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  • 2,6-二甲基苯胺

    2,6-二甲基苯胺,CAS号为87-62-7,分子量为121.1816,无色油状液体,在光和空气中会变深,能与空气一同挥发,微溶于水,溶于乙醇,乙醚,苯及酸溶液。系生产农药、医药的重要中间体,也可作为染料等化工产品的原料,常用于有机合成。

    2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,2,6-二甲基苯胺在2B类致癌物清单中。

    编辑摘要

    目录

    分子结构数据/2,6-二甲基苯胺 编辑

    摩尔折射率:40.13

    2,6-二甲基苯胺 2,6-二甲基苯胺

    摩尔体积(m/mol):124.2

    等张比容(90.2K):308.3

    表面张力(dyn/cm):37.9

    分子极化率(10cm):15.91 [1]

    理化特性/2,6-二甲基苯胺 编辑

    物理性质

    质谱图 质谱图

    性状:浅黄色至橙色液体

    折射率(20℃):1.5600

    闪点:91℃

    熔点:11℃

    沸点:214℃(98.5kPa)

    相对密度(15℃):0.984

    水溶解性: 7.5 g/L (20 ℃)

    辛醇/水分配系数:1.84~1.96

    爆炸上限(%):暂无资料

    爆炸下限(%):1.5

    Merck: 14,10084

    BRN: 636332

    vapor pressure: <0.01 mm Hg ( 20 °C)

    溶解性:不溶于水,溶于乙醇、乙醚。   不溶于稀盐酸。 [2]

    化学性质

    稳定性:稳定

    禁配物:酸类、酸酐、酰基氯、强氧化剂、氯仿、卤素

    聚合危害:不聚合

    安全风险/2,6-二甲基苯胺 编辑

    毒理学资料

    急性毒性:大鼠口径LD50:8400mg/kg;小鼠口径LD50:707mg/kg;

    致畸性:沙门氏菌:50umol /plate;大肠杆菌:39ug/well;仓鼠卵巢:1mg/L;

    其他多剂量毒性数据:

    大鼠口径TDL0:3150 mg/kg/20D-C;

    大鼠口径TDL0:6200 mg/kg/2W-I;大鼠口径TDL0:13300 mg/kg/4W-I;

    大鼠口径TDL0:20150 mg/kg/13W-I;

    慢性毒性/致癌性:大鼠口径TDL0:107mg/kg/2Y-C;

    急性毒性:LD50:840mg/kg(大鼠经口)

    刺激性:暂无资料

    致突变性:微生物致突变:鼠伤寒沙门菌50μmol/皿。细胞遗传学分析:仓鼠卵巢1g/L。姐妹染色单体交换:仓鼠卵巢301mg/L

    致癌性:IARC致癌性评论:组2B,对人类是可能致癌物。 [1]

    生态学资料

    生态毒性:EC50:330mg/L(48h)(梨形四膜虫);26.5mg/L(30min)(发光菌,Microtox测试)

    生物降解性:好氧生物降解(h):672~4320

    厌氧生物降解(h):2688~17280

    非生物降解性:水中光氧化半衰期(h):62.4~3480

    空气中光氧化半衰期(h):0.33~3.3

    其他有害作用:该物质对环境有危害,应特别注意对水体的污染。 [1]

    危险性概述

    健康危害:本品可引起高铁血红蛋白血症,造成组织缺氧;对中枢神经系统及肝脏损害较强,对血液作用较弱。极易经皮肤吸收。可引起皮炎。 急性中毒:患者有恶心,呕吐,手指麻木,精神恍惚,唇、指端、耳廓紫绀;重度中毒时皮肤、粘膜严重青紫,出现呼吸困难、抽搐等,甚至昏迷、休克;可出现溶血性黄疸、中毒性肝炎和肾损害。 慢性中毒:有神经衰弱综合征,伴有轻度紫绀、贫血和肝、脾肿大。

    环境危害:对环境有危害,对水体可造成污染。

    燃爆危险:本品易燃,有毒。  

    危险性质

    危险品标志 Xn,N,T

    危险类别码 20/21/22-37/38-40-51/53

    安全说明 23-25-36/37-61

    危险品运输编号 UN 1711 6.1/PG 2

    WGK Germany 2

    RTECS ZE9275000

    F 8

    HazardClass 6.1

    PackingGroup II

    海关编码 29214910

    注意事项/2,6-二甲基苯胺 编辑

    急救措施

    皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。

    眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

    吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。

    食入:饮足量温水,催吐。就医。  

    消防措施

    危险特性:遇明火、高热或与氧化剂接触,有引起燃烧爆炸的危险。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。

    有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

    灭火方法:采用泡沫、干粉、二氧化碳、砂土灭火。  

    泄漏应急处理

    迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防毒服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。  

    操作处置与储存

    操作注意事项:密闭操作,提供充分的局部排风。操作尽可能机械化、自动化。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴过滤式防毒面具(半面罩),戴安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶耐油手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类、卤素接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

