莱斯特出生于英国伯明翰,是牙买加移民后裔。其母莫妮卡(Monica)是一 名医药秘书,其父雷金纳德是一名保洁公司的经理。幼年时,他曾在伯明翰圣查德大教堂合唱团(the Choir of St Chad's Cathedral)担任男高音。后来他在伯明翰青年剧院(Birmingham Youth Theatre)开始进行表演,就读于约瑟夫·张伯伦六年制学院(Joseph Chamberlain VI Form College),后来考入伦敦的皇家戏剧艺术学院(Royal Academy of Dramatic Art)。莱斯特同女演员洛丽塔·查克拉巴蒂(英语:Lolita Chakrabarti)完婚。两人住在伦敦东南区,育有二女:这两个女儿都降生于伦敦朗伯斯区(Lambeth),其中莉拉·哈维·查克拉巴蒂生于2001年,贾斯敏·哈维·查克拉巴蒂生于2004年。