氰苷

具有α-羟基腈的苷
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氰[qíng]苷[gān]主要指具有α-羟基腈[jīng]的苷。这种苷在不同条件下易被稀酸和酶催化水解，生成的苷元α-羟基腈很不稳定，立即分解为醛（酮[tóng]）和氢氰酸；而在浓酸作用下苷元中的-CN基易氧化成-COOH基；若在碱性条件下，苷元容易发生异构化而生成α-羟基羧酸盐。氰苷的代表化合物是苦杏仁中的苦杏仁苷。属于氰苷的实例还有亚麻氰苷、百脉根苷、垂盆草苷。

化学特性

氰苷一般味苦，易溶于水、醇；极易被酸或同存于同种植物中的酶所水解。这是通过加工处理去除与降低氰苷毒性的化学基础。氰苷分解的最后产物是糖类、醛酮和氢氰酸（HCN），HCN沸点26℃，极易挥发散失。少量HCN具镇静作用，能麻痹咳嗽中枢，显镇咳功效。这是杏仁等中药平喘镇咳作用的依据。但大量的HCN进人体内则发生中毒危险。

产毒机制

氰苷本身并没有毒性，但氰苷可以在β-葡萄糖苷酶的作用下水解生成糖和对应的羟基腈，羟基腈化合物可以自发或经α-羟基腈裂解酶的作用下生成氢氰酸和醛酮化合物，所以氰苷的毒性主要通过HCN和醛酮化合物产生。例如亚麻苦苷生成氰化物是一个两步的过程，首先是亚麻苦苷去糖基化生成丙酮氰醇，再分解成丙酮和氢氰酸，这些反应是是β-葡萄糖苷酶和α-羟基腈裂解酶催化的。