硫醚
硫原子以单键与两个烃基结合的化合物
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历史版本
硫醚（英文名：Thioether）为醚键中的氧原子被硫原子替换的二价硫的有机硫化合物。通式R—S—R′，[1]式中R，R′为烃基，R，R′相同时为单硫醚；R，R′不相同时为混硫醚；R，R′间彼此相连成环时，为环硫醚。[3]硫醚不溶于水，可溶于醇和醚中，多数为无色液体。通常不具恶臭，但分子量较低的硫醚具有臭味，沸点比相应的醚高。[1][2]硫醚可被理论量的过氧化氢氧化成亚砜，被过量的过氧化氢氧化为砜（R为烷基）。硫醚具有弱碱性、强亲核性。可与卤素、重金属盐形成稳定的加成化合物，能与卤代烷形成结晶的三烷基锍盐。[1]
硫醚用途较广，如用作医药、农药、燃料油添加剂和润滑油添加剂、聚合反应链转移剂、抗氧剂、稳定剂等。[1]短期接触硫醚通常不会对人体健康造成直接危害，更多是影响水体感官属性（如异味）。然而，其出现往往提示水源可能受到有机污染或富营养化问题，需及时排查生态风险。[4]例如，2025年7月16日上午9时左右，杭州市余杭区仁和街道及良渚街道部分区域出现自来水气味异常，不少居民反馈其气味类似“粪臭”，饮用后部分人出现了腹泻、皮肤瘙痒等问题。根据调研情况，这次致嗅物主要为二甲基三硫等硫醚类物质，来自苕溪水源，原水管道中测到较高浓度硫醚类物质。[4]
1897年P.格伦弗雷塞用苯与硫黄在三氯化铝催化作用下，首次得到不溶的聚苯硫醚树脂。1948年研究过用对二氯苯与硫黄、碳酸钠反应合成聚苯硫醚，1967年美国菲利普斯石油公司用对二氯苯与硫化钠在六甲基磷酰三胺或N-甲基吡咯烷酮等极性溶剂中缩合聚合得到聚苯硫醚，1973年开始工业化生产，商品名为Ryton。[5]1978年，Migita团队报道了使用Pd（PPh3）4作为催化剂的钯催化芳基卤化物硫化反应，该方法能以良好收率制备二芳基硫醚。[6]