内酰胺
由氨基酸缩水而成的环状酞胺
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内
酰
[
xiān
]
胺是
有机化合物
中常见的一种环状结构,分子中所成的环具有R1-CONH-
R2
的结构。(R1、
R2
为
烷基
)。内酰胺所成的环一般是四至七元环。内酰胺环对维持某一些化合物的抗菌活性是至关重要的。日常生活中常见的β-内酰胺类抗生素就是典型的代表,这类抗生素起作用就是在于化合物具有的β-内酰胺环结构。
简介
内酰胺又称
酮
[
tóng
]
(音涓),乳胺。由氨基酸缩水而成的环状酞胺,环状
酰胺
基团
(通常表示为RCO
NH-
R)。R基团通常是
烃基
,烃基也可以是支链的。内酰胺在酸或碱
催化
下,
水解
生成相应的氨基酸。用
四氢锂铝
还原时生成环胺。通常用L型或者
D型氨基酸
脱水
环化
,或用
环酮
经
贝克曼重排
反应( Beckmann rearrangement}制取。
命名时用
希腊
字母表示环的元数:β-内酰胺(四元环)、γ-内酰胺(五元环)、δ-内酰胺(六元环)等。在中性pH下,
碱基
主要以内
酰胺
形式存在。
互变异构