用,导致脑畸形和脊柱裂。
    当马铃薯块茎中龙葵碱糖苷含量达0.10~0.15mg/gFW时,食用有明显的苦味;含量超过0.20mg/gFW时,可能导致死亡,对人的致死量为3mg/kg体重。误食糖苷生物碱含量超过安全食用性阈值的中毒和死亡事例在国内外有大量报道。

    临床症状/龙葵素 编辑

    食物中毒食物中毒
    龙葵素中毒的潜伏期为0.5~3 h,根据人畜龙葵素中毒的程度,一般可以分为3种类型:①轻度中毒者呈消化系统症状为主。食后咽喉部及口腔灼烧、恶心呕吐、腹痛、腹泻,偶有粘液血便等。反复多次或剧烈吐泻可致脱水、电解质失衡、血压下降等。②严重中毒者呈神经系统症状为主,耳鸣、畏光、头痛、眩晕、发热、瞳孔散大、呼吸困难、颜面青紫、口唇及四肢末端呈黑色;严重者可昏迷、抽搐,最后可因呼吸中枢麻痹而死亡。③引起肠原性青紫病。
    小鼠腹腔注射龙葵碱的LD50为42 mg/kg,而灌胃 1 g/kg未见毒性。大鼠腹腔注射的龙葵碱的LD50为75 mg/kg,灌服为590 mg/kg。兔灌服龙葵碱基本无毒。中毒鼠大部分在24 h内死亡,毒性表现为眼周、鼻腔、口腔的出血及血性腹水和胸水。兔灌服龙葵碱20 mg/kg可致死,死亡前有特征性的脑电活动降低和呼吸抑制,但心跳仍保持至死亡;静脉注射龙葵碱10 mg/kg在2 min内死亡,呼吸和脑电活动同时停止,并出现室性颤动。
    中毒松鼠猴轻者表现以胃肠炎为主,轻度腹泻,有少量血便,精神萎靡,食欲不振,呼吸困难;严重者呼吸衰竭,倒地不起,12 h内死亡。尸检血凝不良,胸腔、腹腔血性积液,小肠段炎性出血,肺水肿、淤血。[4]

    诊断依据/龙葵素 编辑

    流行病学调查是诊断的关键,只要查明有长期或大量饲喂腐烂、发芽变质马铃薯及其青绿茎叶的病史而表现上述临床症状的,即可做出初步诊断。松鼠猴龙葵素中毒病例中,在其胃、小肠内容物中发现少量龙葵籽实即可初步判断为龙葵素中毒。

    治疗方法/龙葵素 编辑

    目前,对龙葵素中毒尚无特异性解毒剂,如初步诊断为龙葵素中毒,可采取“破、排、保”三步法予以综合治疗。因为龙葵素遇醋酸即分解成各种糖根和甙类,应用冰醋酸溶液静脉注射,解救试验兔龙葵素中毒被证明有效。如早期发现中毒者,应立即催吐,并选用浓茶水、0.5%鞣酸溶液或1∶2 000~1∶5 000的高锰酸钾溶液彻底洗胃,服硫酸镁硫酸钠导泻或灌肠,减少毒素吸收。针对硝酸盐在瘤胃能转化成亚硝酸盐,静注10%葡萄糖、0.9%氯化钠、5%硫代硫酸钠、1%美兰降低亚硝酸盐中毒。另外,要根据病情具体处理。[5]

    预防措施/龙葵素 编辑

    1.已发芽或外皮发绿或腐烂的马铃薯、山药,切忌不要用来喂畜禽。如需利用时,应切去芽部和腐烂部分,并高温煮熟后再喂。同时,马铃薯块根鲜喂或煮熟喂均应与其他精料或粗饲料搭配着喂为宜。
    2.新鲜的马铃薯嫩芽、茎叶和花蕾不要喂畜禽;必须喂时,则须经晒干或青贮之后再喂。
    3.用马铃薯秧作饲料时,最好和其他青饲料混合青贮后喂用。
    4.对怀孕的母猪最好不喂马铃薯及其茎叶,以防发生流产。
    5.及时清除松鼠等野生动物运动场内野生龙葵植株,预防误食中毒。
    6.降低马铃薯中龙葵素含量的措施  马铃薯及其制品中的龙葵素含量与光照条件、储藏时间、储藏温度、空气湿度、氧气浓度以及二氧化碳浓度密切相关。因此,最好将马铃薯储藏在干燥、通风、低温的条件下,一般储藏温度在4 ℃左右比较适宜。此外,人们在采购、贮存、加工马铃薯时要按规范进行,在食用马铃薯时,对生芽的马铃薯,要挖去芽眼及附近的皮肉,并将变紫表皮削除,然后将削好的马铃薯放入冷水中浸泡40 min左右,以使剩余龙葵素溶于水中,如在烹调时放些醋,也可以破坏龙葵素,降低龙葵素的含量,避免引起食物中毒。[5]