    储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、卤素、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。  

    个体防护

    工程控制:严加密闭,提供充分的局部排风。尽可能机械化、自动化。提供安全淋浴和洗眼设备。

    呼吸系统防护:可能接触其蒸气时,佩戴过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时,佩戴隔离式呼吸器。

    眼睛防护:戴安全防护眼镜。

    身体防护:穿防毒物渗透工作服。

    手防护:戴橡胶耐油手套。

    其他防护:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮酒,用温水洗澡。注意检测毒物。实行就业前和定期的体检。  

    废弃处置

    废弃处置方法:用焚烧法处置。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器除去。  

    运输信息

    危险货物编号:61753

    UN编号:1711

    包装类别:O52

    包装方法:小开口钢桶;安瓿瓶外普通木箱;螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶(罐)外普通木箱;螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶(罐)外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。

    运输注意事项:运输前应先检查包装容器是否完整、密封,运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋,防高温。公路运输时要按规定路线行驶。  

    生产方法/2,6-二甲基苯胺 编辑

    2,6-二甲基苯胺的合成路线主要有2,6-二甲基苯酚氨解法、邻甲基苯胺烷基化法、苯胺甲基化法、间二甲苯双磺化硝化法和间二甲苯硝化还原法等。 [3]

    其制备方法有以下几种。

    (1)以间二甲苯为原料,采用混酸硝化、催化加氢而得。其工艺是将间二甲苯冷却至0~5℃,分批加入冷却后的混酸(56.5%硫酸,28%硝酸,15.5%水),第一次保持温度在17℃~25℃,在3h加完,第二次于17~25℃在2h加完,最后滴加温度为25~30℃,1h内加完,再在25~30℃搅拌30min,将硝化物分出用水洗,然后减压蒸馏得粗品,再蒸馏78~85℃/666.5Pa的馏分,冷却结晶得2,6-二甲基硝基苯。

    将2,6-二甲基硝基苯进行还原,过去用铁粉和盐酸进行逐步还原,铁粉逐步加入到2,6-二甲基硝基苯和稀盐酸溶液中,加完后再回流30min,冷却,然后加碳酸钠中和,加水蒸馏得到油状溶液,分层,油层进行干燥得产品。已用催化加氢代替铁粉还原,在催化剂存在下,2,6-二甲基硝基苯进行催化加氢,得到粗产品,进行后处理,得到产品。采用该法生产的有2,6-二甲基苯胺和2,4-二甲基苯胺,而反应过程中2,6-二甲基苯胺占的份额较少,不能满足生产要求,而国外采用邻甲苯胺烷基化法生产2,6-二甲基苯胺成为关注的焦点。

    (2)烷基化法,即用邻甲苯胺和甲醇为原料,在催化剂存在下,在一定压力下进行反应。在该反应中,除了主产物2,6-二甲基苯胺外,还有许多副产物,其中2,3-二甲基苯胺与2,6-二甲基苯胺结构相似,物理性质相似,沸点差较小,分离比较困难,一般将烷基化的反应物首先分离掉邻甲苯胺、三甲苯胺等其他副产品,得到含量为98%的2,3-二甲基苯胺和2,6-二甲基苯胺的混合物,将该混合物为起始原料(其中2,3-二甲基苯胺的含量为18%)通过精密分馏,全塔理论塔板数在80块以上,可以将该两组分完全分离,得到2,6-二甲基苯胺。

    用途/2,6-二甲基苯胺 编辑

    2,6-二甲基苯胺是杀菌剂甲霜灵、苯霜灵、呋霜灵和除草剂异丁草胺的中间体。

    2,6-二甲基苯胺是农药、医药及兽药的中间体。在农药行业用于生产高效杀菌剂甲霜灵、呋霜灵、呋酰胺、甲呋酰胺、苯霜灵、杀毒矾和高效低毒选择性除草剂异丁草胺、特瑞多(二甲草胺)和咪唑胺等;在医药行业用于生产麻醉药盐酸利多卡因、盐酸布比卡因、盐酸室安卡因、托卡铵、杜娟素等药物。此外,它还是生产兽药静松灵的原料。 [4]

    用作农药、医药中间体,用于制造甲霜灵、呋霜灵和利多卡因等。

    工业生产过程是将间二甲苯低温硝化得到2,4-二甲基硝基苯和2,6-二甲基硝基苯,精馏后,分别催化加氢制得或采用2,6-二甲酚直接与氨反应制取。杀菌剂甲霜灵的中间体,也用于生产麻醉剂多卡因。 [3]

    法规信息/2,6-二甲基苯胺 编辑

    化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布),化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号),工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规,针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定;常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。  

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    参考资料
    [1]^引用日期:2014-01-20
    [2]^引用日期:2014-01-20
    [3]^引用日期:2014-01-20
    [4]^引用日期:2014-01-20
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