15岁在原宿被Stardust Promotion星探发掘,最初被误认为女生,早期的戏路偏向于诠释青春阳光的少年角色[3]1999年,出演电视剧《 感应少年2》出道。[3]2000年1月,参演的NHK大河剧《葵德川三代》在日本首播,剧中饰演竹千代(少年德川家光)[7]。2001年,在NHK《水姑娘》中饰演古波藏惠达而受到瞩目,同年凭借该剧获得第30届日剧学院赏最佳男配角奖提名[1][8]。2003年7月,主演的CX青春励志剧《水男孩》播出,担任主角藤勘九郎,同年凭借该剧获得第38届日剧学院赏最佳男主角奖提名[9][8]。2004年7月,主演的纯爱剧《在世界的中心呼喊爱》播出,剧中饰演主角松本朔太郎,并在电视周刊杂志所举办的电视奥斯卡奖(2004年夏季组)首次得到男主角奖。[10]2006年1月,主演的悬疑推理剧《白夜行》播出,剧中饰演桐原亮司,同年凭借该剧获得第48届日剧学院赏最佳男主角奖[11][8]。同年山田孝之因为私生子事件,职业生涯受到影响,同时开始从电视剧转向大银幕[12][13]。2007年10月,与小栗旬、矢部恭介等人共同主演的动作电影《热血高校》在日本上映,片中饰演芹泽多摩雄[14]。2010年,山田孝之开始转变戏路,出演一些深夜剧,角色也一改以往的青春少年形象,尝试搞笑、幽默等多种风格。同年10月,被美国娱乐杂志《The Hollywood Reporter》评选为被世界关注的10位男星之一(也是唯一的日本演员)。[15]