之后为了加入2008年夏季奥林匹克运动会埃塞俄比亚代表团马拉松比赛队伍之中,谢斯基开始大量参与各式比赛以建立自己名声。其中在拉斯海玛半程马拉松(Ras Al Khaimah Half Marathon)中仅次于帕特里克·马卡乌·穆斯约基而排名第二,在这场比赛中也以59分35秒拿下个人最佳成绩。之后在2008年4月举办的巴黎马拉松(Paris Marathon)赛中则夺得第一名,并且在借由最后冲刺成功以2时6分40秒的纪录刷新个人成绩。之后一个月他还参与了世界10K班加罗尔(World 10K Bangalore)比赛中拿下第三名,并且获得了28分10秒的成绩。之后海勒·基比沙拉锡宣布基于身体因素不愿意参加2008年夏季奥林匹克运动会,这意味着谢斯基·基比迪成为少数几位能够帮埃塞俄比亚拿下金牌的人选。
之后其所显现出来在马拉松的能力以及参与1年多国际赛事的成绩使得21岁的谢斯基得以入围埃塞俄比亚代表团,并且参与2008年在中华人民共和国北京市举办的夏季奥林匹克运动会。谢斯基在男子马拉松比赛最后400米超越德里巴·梅加,并且拿下该年度男子马拉松的铜牌。同年10月时他则在大北方长跑中(Great North Run)取得第一名,并且同样以2时6分10秒的成绩在福冈国际马拉松(福冈国际マラソン)中夺得冠军,而在后者比赛中也打破了山缪尔·万吉鲁(Samuel Wanjiru)创下的秒数成为日本所举办之马拉松竞赛中速度最快的纪录。这些种种优胜的成绩,使得谢斯基很快地便在所有马拉松选手中列为速度第十二快的运动员。