今川氏时期
滨松城，前称曳马城（引马城）。筑城者有多个说法，而最初筑城的是濑名姬祖先今川贞相。 斯波氏向今川氏之间的斗争，支配该地的大河内贞纲被今次氏打败。不久由今川氏亲部下，饭尾氏控制此地。1514年（永正11年），饭尾乘连及父亲饭尾贤连城主。1560年乘连参与桶狭间之战，结果今川义元死亡，今川氏开始衰弱，该时间左右由乘连儿子连龙继任城主。 今次氏衰落氏，饭尾连龙不再服从今川氏，获得德川氏的支持，1565年（永禄8年）曳马城遭到今川氏进攻，死伤惨重，但未被攻陷。饭尾连龙接获今川氏和议通告。连龙在前往骏府的中途遭今川氏真暗杀。连龙死后由妻子田鹤之方为城主。1568年，德川家康派兵攻打曳马城，城内的内部分裂成德川派及武田派，当中德川军派出内应，结果轻松攻占滨松城。 