内酰胺

由氨基酸缩水而成的环状酞胺
[xiān]胺是有机化合物中常见的一种环状结构,分子中所成的环具有R1-CONH-R2的结构。(R1、R2烷基)。内酰胺所成的环一般是四至七元环。内酰胺环对维持某一些化合物的抗菌活性是至关重要的。日常生活中常见的β-内酰胺类抗生素就是典型的代表,这类抗生素起作用就是在于化合物具有的β-内酰胺环结构。

简介

内酰胺又称[tóng](音涓),乳胺。由氨基酸缩水而成的环状酞胺,环状酰胺基团(通常表示为RCONH-R)。R基团通常是烃基,烃基也可以是支链的。内酰胺在酸或碱催化下,水解生成相应的氨基酸。用四氢锂铝还原时生成环胺。通常用L型或者D型氨基酸脱水环化,或用环酮贝克曼重排反应( Beckmann rearrangement}制取。
命名时用希腊字母表示环的元数:β-内酰胺(四元环)、γ-内酰胺(五元环)、δ-内酰胺(六元环)等。在中性pH下,碱基主要以内酰胺形式存在。

互变异构