吲哚
吡咯与苯并联的化合物
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历史版本
吲(Indole)是具有苯环和吡咯环结构的杂环化合物，分子式为C8H7N，又名氮杂、苯并吡咯[1]。吲哚主要存在于煤焦油以及天然花油，如茉莉花、苦花、水仙花、香罗兰中，最早是由靛蓝降解而得[5]。吲哚在煤焦油中含量为0.1~0.2%，绝大部分集中于洗油馏分，在洗油中含量为1.6%，在油和蒽油中含量甚微[1]。
吲哚为无色或淡黄色鳞片状结晶，暴露在空气中颜色逐渐加深，有强烈的粪便臭味，但很稀的溶液则具有花香味，能随水蒸气一起挥发。吲哚分子量为117.15，沸点为253℃，熔点为53℃，密度(19℃)为1.22g/cm3，能溶于热水、乙醇、乙醚、苯和石油醚等有机溶剂。[1]
吲哚可以通过Fisher吲哚合成法、Bartoli吲哚合成法、Leimgruber-Batch吲哚合成法等方法人工合成，也可以从 煤焦油中提取[6]。吲哚主要用于香料和医药等领域，吲哚类的香料主要用于日用香精中，极微量用于食用香精[3]；吲哚及其衍生物多用于制药，如吲哚美辛消炎效果很好，常用于治疗风湿性关节炎、神经痛等[4]。此外，吲哚还能合成植物生长调节剂，如吲哚乙酸、吲哚丙酸均可作为植物生长刺激剂[1]。