大豆异黄酮

一种黄酮类化合物
大豆异黄酮(soybean isoflavone)存在于大豆的子粒中,是具有α-苯基色原酮结构的化合物群,根据侧链结构不同,共有12种组分,可以分为3类,即黄豆苷类(daidzin grouns)、染料木苷类(genistin groups)、大豆黄素类(glycitin groups),每类以游离型、葡萄糖苷型、乙酰基葡萄糖苷型、丙二酰基葡萄糖苷型等4种形式存在。其中两种主要成分染料木苷(genistin)和大豆黄素(daidzin)占总异黄酮的80%以上。[1]
天然植物中的异黄酮以游离型苷元和结合型糖苷两种形式存在,大部分以结合成苷的形式存在。大豆异黄酮通常为固体,熔点大都在100℃以上,常温下性质稳定,呈黄白色,粉末状,无毒,有轻微苦涩味,在醇类、酯类和酮类溶剂中有一定溶解度,不溶于冷水,易溶于热水,难溶于石油醚正己烷等。大豆异黄酮在水中的溶解度在40~50℃没有明显变化,在70~90℃时其溶解度随着温度的升高而显著提高。[1]摩尔质量为808.7g/mol;分子式为C46H32O14。[2]
大豆异黄酮活性组分具有多种生理活性,其主要功能有两方面,植物雌激素功能和抗氧化功能。主要表现为:防治癌症、具有人体雌激素的功能作用、可双向调节人体内雌激素水平、防治骨质疏松症、具有显著的抗血清脂蛋白脂质过氧化作用、具有较强的抗氧化作用。[3]

发现历史

对大豆异黄酮的研究报道最早始于1931年,从Walz用90%甲醇豆奶中提取出5,7,4'-三羟基异黄酮-7-葡萄糖苷染料木苷,Genistein),并发现它能被盐酸水解为1分子的染料木苷元(Genistein)和1分子葡萄糖。后来Gyogy、Naim、Eldridge等分离并测定了丹贝大豆分离蛋白、脱脂大豆、大豆粉大豆浓缩蛋白中的黄豆苷(Daidzin,D)、黄豆苷元(Daidzein,De)、染料木苷(Genistein,Ge)、染料木苷元(Glycistin,GL)、大豆苷(Glycitin,GL)、大豆苷元(Glycitein,GLe)。早在1940年,研究者注意到澳大利亚某些牧场中的绵羊生殖能力很强,通过研究发现牧场中有一种特殊的三叶草植物,其富含的芒柄花素可在绵羊的胃中酵解为一种大豆异黄酮———黄豆苷元。从此人们开始研究大豆异黄酮对人体健康的作用。1993年,Coward指出,大豆异黄酮可能是日本人癌症发病率比美国人低的主要原因,这就使得大豆异黄酮逐渐引起人们的关注。1995年,Adlercreutz首次报道异黄酮与哺乳动物的雌激素结构相似,具备雌激素的多种生理活性。至此,大豆异黄酮成为学术界乃至全世界关注的焦点。大豆异黄酮在保健食品和医药中有着广阔的应用前景。1999年10月美国食品与药物管理局发布的第11个健康声明:每天食用25克黄豆,可以减少冠心病发作的风险。此声明引起了全世界对大豆的关注,大豆异黄酮成为大豆生物活性成分研究中的热点。“大豆异黄酮”在美国市场上被称为“大豆奇迹”(SoybeanMiracle)。[1]