氨基

胺的官能团
氨基(英文名:amino group),化学符号是-NH2,是胺的官能团,有极性[1]亲水基团。[3]含有氨基的胺类化合物呈现不同程度的碱性,[2]能与酸反应生成胺盐。[4]氨基也可发生[xiān]化反应、磺酰化反应、霍夫曼消除反应等化学反应。此外,氨基酸中的氨基可与羧基缩水合成肽键[5][6]芳香胺上氨基的斥电子共轭效应,使得芳香胺上的苯环容易发生亲电取代反应[4]
氨基广泛存在于自然界,许多具有生理活性的天然产物或者化合物,如氨基酸、肽、糖肽、氨基糖蛋白质,以及生物碱等物质中含有氨基,[4][7]含有氨基的化合物在化工、医药等领域都有重要应用。[8][9][10]
氨基可以通过卤代烃氨解、[11][4]醛或[tóng]还原胺化[12]含氮化合物的还原等方法来制备。[4]伯胺仲胺很容易发生氧化、[wán]基化、酰化以及与羰基亲核加成反应,因此在合成中常用如N-酰基化、N-烃化和硅烷化等方法加以保护。[7]在测定氨基时,对于碱性较强的脂肪族胺,可用酸标准溶液直接滴定;对于碱性很弱的芳胺,需采用非水滴定法加以测定;溶于水的胺,可在水溶液中滴定;不溶于水的胺,可溶于乙醇异丙醇溶液中进行滴定。[2]此外,利用紫外光谱和红外光谱也可以检测有机化合物中是否含有氨基。[13][14]

结构

氨基结构和氨结构相似,分子呈三棱锥形,中心氮原子为不等性sp3杂化,其中三个单电子分别占据三个sp3杂化轨道,每个轨道被一个孤对电子所占用,位于三棱锥的顶端。[4]氨的氮氢键夹角是107.3°,脂肪胺也具有类似的结构,氮的三个sp3杂化轨道和氢原子的s轨道或烃基碳原子的杂化轨道重叠成键,也具有棱锥结构,甲胺的氮氢键夹角如下图所示:[15]