赫尔曼的职业生涯开始于他在国家电影和电视学校的学习。在那里,他认识到了像他的同班同学尼克·帕克等人的超凡才能,因此决定从动画转向真人动作。他的第一个长片项目是《Blame It on the Bellboy》(1992),这是一部由达德利·摩尔和布莱恩·布朗主演的错位喜剧。这部电影在票房和评论家中都失败了。接下来,赫尔曼编写并导演了备受好评的《Brassed Off》(1996),该片讲述了一个煤矿铜管乐队的成员们在矿工罢工十年后仍在努力生存的故事。他最近的作品是对《穿条纹睡衣的男孩》的改编。这部电影由大卫·海曼制作,主演大卫·修利斯、维拉·法米加、希拉·汉考克和鲁珀特·弗兰德。赫尔曼导演并改编了这部作品。