夷隅郡是上総国古代的郡之一,以流经胜浦市山区至太平洋沿岸的九十九里浜南部的夷隅川命名。在奈良时代的编年史中,该郡以不同的名称被提及,通常称为伊志美(Ishimi)。《日本书纪》记载该地区为伊甚国(Ijimi no Kuni),而《古事记》则称之为伊自牟(Ijimu)。在古代,该郡与西边的茂田郡和海中郡,以及北边的羽生郡和长柄郡接壤。在平安时代(794-1185年),该郡被划分为两个庄园;一个位于北部,另一个位于南部。源頼朝(1147-1199年)在当地武将上総広常(?-1184年)的帮助下,从这两个庄园中征召士兵。頼[lài]朝随后建立了镰仓幕府。在这一时期 ,建造了万木城和大多喜城。曾经是一个村庄、现在是夷隅市一部分的国吉在这一时期成为了一个著名的市镇,并且至今仍举办每月六天的市场,称为六斎[zhāi]市。到战国时代(1467-1573年)末期,该郡曾被时氏、北条氏和佐土原氏等家族控制。佐土原氏在1590年将该地区割让给了織田信長(1534-1582年)。