    应用/龙葵素 编辑

    抗肿瘤

    龙葵素龙葵素
    有研究发现,龙葵碱可显著降低H22荷瘤小鼠肿瘤细胞膜流动性及膜蛋白水平。同时,龙葵碱还能显著降低肿瘤细胞膜通透性肿瘤细胞膜封闭度。前期研究表明,龙葵碱能显著延长H22荷瘤小鼠的生存时间,并能显著降低其肿瘤细胞流动性及膜蛋白水平;明显降低其肿瘤细胞膜唾液酸水平和封闭度;还可通过影响其肿瘤细胞DNA和RNA水平来实现抗肿瘤作用;研究还发现,龙葵碱可提高S180小鼠红细胞唾液酸和封闭度。研究人员对荷瘤小鼠红细胞的研究表明,龙葵碱可增强S180与H22荷瘤小鼠的红细胞免疫粘附肿瘤细胞的能力。它对肿瘤的扩散和转移具有重要作用,提示龙葵碱可能是通过提高红细胞的膜流动性和增强红细胞对肿瘤细胞的免疫粘附作用,从而增强红细胞免疫功能来进一步激活整个机体免疫系统,进而达到综合治疗的效果,这可能是龙葵碱抗肿瘤的一个重要机制。龙葵总碱(含龙葵碱、龙葵定碱等)对肿瘤细胞膜Na+2AT2Pase、K+-ATPase及Ca++-ATPase、Mg++-ATPase有显著的抑制作用,可使肿瘤细胞的异常增生受阻,使其细胞代谢的能量不足,从而无法进行正常的细胞增殖,进而发挥抑制肿瘤细胞的作用。这可能又是其抗肿瘤作用的机理之一。

    治疗静脉造影剂渗漏

    应用马铃薯治疗药物造影剂渗漏造成机体的局部损伤,主要是马铃薯中所含龙葵碱的作用。由于其具有抗炎及抗组胺作用,同时可降低血管通透性及透明质酸酶的活性而减轻水肿,通过降低血液凝固性起到活血化淤的作用,辅以高渗糖和维生素可降低毛细血管通透性、促进排泄与解毒。

    农业上的应用

    龙葵素对某些真菌、细菌等病原微生物有一定的抑制和毒害作用,包括小孢霉镰刀菌属晚疫病菌、早疫病菌及其细菌等。龙葵素在植物伤口表面愈伤组织周围及其相邻的重新形成的分生组织中的累积,以及相伴产生的某些酚类化合物如绿原酸咖啡酸等也是一种保护性的愈伤反应,对阻止病原菌从伤口侵入和再感染有一定的防御作用。龙葵素对马铃薯甲虫叶蝉有一定的驱抗性和毒害作用,其毒性大小与其结构有关,即茎叶中四糖苷生物碱(垂茄碱、番茄碱)含量愈高,其驱抗作用愈强。马铃薯对害虫抗性的实质除龙葵素本身的含量和种类外,还与缺乏或阻断其他甾类化合物或害虫发育所必需的氨基酸类胡萝卜素等有关。龙葵素对病虫的抵御作用已在抗病虫育种中得到了广泛的应用。理想的组合是叶片中龙葵素的含量高,能满足于对病虫的抗性;块茎中龙葵素的含量低;适宜作食品。[6]

    相关文献

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    参考资料
    [1]^引用日期:2015-11-26
    [2]^引用日期:2015-11-25
    [3]^引用日期:2012-12-04
    [4]^引用日期:2015-11-25
    [5]^引用日期:2015-11-25
    [6]^引用日期:2015-11-26

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