家世贫窭，躬耕好学。初为宁朔将军刘敬宣府司马，从平孙恩起义，颇有战功。刘裕平定建康后，随振武将军刘道规追杀桓玄和桓振，颇有功劳，除高平太守，官至辅国将军，封为东兴县侯。义熙三年（407年），卒于家，年四十一，追赠左将军。 人物生平
刘怀肃[1]最初任刘敬宣宁朔府司马，在东征孙恩时立下战功，又任龙骧司马、费县县令。他得到刘裕起兵的消息，就弃去县令之职投奔刘裕。 京都平定后，振武将军刘道规追讨桓玄，以刘怀肃为司马。桓玄留下何澹之、郭铨等人守桑落洲，刘怀肃率军进击，打败桓军。平定颍川太守刘统后，刘怀肃被任为高平太守。