2001年,蒋祖曼在港台剧《Y2K+01》中饰演阿鱼,正式踏入演艺圈。[6]2004年,在麦婉欣执导的女同性恋题材的电影《蝴蝶》中饰演少女真真。[7][8]2008年,参演电影《围城》。[9]2009年9月3日,参演的电影《三条窄路》上映。[10]2011年,蒋祖曼参演电影《酒徒》,该部电影根据香港著名作家刘以鬯的同名小说改编,她在片中饰演年轻舞女杨露。[11]同年,凭借舞台剧《Reason to be pretty》获得了剧协最佳女主角提名奖。[2]2013年,蒋祖曼首部英语电影《爱·真·承》上映,并参演电视剧《证义搜查线2》。同年凭《红海人蓝海战》再度获剧协最佳女配角提名奖。[2]2017年,参演的电视剧《使徒行者2》播出,在剧中饰演大反派刑事情报科总警司张雪晴。[12][13]2018年,余香凝在主演的电影《非同凡响》中饰演陈老师。[14]2021年,出演电视剧《逆天奇案》中饰演女律师钟嘉瑜。[15][16]2023年,参演的《法言人》电视剧在中国香港首播。[17][18]在剧中饰演年轻法官翁傲鸣。[19]同年,凭借《罗密欧与祝英台》获得“万千星辉颁奖典礼 2023”最佳女配角提名。[20]2024年4月1日,蒋祖曼参演的剧情剧《逆天奇案2》播出。[21]