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  • Knorr吡咯合成

    诺尔吡咯合成(Knorr吡咯合成)是一个常用的合成吡咯衍生物的有机反应,由德国化学家路德维希·诺尔(Ludwig Knorr)首先报道。肼或取代肼和1,3-二羰基化合物反应得到吡唑或吡唑酮的反应。此反应与Paal–Knorr 吡咯合成法类似。

    编辑摘要

    目录

    反应特点/Knorr吡咯合成 编辑

    反应是在锌和乙酸存在下,用α-氨基酮和具有更强α-活泼氢的β-酮酯或β-二酮类化合物室温进行缩合,得到吡咯或其衍生物。 一般地,氨基酮应做成盐酸盐,或原位生成后立即参加反应(如以氨基肟作原料),以防止氨基酮发生自身缩合。

    反应机理/Knorr吡咯合成 编辑

    合成吡唑的机理有两种可能:

    1、肼的两个氮原子同时进攻两个羰基,然后脱水得到吡唑。

    2、肼的一个氮原子先进攻其中一个亲电性较强的羰基形成腙,然后再和另一个羰基碳反应,脱水得到产物。

    反应举例/Knorr吡咯合成 编辑

    吡咯/Knorr吡咯合成 编辑

    吡咯及其同系物主要存在于骨焦油中,煤焦油中存在的量很少。吡咯可由骨焦油分馏取得;或用稀碱处理,再用酸酸化后分馏提纯。它是含有一个氮杂原子的五元杂环化合物

    吡咯及其甲基取代的同系物存在于骨焦油内。无色液体。沸点130~131℃,相对密度0.9691(20/4℃)。微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。吡咯在微量氧的作用下就可变黑;松片反应给出红色;在盐酸作用下聚合成为吡咯红;对氧化剂一般不稳定。它可以发生取代反应,主要在2位或5位上取代。在15℃时,吡咯在乙酸酐中用硝酸硝化,得到2-硝基吡咯,产量不高,一部分变为树脂状物质。吡咯形式上是一个二级胺,但在稀酸中溶解得很慢;环上的氢被烷基取代后碱性增强,可形成不溶解的盐。吡咯可与苦味酸形成盐;还可还原成二氢和四氢吡咯。

    吡咯可用1,4 -二羰基化合物与氨反应制取,工业上吡咯由丁炔二醇与氨通过催化作用制备。吡咯与苯并联的化合物称为吲哚,是一个重要的化合物。有些吡咯的衍生物具有重要的生理作用, 例如,叶绿素、血红素都是由4个吡咯环形成的卟啉环系的衍生物。四氢吡咯是一个重要的试剂,它与酮反应失水形成烯胺,即氨基旁有一个碳 -碳双键。例如环己酮与四氢吡咯形成的烯胺在有机合成中有多种用途。一般而言,用吡咯为原料进行实验之前,要重新蒸馏后再使用,因为吡咯长时间暴露在空气中易聚合生成聚吡咯(黑色固体)。

    酸性比较:乙酸>苯酚> 吡咯 >环己醇

    其衍生物广泛用作有机合成、医药、农药、香料、橡胶硫化促进剂、环氧树脂固化剂等的原料。用作色谱分析标准物质,也用于有机合成及制药工业。

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