醛基

羰基与一个氢原子相连的原子团
醛基是由羰基中的一个价键与氢相连而形成的一价原子团,其结构式为-CHO。[2]醛基的化学反应性质主要表现在醛基中的[tāng]基上,羰基中存在碳氧双键,可以发生加成反应和还原反应。此外,醛基也易被氧化为羧基。醛基的超共轭效应烯烃强得多,有促使α-H原子变为质子的趋势,易发生烯醇化反应和缩合反应等。[1][3]
醛基可通过一级醇氧化、酰氯还原、[jīng]水解等方法制得。在合成含有醛基的复杂化合物时,因为醛基较为活泼,在进行合成时通常需要对醛基进行保护,常见的保护醛基的方法有将醛基制成缩醛、缩硫醛、烯醇烯胺,以此避免醛基参与反应。对于样品中的醛基,除使用光谱的手段检测外,也可以使用多伦试剂、斐林试剂、雪夫试剂等来对醛基进行检测。[4][1][5][6]
含有醛基的这类物质叫做醛,常见的醛类物质有葡萄糖、甲醛、苯甲醛等。葡萄糖也被称为玉米糖、血糖、葡糖等,为一种多羟基醛,化学式为C6H12O6,是自然界中分布最广的单糖。苯甲醛是最简单的芳香醛,也是苯甲醛类的母体。甲醛则具有凝固蛋白质的作用,40%左右的甲醛水溶液(常含有8%~10%甲醇)被称为福尔马林,在医药、农业领域中广泛用作消毒防腐剂[7][8][9]

结构

醛基是由羰基中的一个价键与氢相连而成的一价原子团(-CHO)[2],羰基中,碳发生sp2杂化,形成三个σ键,这三个σ键在同一平面上,两σ键键角约为120°。羰基中碳原子的一个p轨道和氧的一个p轨道重叠,形成π键,并与三个σ键所在的平面垂直,因此羰基中碳和氧之间通过一根σ键和一根π键组成的双键相连接。由于氧的电负性大于碳,因此羰基是一个极性基团,具有偶极矩,负极在氧的一边,正极在碳的一边。以最简单的甲醛为例:[1]