2008年,段黄巍成为“HIT-5”组合的一员,并于同年10月20日在北京举行的出道发布会上正式亮相。[4]之后推出了首张EP专辑《Say you love me again》和音乐专辑《5所不爱》。[5][6]2010年1月,所在组合HIT-5获得2009年度娱乐星锐榜颁奖盛典最佳星锐组合奖。[7]此外,还获得了生态中国时尚颁奖盛典年度风尚实力新势力奖。[8]2011年,段黄巍与HIT-5组合成员一同出演豪门悬疑情感剧《私人公园》。[9]次年他随组合参加了东方卫视选秀娱乐节目《声动亚洲》。[10]2013年,段黄巍随组合HIT-5推出了第二张音乐专辑《你们还好吗》,随后,在电影《蝙蝠别墅》中饰演键盘手陈建宁一角,首次亮相银幕。[11][12][13]2014年,他参加了广西综艺频道娱乐节目《快乐星挑战》。[14]2015年,他与HIT-5一同献唱了网游《四大名捕》的同名主题曲。[15]
2009年5月,所在组合HIT-5的首张EP专辑《Say you love me again》问世,该专辑主打曲为欧美风格的《Say you love me again》,此外还包含了《懂爱的孤独》《I want you to know》等2首歌曲。[18][5]8月,团体HIT-5与经纪公司FreshMusic解约。8月21日,随组合举行“红动中国-青春红歌”演唱会。8月底,担任李宇春、周笔畅、张靓颖演唱会嘉宾。[19]随后在秋季,HIT-5正式签约内地新兴音乐厂牌天浩盛世,成为T.H家族的成员。[4]10月6日,第十一届中韩歌会在青岛奥帆中心大剧场华丽举行,段黄巍随组合登台献唱。[20]